Лабораторная работа № 3 Анализ группового состава бензиновой фракции. Первичная перегонка нефти лабораторная работа


Контрольные вопросы

  1. В каких пределах может изменяться плотность нефти?

  2. Как изменяется плотность фракции в зависимости от температуры кипения?

  3. Какими двумя методами можно определить плотность нефтепродукта?

  4. Какие углеводороды входят в состав бензиновой фракции, керосиновой фракции, газойлевой фракции и мазута?

  5. В какой из фракций содержатся углеводороды С8Н18? С6Н6? С6Н5 -С2Н5?

  6. Как определяют температуру кипения фракции?

  7. Расскажите об использовании:

а) бензиновой фракции; б) керосиновой фракции;

в) газойлевой фракции; г) мазута;

д) гудрона; е) битума.

  1. Как вычисляют объемный (или массовый) выход любой фракции при перегонке?

Лабораторная работа № 3 методы получения и химические свойства углеводородов

(алканы, алкены, алкины, арены)

Углеводороды - соединения, состоящие из углерода и водорода, являющиеся родоначальниками всех других классов органических соединений.

Углеводороды могут отличаться как строением углеродного скелета, так и характером С-С – связей.

Алканы ( предельные, насыщенные углеводороды) - соединения, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Они образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n+2 и имеют сходное строение и химические свойства.

Предельные углеводороды в природе наряду с углеводородами других рядов (циклопарафинами и ароматическими) входят в состав нефтей. Низшие представители находятся в природном (метан) и попутном ( метан, этан, пропан, бутаны) газах.

Углеводороды с двойной связью -алкены (этиленовые) характеризуются наличием в их молекуле двойной связи между углеродными атомами С ═ С .

Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n .

Основной источник этиленовых углеводородов - продукты нефтепереработки (термического и каталитического крекинга и пиролиза).

Углеводороды с тройной связью - алкины (ацетиленовые) - непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь между углеродными атомами − С ≡ С −.

Простейшим представителем этого ряда является ацетилен состава С2Н2 .

Общая формула гомологического ряда - СnН2n-2 .

Ароматическими углеводородами называются соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести углеродных атомов - бензольное кольцо. Простейшее вещество, содержащее такую группировку - бензол; все остальные ароматические соединения рассматриваются как его производные. Бензол имеет состав С6Н6 и структурную формулу

По своему составу, казалось бы, бензол представляет сильно непредельное соединение. Однако, он не дает характерных реакций для непредельных соединений ( не обеспечивает бромную воду и раствор марганцовокислого калия), и в обычных условиях не склонен к реакциям присоединения.

Характерные реакции для ароматических углеводородов - реакции замещения водорода в бензольном кольце: сульфирование, нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование.

Атомы углерода в бензольном кольце равноценны, поэтому не имеет значения, при каком из них произошло замещение водорода.

Однако, если в молекуле арена уже имеется заместитель, то следующий заместитель вступает не в любое, а в строго определенное положение по отношению к первому.

С этой точки зрения все заместители делятся на две большие группы.

Ориентанты ( заместители) первого рода - облегчают реакции замещения (кроме галогенов), посылают следующий заместитель в орто- и пара-положения по отношению к первому ( т.е. уже имеющемуся).

Это: Alk - (Ch4-, Ch4-Ch3-, C3H7- и т.п.)

-OH

-Nh3

-Hal (-Cl, -Br)

Ориентанты II рода - затрудняют реакции замещения, посылают следующий заместитель в мета-положение по отношению к уже имеющемуся.

Это:O

NO2, −SO3H, −COOH , −C , − C≡N

H

Примеры:

  1. Сульфирование толуола

орто-сульфотолуол пара-сульфотолуол

орто-метилбензолсульфо- пара-метилбензолсульфо-

кислота кислота

1-метил-2-сульфобензол 1-метил-4-сульфобензол

  1. Бромирование бензойной кислоты

studfiles.net

Практикум по курсу органической химии

63

Министерство образования Российской Федерации

Российский государственный университет нефти и газа имени И.М. Губкина

Л.В. Зиновьева, Е.Е. Янченко

для студентов факультета экономики и управления

Учебное пособие

Москва, 2003т.

Министерство образования Российской Федерации

Российский государственный университет нефти и газа

имени И.М. Губкина

Кафедра органической химии и химии нефти

Л.В. Зиновьева, Е.Е. Янченко

Практикум по курсу органической химии

для студентов факультета экономики и управления

Учебное пособие

Под редакцией проф. В.Н. Кошелева

Москва, 2003

УДК 547

Зиновьева Л.В., Янченко Е.Е. Практикум по курсу органической химии. – М.: РГУ нефти и газа, 2003. - 62 с.

