Какие циклоалканы содержатся в нефти? Циклоалканы содержатся в нефти


Химические свойства циклоалканов

Важнейшей особенностью, отличающей алициклические соединения от алифатических соединений является наличие цикла.

Циклоалканы сильно отличаются между собой по устойчивости цикла: наименее устойчивы трехчленные и наиболее устойчивы пяти- и шестичленные циклы.

  1. Реакции гидрирования и дегидрирования

При каталитическом гидрировании трех-, четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов. Особенно легко идет эта реакция в случае циклопропана и его гомологов. Пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

(циклопентан) + h3  ––300ºC,Pd  Ch4–Ch3–Ch3–Ch3–Ch4(пентан)

Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами гидрирования дегидрируются и превращаются в ароматические углеводороды:

  1. Реакции галогенирования

Реакции циклоалканов с галогенами происходят в различных направлениях в зависимости от величины цикла и природы галогена.

  1. Галогенирование циклопропана

Реакция взаимодействия циклопропана с бромом сопровождаются разрывом циклов и присоединением атомов брома:

При взаимодействии циклопропана с хлором происходит реакция замещения:

  1. Галогенирование циклобутана

Большая устойчивость циклобутана по сравнению с циклопропаном проявляется в том, что он присоединяет бром труднее – лишь при повышенных температурах:

+ Br2 → BrCh3-Ch3-Ch3-Ch3Br

Хлор при взаимодействии с циклобутаном вступает в реакцию замещения:

Ch3 – Ch3 Ch3 – CH-Cl Ch3 - CH

| | + Cl2 → | | → | ||

Ch3 – Ch3 Ch3 – Ch3 - HCl Ch3 - CH

  1. Галогенирование циклопентана и циклогексана

При взаимодействии циклопентана и циклогексана с галогенами реакция не сопровождается разрывом цикла, а приводит к реакциям замещения:

  1. Реакции гидрогалогенирования

Циклопропан и его гомологи реагируют с галогеноводородами с разрывом цикла:

При взаимодействии гомологов цикропропана с галогеноводородами реакция протекает по правилу Марковникова:

Циклобутан присоединяет HBrаналогично циклопропану, но только при нагревании.

Циклопентан, циклогексан и высшие цилкоалканы с галогеноводородами не реагируют.

  1. Взаимодействие с кислотами

  1. Взаимодействие с серной кислотой

Циклопропановый цикл раскрывается при взаимодействии с серной кислотой с образованием н-пропилсульфата:

Ch3

∕ \ + h3SO4 → Ch4 – Ch3 – Ch3 – OSO3H

h3C – Ch3

н-пропилсульфат

  1. Взаимодействие с трифторуксусной кислотой

Циклопропановый цикл раскрывается при взаимодействии с сильными карбоновыми кислотами. С гомологами циклопропана реакция протекает в соответствии и правилом Марковникова:

Ch3

∕ \ + CF3-COOH → Ch4 – Ch3 – CH – OCOCF3

R - HC – Ch3 |

R

Циклобутан взаимодействует с кислотами аналогично, но труднее, чем циклопропан.

Циклопентан, циклогексан и высшие циклоалканы кислотами не расщепляются.

  1. Окисление циклоалканов

Циклоалканы довольно стойки к действию окислителей. Однако, при повышенных температурах, под действием сильных окислителей (KMnO4,K2Cr2O7) происходит разрыв цикла с образованием двухосновных кислот с тем же числом атомов углерода в молекуле:

  1. Перегруппировки циклоалканов

Для циклоалканов и их производных характерны реакции сужения и расширения циклов. Эти реакции являются каталитическими и протекают в присутствии кислот Льюиса:

  1. Перегруппировки, приводящие к сужению цикла

AlCl3

→ --Ch4

  1. Перегруппировки, приводящие к расширению цикла

ось симметрии                         II                                     III      I                                                                         

Двенадцать связей C–H, которые имеются у циклогексана в конформации "кресла", делятся на два типа. Шесть связейнаправлены радиально от кольца к периферии молекулы и называются экваториальными связями (e- связи), остальные шесть связей направлены параллельно друг другу и оси симметрии и называются аксиальными (a- связи). Три аксиальные связи направлены в одну сторону от плоскости цикла, а три – в другую (имеется чередование: вверх-вниз)."

