Алканы — номенклатура, получение, химические свойства. Получение алканов крекинг нефти


Промышленная переработка алканов (нефти)

Фракционная разгонка нефти и сжиженного газа:

Фракция, кипящая от 30 до 150 С

бензин

Фракция, кипящая от 140 до 230 С

керосин

Фракция, кипящая от 180 до 320 С

дизельное топливо

Фракция, кипящая от 290 до 500 С

газойль

Фракция, кипящая от 480 до 550 С

гудрон

Для химической переработки пригодны две фракцииС5С6и С10С20.

Крекинг– термическая переработка нефти (до 900ºС). В этом процессе образуются бензиновая и мазутная фракции.

Гидрокрекинг– каталитический процесс (до 550ºС). Перерабатывают газойль при повышенных температурах на катализаторахоксидахNi, Co, Mo. В процессе получают бензин.

    1. Некоторые лабораторные способы получения алканов

      1. Восстановление галогенпроизводных углеводородов

Восстановление реактивов Гриньяра

RMgXреактивы Гриньяра, они относятся к металлорганическим соединениям (непосредственная связь углерода с металлом).

Получение реактива Гриньяра:

Связь CMgна 80 % ионная, 20 % ковалентная.

Для получения алканов достаточно подействовать на реактивы Гриньяра водой, спиртами, кислотами.

Воздействие воды на другие металлорганические соединения

      1. Получение алканов реакцией Вюрца

Механизм:

Вместо натрия можно применять цинковую пыль, при этом выход в реакции увеличивается. Такая реакция называется реакцией Вюрца-Густавсона.

      1. Гидрирование алкенов, диенов и алкинов

Линейные алкены и алкины легко присоединяют водород под влиянием многих катализатров переходной группы (Fe,Ni,Co), или благородных металлов (Pd,Ptили их соли):

      1. Восстановление галогенпроизводных водородом на катализаторах или натрием в спирте

      1. Реакция Кольбе

Электролиз водно-спиртовых растворов солей органических кислот

Анод:

Образуются алканы с удвоенным количеством атомов углерода.

      1. Синтезы с использованием диазопроизводных

    1. Реакции алканов

Алканы не способны к ионным взаимодействиям, поэтому все их реакции являются радикальными (неполярные связи) [SR].

Основное правило радикальных процессов:радикальные реакции направлены в сторону образования на промежуточных стадиях наиболее устойчивых (долгоживущих) радикалов.

      1. Взаимодействие с галогенами

Механизм радикальных превращений рассмотрим на примере реакции бромирования 2-метилбутана:

Стадия образования радикала:

Рост и развитие цепи:

На основании выхода монобромпроизводных можно сделать вывод о различной скорости отщепления атома водорода от первичных, вторичных или третичных атомов углерода.

Относительные скорости взаимодействия рассчитываются как отношение процента выхода галогенпроизводного к суммарному количеству атомов водорода единого статуса (первичные, вторичные, третичные).

Таким образом, относительные скорости взаимодействия алканов с радикалом брома(а значит иотносительная стабильность первичных, вторичных и третичных радикалов) может различаться в 20 и более раз.

Обрыв цепи (рекомбинация радикалов):

,

например, в нашем случае:

Примечание:процессы галогенирования алканов протекают неуправляемо, стихийно по всем возможным направлениям с образованием ди, три, тетра галогенпроизводных. В с связи с этим в промышленности галогенируют лишь простейшие углеводороды.

Например:

Хлорпроизводные метана используются в качестве растворителей органических соединений и химических реагентов.

studfiles.net

Алканы — номенклатура, получение, химические свойства » HimEge.ru

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле  Cnh3n+2.В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр3-гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н-пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод — углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 • 10—10 м). Связи С—Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН2.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.

Основы номенклатуры

1.   Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.2.   Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—СН3), затем  этил (-СН2-СН3),  пропил (-СН2-СН2-СН3) и т. д.Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.3. Формирование названия. В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана ( метан СН4, этан С2Н6, пропан C3H8, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан C7h26, октан C8h28,нонан С9Н20, декан С10Н22).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).Углеводороды состава от С4Н12 до С15Н32 — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.Реакция дегидрирования (отщепления водорода).В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1203, Сг203) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.1.   Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз. При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp3-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод — углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Способы получения