В пособии изложены основные теоретические сведения по органической химии и химии нефти, необходимые студентам факультета экономики и управления для дальнейшего изучения некоторых специальных дисциплин в вузе нефтяного профиля, а также приводится описание 5 лабораторных работ, во время выполнения которых студенты на практике знакомятся с характерными реакциями различных классов органических соединений и с индивидуальными особенностями их важнейших представителей.

Пособие предназначено для студентов специальностей 060800- «Экономика и управление на предприятиях нефтегазовой отрасли», 061100 -«Менеджмент».

Издание подготовлено на кафедре органической химии и химии нефти.

Рецензент - проф. Р.З. Сафиева

Российский государственный университет нефти и газа им. И.М. Губкина, 2003.

С О Д Е Р Ж А Н И Е стр.

1. Введение……………………………………………………… ...5

  1. Техника безопасности при проведении лабораторных работ малого практикума по органической химии……………………..6

  2. Лабораторная работа № 1.КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ………………………………9

  3. Лабораторная работа № 2. ПЕРВИЧНАЯ ПЕРЕГОНКА НЕФТИ……………………………………………………………..14

  4. Лабораторная работа № 3.МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ…………….19

  5. Лабораторная работа № 4. КИСЛОРОД- И АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. ГЕТЕРОАТОМНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ НЕФТЕЙ………..………34

  6. Лабораторная работа № 5. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫХ ПРОДУКТОВ НА ОСНОВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ………………………51

  7. Литература…………………………………………………………62

В В Е Д Е Н И Е

Курс органической химии для студентов факультета экономики и управления РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина является базой для последующего изучения ими некоторых специальных дисциплин (например, «технологии переработки нефти»). Курс состоит из лекционного (теоретического) материала и так называемого «малого практикума», во время которого студенты практически знакомятся с методикой, приемами работы с органическими соединениями, из которых в основном и состоит нефть.

Лабораторные работы обращают внимание студентов на фактические свойства органических соединений: растворимость, горючесть, характер пламени, температура кипения и температура плавления и др. Студенты проводят опыты, демонстрирующие основные химические свойства изучаемых органических соединений, отдельные методы их получения.

Специальная лабораторная работа знакомит студентов с процессом первичной перегонки нефти.

Практическая реализация основных положений органической химии, излагаемых в лекционном курсе, повышает интерес студентов к предмету, помогает им в дальнейшем использовать полученные знания в решении проблем, возникающих при организации поиска, добычи и переработки нефти и газа, где знание основных свойств органический соединений необходимо.

К выполнению практических работ можно приступать только после предварительного ознакомления с теорией по теме работы.

studfiles.net

Лабораторная работа № 3 Анализ группового состава бензиновой фракции

Нефть представляет собой смесь большого числа органических соединений. Исследование химического состава нефти –сложная аналитическая задача. Сравнительно простым составом характеризуются лишь самые легкие бензиновые фракции нефтей, выкипающие в пределах от начала кипения до 180-200 0С. В их состав входят углеводороды и гетероатомные соединения, содержащие от 5 до 10 атомов углерода в молекуле.

Бензиновые фракции, выделенные из нефтей прямой перегонкой, в зависимости от состава исходной нефти могут содержать в различных соотношениях арены, алканы, циклоалканы, а также некоторые гетероатомные соединения.

В состав бензиновых фракций, выделенных из продуктов термокаталитической переработки нефтяного сырья, кроме перечисленных групп соединений входят еще алкены, а иногда в незначительных количествах алкины и алкадиены.

При изучении химического состава бензиновых фракций ставятся две основные задачи:

  1. определение группового состава, когда находят содержание по отдельности различных групп углеводородов: алканов, циклоалканов, аренов и алкенов (если последние содержаться в исследуемом образце;

  2. определение индивидуального компонентного состава, когда в исследуемой фракции идентифицируют все составляющие ее компоненты.

В лабораторных условиях используют метод анилиновых точек для определения группового углеводородного состава. Метод анилиновых точек, основан на неодинаковой растворимости углеводородов различных классов в анилине. При смешении нефтяной фракции с анилином при комнатной температуре обычно образуются два слоя, т.е. не происходит полного растворения нефтепродукта в анилине. Если эту смесь нагреть, постоянно перемешивая, то при достижении определенной температуры произойдет полное взаимное растворение анилина и нефтепродукта, слои исчезнут и жидкость станет однородной. Температуру, соответствующую полному взаимному растворению анилина и нефтепродукта, называют анилиновой точкой или критической температурой растворения данного нефтепродукта в анилине. Наиболее низкими анилиновыми точками среди углеводородов характеризуются арены, наиболее высокими – алканы; циклоалканы занимают промежуточное положение. В пределах одного гомологического ряда анилиновые точки, как правило, возрастают с увеличением молекулярной массы и температуры кипения углеводорода.