Аналогично можно рассчитать отклонения валентных углов и для других циклов:

Циклы

Отклонения валентных углов

Разница между теплотой сгорания на группу СН2 данного цикла и ненапряженного циклогексана (кДж/моль)

вычисленные по Байеру

фактические

Циклопропан (С3)

+24044

+24044

38,50

Циклобутан (С4)

+9044

+9044

27,40

Циклопентан (С5)

+0044

+0044

5,40

Циклогексан (С6)

- 5016

00

0 (как у гексана)

Циклогептан (С7)

- 9033

00

3,78

Циклооктан (С8)

- 12046

00

5,46

Циклононан (С9)

- 15016

00

5,50

Циклодекан (С10)

- 17016

00

4,60

Циклы с С12 и более

0 – 1,70

Согласно полученным расчетам по Байеру, напряжение циклов уменьшается от трехчленного (наиболее напряженного и менее устойчивого) к пятичленному, а затем вновь возрастает. Исходя из этого Байер сделал вывод, что наиболее устойчивым должен быть циклопентан, затем циклогексан, а остальные циклы должны быть значительно менее устойчивыми.

Однако теория Байера оказалась в противоречии со многими экспериментальными данными.

Было установлено, что шестичленный цикл прочнее пятичленного; не наблюдается увеличения напряжения и в циклах с большим числом атомов углерода.

Несостоятельность теории Байера заключалась в том, что он считал все циклы плоскими, а угловое напряжение рассматривал как единственный фактор, определяющий устойчивость циклов.

В настоящее время установлено, что:

  1. все циклы, за исключением трехчленного, не имеют плоскостного строения;

  2. в циклических соединениях существуют следующие типы напряжений, повышающие внутреннюю энергию циклов:

  1. Напряжение угловое (ангулярное) или байеровское напряжение.

Этот тип напряжения обусловлен отклонением валентных углов от нормального валентного угла (109028 ).

  1. Напряжение заслонения или торсионное напряжение.

Этот тип напряжения, связанный с конформационным состоянием молекул, обусловлен отклонением атомов или групп атомов от наиболее выгодной заторможенной конформации.

  1. Напряжение Ван-дер-Ваальса.

Этот тип напряжения возникает в результате взаимного отталкивания атомов или групп атомов, находящихся у соседних атомов углерода, связанных σ-связью.

  1. Напряжение трансаннулярное (напряжение Прелога).

Этот тип напряжения возникает в результате взаимодействия атомов или групп атомов, расположенных не у соседних, а у отдаленных друг от друга атомов углерода цикла. Например, в циклах, содержащих 8-12 атомов углерода.

Естественно, что все указанные типы напряжений приводят к увеличению внутренней энергии системы. Поэтому любое алициклическое соединение стремится принять такую пространственную конфигурацию, при которой число всех этих типов напряжений было бы наименьшим, т.е. чтобы внутренняя энергия системы была минимальной.

Экспериментальная количественная оценка степени напряженности (устойчивости) циклических систем была сделана на основе исследований теплот сгорания, являющихся мерой внутренней энергии соответствующих циклоалканов.

Результаты этих исследований показали, что теплота сгорания в расчете на одну группу СН2 является наименьшей для циклогексана и не отличается от таковой в углеводородах нормального строения. Это свидетельствует об отсутствии напряжения в шестичленном цикле.

Если напряжение в этом цикле принять за нуль, то наибольший избыток энергии в расчете на одну группу СН2 по сравнению с циклогексаном имеют циклопропан (38,5 кДж/моль) и циклобутан (27,4 кДж/моль), что свидетельствует о наличии в этих циклах больших напряжений.

Небольшое напряжение имеется в циклопентане (5,4 кДж/моль), циклогептане (3,7 кДж/моль) и в циклах , содержащих С8 – С11 (4,2-5,8 кДж/моль).

Макроциклы с числом атомов углерода С12 и более приближаются по своей устойчивости к циклогексану (0-1,7 кДж/моль).

studfiles.net

Циклоалканы — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды[1], нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти[2]

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой Cnh3n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

  • Изомерия углеродного скелета;
  • Пространственная;
  • Межклассовая изомерия с алкенами.