Существует два метода определения анилиновых точек: метод равных объемов и метод максимальных анилиновых точек. Мы будем пользоваться методом равных объемов, при котором берут равные объемы исследуемой фракции и анилина и определяют температуру их полного смешения.

При анализе группового химического состава прямогонного бензина его сначала разгоняют на узкие стандартные фракции, пределы выкипания которых соответствуют пределам выкипания ареноа в смеси с другими углеводородами:

  1. н.к. – 60 0С – не содержащая аренов;

  2. 60 – 95 0С – бензольная;

  3. 95 – 122 0С – толуольная;

  4. 122 – 150 0С – ксилольная и этилбензольная

  5. 150 – 200 0С – содержащая арены С9-С10.

Каждую фракцию анализируют по отдельности. Сначала определяют анилиновую точку исходной фракции (Т), затем удаляют арены и для деароматизированной фракции вновь определяют анилиновую точку (Т1). Массовую долю аренов А, % рассчитывают по формуле:

А=К(Т1-Т),

где (Т1-Т) – депрессия анилиновой точки, зависящая от содержания аренов;

К – коэффициент, соответствующий процентному содержанию аренов, вызывающему понижение анилиновой точки в деароматизированной фракции на 1 0С.

Таблица №3

studfiles.net

ВНМ-15-01,05,07 Защита лабораторных работ. 1) Контрольные вопросы к лабораторной работе 1 «Первичная перегонка нефти»

Лабораторная работа 3

20 Лабораторная работа 3 М ЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМ ИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ (алканы, алкены, алкины, арены) Углеводороды - соединения, состоящие из углерода и водорода, являющиеся родоначальниками

Подробнее

Лабораторная работа 4 АРЕНЫ

26 Лабораторная работа 4 АРЕНЫ ЦЕЛЬ РАБОТЫ: познакомиться с лабораторным способом получения бензола. Изучить некоторые физические и химические свойства бензола и его гомологов. Сравнить реакционную способность

Подробнее

ИНСТРУКЦИЯ ПО ТЕХНИКЕ БЕЗОПАСНОСТИ

ИНСТРУКЦИЯ ПО ТЕХНИКЕ БЕЗОПАСНОСТИ 1. Во время проведения лабораторных работ на рабочем месте необходимо соблюдать чистоту и порядок. Беспорядок и небрежность часто портят результат работы и могут привести

Подробнее

Лабораторная работа 6 ФЕНОЛЫ

34 Лабораторная работа 6 ФЕНОЛЫ ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить некоторые физические и химические свойства фенолов. Оценить взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного ядра. Получить лабораторным способом

Подробнее

Источники углеводородов

Источники углеводородов Природный газ Попутный нефтяной газ Нефть Каменный уголь } Состав природного газа: СН4 С2Н6 С4Н10 С5Н12 N2 и другие газы 80-97% 0,5-4,0% 0,1-1,0% 0-1,0% 2 13% Преимущества перед

Подробнее

1. CH 3 CHO, CH 3 COOH 2. CH 2 =CH 2, CH 3 CHO 3. CH 3 COOH, CH 3 COOAg 4. CH 3 COOH, CH 3 CHO А) C Б) C. В) OH 3) ацетон

ДИАГНОСТИЧЕСКАЯ РАБОТА по ХИМИИ 10 класс 6 апреля 2011 г. Вариант 1 А1. К органическим веществам относятся а) С 2 Н 2 б) СаСО 3 в) С 2 Н 5 ОН г) СО д) С 2 Н 5 NН 2 1) а, б, г 2) а, в, д 3) б, в, г 4) б,

Подробнее

1) 2,3,5 триметилгексан 3) 1,2,3,5 тетраметилгексан 2) 2,4,5 триметилгептан 4) 2,4,5,6 тетраметилгексан

Итоговый тест за курс химии 10 класс Вариант 1 Часть 1 При выполнении заданий этой части в бланке ответов 1 под номером выполняемого вами задания (А1 А28) поставьте знак «х» в клеточку, номер которой соответствует

Подробнее

Примерное тематическое планирование

Примерное тематическое планирование Базовый уровень образования 10 класс (2 ч в неделю, всего 70 ч; из них) урока Дата Название темы Название урока Характеристика основных видов деятельности ученика (на