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создаёт в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

При обычных условиях первые два члена ряда (C3 — C4) — газы, (C5 — C11) — жидкости, начиная с C12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возраст

ru.wikipedia.org

ЦИКЛОАЛКАНЫ

шестичленных циклоалканов, среди которых 0,04—0,23% составляют циклогексан и0,17—0,48% метил циклогексан. Бензиновые фракции нефтей Западной Сибири имеют низкое октановое число25—46,содержат значительное количество шестичленных циклоалканов и могут использоваться как сырье для каталитического риформинга.

С повышением температур начала и конца кипения нефтяных фракций резко усложняются состав и строение циклоалканов. Для выделения би- и трициклоалканов проводят ректификацию, деароматизацию и депарафинизацию узких фракций нефти. Смесь изоалканов и циклоалканов разделяют термической диффузией [60]. Гидрокрекингом на платиновом катализаторе при 380—450°C удалялись неадамантановые соединения, составляющие80—90% суммы трициклоалканов. С помощью газожидкостной хроматографии идентифицированы следующие производные адамантана:1-метил-2-метил-,1,3-диметил-(цис),1,4-диметил(транс),1,2-диметил-,1-этил-,2-этил-,1,3,5-триметил-,1,3,6-триметил-,1,3,4-триметил-(цис),1,3,4-триметил-(транс)и1-метил-3-этиладамантаны.

Циклоалканы средних фракций.

Средняя молекулярная масса циклоалканов увеличивается при переходе к более высококипящим фракциям нефти примерно в равной степени как за счет возрастания числа циклов, так и удлинения алифатических радикалов, 5070 % углерода в высококипящих фракциях циклоалканов приходятся на долю алифатических цепей. Для циклоалканов высококипящих фракций характерны длинные алифатические цепи, число атомов углерода которых уменьшается с увеличением цикличности молекул при приблизительно эквивалентной молекулярной массе. При исследовании рядов циклогексана и декалина широкой фракции 180—350°C арланской нефтициклоалкано-изоалкановаячасть хроматографических фракций подвергалась аналитическому дегидрированию нажелезо-платиновомкатализаторе [61].

Продукты дегидрирования разделяли хроматографически на оксиде алюминия. Дегидрогенизаты содержали: фракция 180—200°C — 2,5 % образовавшихся вторичных ароматических углеводородов, из них 2,2 % моно- и 0,3 % бициклосоединений; фракция 200— 300°C - 11,9% вторичных углеводородов, из них 10,2% моно- и 1,7% бициклосоединений; фракция300—350°C - 45,3 % вторичных углеводородов, из них 40,5 % моно- и 4,8 % бициклических аренов.

Таким образом, в исследованных фракциях и в исходной широкой фракции 180—350°Ссоотношение моно- и бициклоалканов составляло(6-:-8):1.С помощью газожидкостной хроматографии количественно идентифицированы декалин, 1- и2-метилдекалины,2- этилдекалин,1,2-,1,3-,1,4-,1,5-,1,6-,2,3-,2,6- и2,7-диметилдека-

лины. Качественно установлено присутствие гексаметиленовых углеводородов: моно-,ди- и тризамещенных производных циклогексана, однозамещенных и дизамещенных производных бициклогексила с радикалами в2,2`-,2,3`-,2,4`2,3-,2,4-,2,5-положениях,2,6,2',6'-тетраметилдициклогексила,производных гидринданов. Общая характеристика арланской нефти приведена в табл. 60 и 61.

studfiles.net

Какие циклоалканы содержатся в нефти?...

По химическим свойствам циклоалканы схожи с предельными углеводородами – алканами. Простейшим представителем циклоалканов является циклопропан.

Впервые нафтены были открыты русским ученым В.В. Марковниковым в 1883 году при изучении нефти с Бакинских месторождений.

В настоящее время доказано, что циклоалканы присутствуют во всех нефтях и во всех нефтяных фракциях. В основном в нефти содержаться гомологи циклопентана и циклогексана. Их среднее содержание колеблется в пределах 25 – 75%, в некоторых случаях до 80%, при этом с увеличением температуры кипениянефятной фракции, содержание циклоалканов увеличивается. Однако в высококипящих нефтяных остатках концентрация нафтенов опять падает.