Подробнее

Научно-образовательный материал

НЕКОММЕРЧЕСКАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ «АССОЦИАЦИЯ МОСКОВСКИХ ВУЗОВ» ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ МСХА

Подробнее

11 класс Вариант 1. Задание 1

Задание класс Вариант Концентрированную серную кислоту добавили к кристаллической поваренной соли, в результате чего образовалась кислая соль и выделился газ. Полученный газ ввели в реакцию с раствором

Подробнее

Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды Бензол С6Н6 родоначальник ароматических углеводородов Все связи С С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой

Подробнее

Банк заданий по химии 10 класс

Банк заданий по химии 10 класс 1. С каждым из указанных веществ: хлороводород, водород, бромная вода будет реагировать пропан метан этан этилен 5) ацетилен 2. При выполнении задания из предложенного перечня

Подробнее

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1)2,3,5 триметилгексан 3) 1,2,3,5 тетраметилгексан 2) 2,4,5 триметилгептан 4) 2,4,5,6 тетраметилгексан

Вариант 2 Часть 1 При выполнении заданий этой части в бланке ответов 1 под номером выполняемого вами задания (А1 А26) поставьте знак «х» в клеточку, номер которой соответствует номеру выбранного вами ответа.

Подробнее

Олимпиада по химии, вариант 1

Олимпиада по химии, вариант 1 следующих молекулах: NН 3, С 2 Н 4. Rb 2 НРО 4, К 2 SО 3. Указать слабый электролит или стадию диссоциации, соответствующую в) Написать уравнения гидролизных процессов: А1

Подробнее

План конспекта по теме

План конспекта по теме Алканы ( предельные или насыщенные углеводороды, парафины ) Фамилия, имя, группа Алканы это выписать определение Гомологический ряд алканов: составьте таблицу первых десяти представителей

Подробнее

Пояснительная записка.

Пояснительная записка. Рабочая программа по химии для 10 класса составлена на основе Примерной программы основного общего образования по химии, а также рабочей программы курса химии для учащихся 10 класса

Подробнее

Билет 1 Билет 2 Билет 3 Билет 4 Билет 5

Билет 1 1. Периодический закон и периодическая система химических элементов Д.И.Менделеева на основе представлений о строении атомов. Значение периодического закона для развития науки. 2. Предельные углеводороды,

Подробнее

Лабораторная работа 8 АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

42 Лабораторная работа 8 АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ЦЕЛЬ РАБОТЫ: получить лабораторным способом ацетальдегид и ацетон. Изучить некоторые физические и химические свойства алифатических и ароматических альдегидов,

Подробнее

Алкены и циклоалкены

Лекция 11 Непредельные углеводороды Непредельные или ненасыщенные углеводороды это углеводороды, в молекуле которых имеются углеводородные атомы, затрачивающие на связь с соседними атомами углерода более

Подробнее

Контрольная работа по химии 1

Контрольная работа по химии 1 Часть1 1.К соединениям, имеющим общую формулу Cnh3n, относится: а) бензол б) циклогексан в) гексан г) гексин 2. Валентный угол в алканах составляет: а) 180 б) 120 в) 109 28

Подробнее

Свойства предельных одноатомных спиртов.

Свойства предельных одноатомных спиртов. Оценивание заданий по теме предельные одноатомные спирты: 2 любых задания оцениваются в 3 балла 3 любых задания оцениваются в 4 балла Вариант 1 1. Напишите структурные

Подробнее

Строение атома углерода

Содержание Строение атома углерода.............................. 2 Виды гибридизации атома углерода..................... 4 Строение молекулы этилена........................... 6 Строение молекулы ацетилена.........................

Подробнее

Диагностическая работа. Класс- 10.

Диагностическая работа. Класс- 10. Предмет химия Вариант 1. Инструкция по выполнению заданий Части 1: к каждому из заданий приведены 4 варианта ответа. Прочитайте вопрос и выберите один из предложенных

Подробнее

АЛКЕНЫ 1 вариант АЛКЕНЫ

АЛКЕНЫ 1 вариант 1. Превращение бутана в бутен относится к реакции: 1) полимеризации 2) дегидрирования 3) дегидратации 4) изомеризации 2. Пропан от пропена можно отличить с помощью 1) гидроксида меди (II)

Подробнее

Программы испытаний по химии

Программы испытаний по химии Предмет и задачи химии. Место химии среди естественных наук. Атомно-молекулярное учение. Молекулы. Атомы. Постоянство состава вещества. относительная атомная и относительная

Подробнее

1. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме, назовите все органические соединения, укажите типы реакций.