Циклоалканы нефти могут содержать от 1 до 5 циклов, и короткие или длинные алкильные радикалы. Ниже представлено распределение по фракциям нафтенов с разным количеством циклов в молекуле:

 

Виды циклоалкановГраницы кипения фракций ©PetroDigest.ruМоноциклические до 350 °СБициклические 160 — 500 °СТрициклические 350 — 400 °С

 

Распределение циклоалканов в зависимости от числа циклов называют нафтеновым паспортом нефти. В общем случае можно сказать, что моно- и бициклические нафтены преобладают над остальными циклоалканам, составляя в среднем 50 – 60% от общего количества, в то время как доля пентациклана составляет всего 10%. В связи с этим нафтеновые паспорта отличаются различным соотношением моно- и бицикланов.

По плотности циклоалканы занимают промежуточное положение между алканами иароматическими углеводородами. Температуры кипения и плавления нафтенов выше температуры кипения алканов и ароматических углеводородов с тем же числом атомов углерода в молекуле.

Циклоалканы широко используются в нефтехимической промышленности для получения ароматических углеводородов в процессе каталитического риформинга.

Оцени ответ

umnitsy.ru

Тема 6. циклоАлканы нефти — Мегаобучалка

 

Аннотация

Рассматриваются основные типы насыщенных карбоциклических углеводородов нефти, основные физические и химические свойства.

Простейшими соединениями алициклического ряда являются циклопарафины. Их называют также полиметиленовыми углеводородами или нафтенами (СnН2n).

Названия циклических соединений строятся подобно наименованиям соединений жирного ряда с добавлением приставки цикло-.

Многие химические свойства циклоалканов напоминают свойства алканов. Они вступают в реакции замещения, например с галогенами, нитруются азотной кислотой. Концентрированная азотная кислота практически не растворяет циклоалканы (С5 и выше), олеум и хлорсульфоновая кислота реагируют с ними с выделением SO2.

Гидрирование, дегидрирование. При каталитическом гидрирование трёх-, четырёх- и пятичленные циклы разрываются с образованием парафиновых углеводородов:

 

Соединения с шести членными циклами при нагревании с катализаторами гидрирования дегидрируются и превращаются в ароматические:

Окисление. При действии сильных окислителей циклопарафины (с разрывом цикла) образуют двухосновные кислоты с тем же числом углеродных атомов.

Основные физические свойства циклоалканов приведены в табл.6.

Таблица 6 – Физические свойства некоторых циклоалканов

 

Углеводород Тпл., 0С Ткип., 0С ρ20, кг/м3 n20D
Циклопентан -94,4 49,3 745,4 1,4064
Метилциклопентан -142,7 71,9 748,8 1,4099
Этилциклопентан -137,9 103,4 765,7 1,4197
1,1-Диметилциклопентан -76,4 87,5 752,3 1,4126
1,3-Диметилциклопентан -136,7 90,7 745,6 1,4076
Пропилциклопентан -120,3 130,8 775,6 1,4265
Циклогексан -6,5 80,8 778,1 1,4264
Метилциклогексан -126,3 100,8 769,2 1,4230
Этилциклогексан -114,4 132,0 777,2 1,4324
1,1-Диметилциклогексан -34,1 120,5 784,0 1,4293
Пропилциклогексан -94,5 154,7 793,2 1,4371
Изопропилциклогексан -89,8 154,5 799,2 1,4410
Циклогептан -12,0 117,0 810,0 -
Циклооктан 14,2 146,0 839,0 -

Моноциклические циклоалканы, содержащие от пяти до восьми атомов углерода в молекуле, сосредоточены в основном во фракции н.к.-1250С.

Циклоалканы ряда циклопентана. Некоторые представители этого ряда приведены в таблице 6. Содержание метилциклопентана воз­растает до 24,5 % в сургутской нефти, в бакинских нефтях он практически отсутствует. Основная масса соединений ряда циклопентана представ­лена углеводородами С7 и составляет 40—48,5 % в грозненской парафинистой, сургутской, паромайской и эхабинской нефтях. Даже в бакинских нефтях, в которых обнаружены лишь следы циклопентана и метилциклопентана, содержание циклоалканов С7 достигает 28%. В составе углеводородов С7 преобладают наиболее устойчивые углеводороды — 1,2- и 1,3-диметилцикло- пентаны, т.е. с метильной группой при разных углеродных ато­мах циклопентанового кольца.