1. Напишите уравнения реакций, указанных в схеме, назовите все органические соединения, укажите типы реакций. l Na, hv, 017 K, 5 A B D реакция Вюрца, 0 0 K, D E 5 F. Напишите уравнения реакций, указанных

Подробнее

docplayer.ru

Лабораторная работа №2 Углеводороды нефтей и нефтепродуктов

Введение.

Нефть представляет собой сложную смесь соединений, состоящих в основном из углеводородов. Углеводороды нефтей представляют собой алканы, циклоалканы (нафтены), арены, а также углеводороды смешанного строения.

При добыче нефти её часто сопровождают попутные газы. В основном это также углеводороды (низкомолекулярные алканы). В результате различных процессов нефтепереработки и нефтехимии получают, наряду с насыщенными, также непредельные углеводороды – алкены, алкадиены, алкины.

Целью данной работы является ознакомление с некоторыми методами получения и химическими свойствами отдельных представителей указанных выше типов углеводородов, входящих в состав нефтей и нефтепродуктов.

Алканы (предельные, метановые, насыщенные, парафины) – это углеводороды, в состав молекул которых входят атомы углерода, связанные только одинарными связями. Общая формула алканов - СnН2n+2. Все атомы углерода находятся в состоянии гибридизации sp3, все связи в алканах равноценны и находятся под тетраэдрическим углом друг к другу.

В химическом отношении при обычных условиях алканы малореакционноспособны. К настоящему времени известны следующие основные типы реакций, в которые вступают алканы: реакции замещения водорода (проходят по радикальному механизму, часто только при облучении), реакции окисления, дегидрирования, крекинга (т.е. идущие с расщеплением связей С-С).

Алкены (этиленовые, непредельные, ненасыщенные, олефины) – углеводороды, в молекулах которых между двумя атомами углерода имеется двойная связь. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии гибридизации sp2. Двойная связь представляет собой сочетание одинарной-связи, образованной за счет осевого перекрывания гибридизованных sp2-орбиталей, и-связи, образованной за счет бокового перекрывания негибридизованных р-орбиталей. Общая формула алкенов СnН2n.

Алкены – это самый реакционноспособный тип углеводородов. В основном реакции идут за счет раскрытия двойной -связи под действием различных реагентов, поскольку-связь намного слабее, чем-связь. Основные типы реакций алкенов - присоединение по месту разрыва двойной связи, полимеризация, окисление.

Циклоалканы (полиметиленовые, циклопарафины) – являются, как и алканы, предельными, насыщенными углеводородами, все атомы углерода в которых находятся в состоянии гибридизации sp3. Атомы углерода в незамещенных циклоалканах замкнуты в цикл. В нефтях найдены циклические углеводороды с пятью и шестью атомами углерода в цикле, поэтому такие циклоалканы получили название нафтенов. Общая формула циклоалканов СnН2n.

По химическим свойствам нафтены похожи на алканы, т.е. малореакционноспособны. Из особых реакций следует отметить реакцию дегидрирования шестичленных нафтенов (реакция Зелинского), которая даёт возможность получать из низкооктановых нафтенов высокооктановые арены.

Арены (ароматические углеводороды) – углеводороды, в состав молекул которых входит особая группировка - бензольное кольцо (). Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии гибридизации sp2. Общая формула простейших аренов СnН2n-6.

Арены вступают в реакции замещения в бензольном кольце (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование), в реакции окисления, присоединения, замещения водорода в боковых цепях (последние аналогичны реакциям алканов).

Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения водорода в бензольном кольце. При наличии в бензольном кольце заместителей следующая группа встает не в любое, а в строго определенное положение по отношению к первой. Заместители, которые облегчают проведение реакций и посылают следующую группу в орто-, и пара-положения по отношению к себе, называются заместителями (ориентантами) Iрода. Это алкильные группыAlk- (Ch4-,C2H5- и т.п.), группы –ОН,Nh3, а также галогены (однако последние затрудняют протекание реакции). Заместители, которые затрудняют реакции и посылают следующую группу в мета-положение по отношению к себе, называются заместителями (ориентантами)IIрода. К ним относятся: -NO2, -SO3H, -COOH, -CN, -СHO.

Арены являются высокооктановыми компонентами моторных топлив, однако часто токсичными. Циклоалканы и нормальные (неразветвленные) алканы обладают низкими октановыми числами. Наиболее ценными компонентами бензинов являются разветвленные алканы.

studfiles.net