Во фракции н.к.-1250С обнаружены в довольно значи­тельном количестве циклопентаны С8. Так, в грозненской парафинистой нефти они составляют 29,5, а в бакинской 88% от суммы циклоалканов фракции. Эти циклопентаны представлены в основном триметилциклопентанами, при этом преобладают циклопентаны с заместителями у разных атомов углерода.

Среди углеводородов состава С9 преобладают 1,2,3,4-тетраметилциклопентан, 1,4-диметил-2-этилциклопентан и 1,2-диметил-3-этилциклопентан.

Циклоалканы ряда циклогексана. Во фрак­ции н.к.- 1250С обнаружены в довольно значительном ко­личестве алкилциклогексаны С8.Меньше всего их содержится в грозненской парафинистой нефти (35%), в то время как в ба­кинских нефтях эти со­единения доминируют (93-94% в расчете на фракцию С8). Как и в случае диметилциклопентанов, преобладают циклогексаны с заместителями при разных ато­мах углерода.

В составе углеводородов С9 ряда циклогексана находятся гем-, ди- и тризамещённые циклогексаны. Их содержание в нефтях раз­личается незначительно, однако среди гем-замещённых цикло­гексанов преобладает 1,1,3-триметилциклогексан (74-83% от суммы гем-замещенных), содержание 1,1,2- и 1,1,4-триметил-

циклогексанов суще­ственно ниже (3-15%). Среди тризамещенных циклогексанов преобладает 1,2,4-триметилциклогек-

сан (61-80%).

Во фракции С9 содержится реликтовый углеводород (1,1,3-триметилциклогексан) - продукт деструкции каротиноидов. Его следующий гомолог - 1,1,2,3-тетраметилциклогексан - обнару­жен во фракции С10. Состав цикланов С10 был расшифрован современными методами анализа. В нафтеновых нефтях во фракции С10 (150-1750С) было идентифицировано 87 углево­дородов, главным образом, производных циклогексана. В этой фракции определены некоторые бицикланы.

Природа нефти не оказывает суще­ственного влияния на соотношение стереоизомеров, определяе­мое главным образом факторами термодинамической устойчи­вости, однако аномально высокое содержание некоторых циклоалканов (метилциклогексан, этилциклогексан), превышающее равновесное, вероятно, тесно связано с происхождением нефти, генезисом исходного нефтематеринского вещества.

Полициклические циклоалканы. Большое количество циклоалканов содержится во фракциях выше 4000С. Даже в парафинистых нефтях содержится 70-80% циклоалканов.

Циклоалканы высших фракций нефти содержат одно или несколько колец с длинными боковыми алкильными цепями. Эти углеводороды, а также циклоалканы сложной конденсированной структуры представляют собой при обычной температуре твёрдые вещества.

Бициклические нафтены обнаружены во фракциях 130-150оС. Они содержатся в основном в средних фракциях нефти.

 

1 – Декалин, 2 – пенталан, 3 – гидриндан, 4 – дициклогексил, 5 – норборнан, 6 – бицикло (3,3,1)нонан.

В нефтях наиболее распространены бициклические углеводороды, имеющие конденсированные кольца, затем идут углеводороды мостикового строения и сочленённые углеводороды.

Трициклические нафтены в зависимости от расположения колец бывают трёх типов – мостикового типа, с конденсированной системой колец и смешанные.

К числу мостиковых углеводородов относится трицикло[3.3.1.13,7]декан – адамантан

В адамантане атомы расположены так же, как в кристаллической решетке алмаза, что определило его название (греч. adamantos – алмаз)

Кроме адамантана в нефтях содержатся его моно-, ди-, триметильные и -этильные гомологи состава С11-С15. При гидрокрекинге адамантан и его гомологи не претерпевают деструкции, что позволяет надёжно анализировать их в соответствующих фракциях (200-2500С).

Нафтеновые углеводороды высококипящих фракций. По данным газожидкостной хроматографии, масс-спектроскопии, ЯМР С13-спектроскопии во фракции нефти 350-5400С содержатся моно-, би, три, тетра- и пентациклические нафтены, включающие кроме моноциклических углеводородов конденсированные системы из циклогексановых и циклопентановых колец с алкильными заместителями нормального и разветвлённого строения.

В нефтях обнаружены также нефтяные трицикланы С11-С14, углеводороды со структурой пергидрофенантрена (С19-С26), тетрациклические нафтены мостикового типа (С12-С14), стераны и гопаны.

Стераны и тритерпаны (гопаны) являются оптически активными и относятся к так называемым «биологическим меткам», свидетельствующим о связи нефти с живой природой.

 

Контрольные вопросы.

1. Циклопентаны нефти, физические химические свойства.

2. Циклогексаны нефти, физические химические свойства.

3. Бициклические нафтены.

4. Полициклические нафтены.

5. Содержание нафтенов в нефтяных фракциях.

 

megaobuchalka.ru

Какие циклоалканы содержатся в нефти?

По химическим свойствам циклоалканы схожи с предельными углеводородами – алканами. Простейшим представителем циклоалканов является циклопропан.

Впервые нафтены были открыты русским ученым В.В. Марковниковым в 1883 году при изучении нефти с Бакинских месторождений.

В настоящее время доказано, что циклоалканы присутствуют во всех нефтях и во всех нефтяных фракциях. В основном в нефти содержаться гомологи циклопентана и циклогексана. Их среднее содержание колеблется в пределах 25 – 75\%, в некоторых случаях до 80\%, при этом с увеличением температуры кипениянефятной фракции, содержание циклоалканов увеличивается. Однако в высококипящих нефтяных остатках концентрация нафтенов опять падает.

Циклоалканы нефти могут содержать от 1 до 5 циклов, и короткие или длинные алкильные радикалы. Ниже представлено распределение по фракциям нафтенов с разным количеством циклов в молекуле:

 

Виды циклоалкановГраницы кипения фракций©PetroDigest.ruМоноциклическиедо 350 °СБициклические160 - 500 °СТрициклические350 - 400 °С

 

Распределение циклоалканов в зависимости от числа циклов называют нафтеновым паспортом нефти. В общем случае можно сказать, что моно- и бициклические нафтены преобладают над остальными циклоалканам, составляя в среднем 50 – 60\% от общего количества, в то время как доля пентациклана составляет всего 10\%. В связи с этим нафтеновые паспорта отличаются различным соотношением моно- и бицикланов.

По плотности циклоалканы занимают промежуточное положение между алканами иароматическими углеводородами. Температуры кипения и плавления нафтенов выше температуры кипения алканов и ароматических углеводородов с тем же числом атомов углерода в молекуле.

Циклоалканы широко используются в нефтехимической промышленности для получения ароматических углеводородов в процессе каталитического риформинга.

Оценить ответ

pomogajka.com

Какие циклоалканы содержатся в нефти?...

По химическим свойствам циклоалканы схожи с предельными углеводородами – алканами. Простейшим представителем циклоалканов является циклопропан.

Впервые нафтены были открыты русским ученым В.В. Марковниковым в 1883 году при изучении нефти с Бакинских месторождений.

В настоящее время доказано, что циклоалканы присутствуют во всех нефтях и во всех нефтяных фракциях. В основном в нефти содержаться гомологи циклопентана и циклогексана. Их среднее содержание колеблется в пределах 25 – 75%, в некоторых случаях до 80%, при этом с увеличением температуры кипениянефятной фракции, содержание циклоалканов увеличивается. Однако в высококипящих нефтяных остатках концентрация нафтенов опять падает.

Циклоалканы нефти могут содержать от 1 до 5 циклов, и короткие или длинные алкильные радикалы. Ниже представлено распределение по фракциям нафтенов с разным количеством циклов в молекуле:

 

Виды циклоалкановГраницы кипения фракций ©PetroDigest.ruМоноциклические до 350 °СБициклические 160 — 500 °СТрициклические 350 — 400 °С

 

Распределение циклоалканов в зависимости от числа циклов называют нафтеновым паспортом нефти. В общем случае можно сказать, что моно- и бициклические нафтены преобладают над остальными циклоалканам, составляя в среднем 50 – 60% от общего количества, в то время как доля пентациклана составляет всего 10%. В связи с этим нафтеновые паспорта отличаются различным соотношением моно- и бицикланов.

По плотности циклоалканы занимают промежуточное положение между алканами иароматическими углеводородами. Температуры кипения и плавления нафтенов выше температуры кипения алканов и ароматических углеводородов с тем же числом атомов углерода в молекуле.

Циклоалканы широко используются в нефтехимической промышленности для получения ароматических углеводородов в процессе каталитического риформинга.

Оцени ответ

uchiru.net