himege.ru

Алканы крекинг каталитический - Справочник химика 21

    Определение 04 моторным методом — наиболее сложный способ испытания бензиновых смесей Основная причина — нелинейная связь между свойствами анализируемых объектов и получаемыми результатами, что вызывает значительные расхождения Оценка применимости спектроскопии ЯМР для поиска взаимосвязей вида фрагментный состав — свойство проведена нами для бензинов и легких фракций нефти В табл 3 5 приведен фрагментный состав ряда товарных бензинов прямогонных (42—48), термокрекинга (49, 50), смеси прямогонных и термокрекинга (51—55), смеси каталитического крекинга и риформинга (55—60) Октановое число исследуемых бензинов было известно и варьировалось в пределах -20 ед (63—80) В табл 3 6 приведены диапазоны изменения ФС исследованных бензинов Прямогонные бензины имеют низкие значения параметра ароматичности и довольно высокое содержание углеродных атомов Сд, характеризующих содержание н-алканов В состав бензинов термического крекинга входит заметное количество алкенов, детонационная стойкость которых выще детонационной стойкости мзо-алканов и н-алканов Бензины каталитического крекинга и риформинга имеют наиболее высокие детонационную стойкость и значения 04, что связано с увеличением содержания в них ароматических углеводородов и мзо-алканов (см табл 3 6 — / и С ) [c.250]     Производство зимнего ДТ осуществляется на основе топлива летнего сорта с применением депрессорной присадки при раздельной переработке нефти с высоким содержанием н-алканов и вовлечением 20% легкого газойля каталитического крекинга [3, 8, 40]. Введение в топливо 20% газойля, содержащего 59% ароматических углеводородов (в том числе [c.23]

    Кроме образования низших алканов и алкенов каталитический крекинг алкенов приводит к образованию циклоалканов и аренов. Механизм этих процессов может быть представлен схемой  [c.248]

    Реакции синтеза высокомолекулярных углеводородов С — ал— килированием являются обратными по отношению к крекингу алканов и потому имеют сходные механизмы реагирования и относятся к одному классу катализа — кислотному. Реакции С — алкилирования протекают с выделением 85 — 90 кДж/моль (20 — 22 ккалУмоль) тепла в зависимости от вида олефина и образующегося изопарафина, поэтому термодинамически предпочтительны низкие темшфатуры, причем уже при 100 °С и ниже ее можно считать практически необратимой. Именно в таких условиях осуществляют промышленные процессы каталитического алкилирования. Из парафинов к каталитическому алкилированию способны только изо — [c.137]

    Превращение парафиновых углеводородов (алканов). В сырье, поступающем на каталитический крекинг, содержится большое количество парафиновых углеводородов, поэтому превращения их в присутствии алюмосиликатных катализаторов заслуживают особого внимания. [c.46]

    Применение катализаторов позволяет значительно повысить избирательность дегидрирования по сравнению с термическими реакциями, при которых протекает сравнительно интенсивный крекинг. Каталитическое дегидрирование алканов протекает при значительно более низкой температуре, чем неизбирательное термическое дегидрирование. В присутствии рационально выбранного катализатора при соответствующих условиях процесса достигается высокая избирательность реакции дегидрирования с минимальным образованием газов расщепления и кокса. Очевидно, что выбор катализатора играет решающую роль при осуществлении процесса. Хотя избирательность катализатора и имеет первостепенное значение, с практической точки зрения важны и другие его свойства, такие, как активность, легкость регенерации и стабильность или долговечность при работе физическая форма, размеры, твердость и, разумеется, стоимость. [c.282]

    Существенным недостатком каталитической полимеризации является то, что в реакцию вступают только непредельные углеводороды. Алканы, содержащиеся в крекинг-газе в гораздо большем количестве, чем алкены, остаются инертным балластом. Вовлечь алканы в каталитическую полимеризацию можно только после предварительной дегидрогенизации алканов, что связано с значительными затратами. [c.275]

    На предприятиях, перерабатывающих нефти типа западно-сибирской с содержанием н-алканов в дизельных фракциях, равным 14-16%, в случае отсутствия установок каталитического крекинга либо при полном использовании легкого газойля с целью получения топлив других видов путем компаундирования подбор оптимальных вариантов достигается варьированием пределов выкипания ДТ [15, 40]. [c.24]

    Цель каталитического риформинга бензинов первичной перегонки, получаемых из неочищенной нефти, или бензинов термического крекинга заключается в повышении их октанового числа. Бензины, полученные путем каталитического риформинга, имеют почти удвоенное октановое число по сравнению с алканами (предельными углеводородами нормального строения). Между содержанием ароматических углеводородов в бензинах каталитического риформинга и октановым числом существует прямая связь. [c.272]

    Незамещенные арены в условиях каталитического крекинга устойчивы. Метилзамещенные арены реагируют со скоростью, близкой к алканам. Алкилпроизводные аренов, содержащие два [c.248]

    Важнейшим направлением превращений при каталитическом крекинге являются реакции алканов, которые подвергаются реакциям деструкции и изомеризации. Последовательность реакций алканов на алюмосиликатном катализаторе может быть представлена в следующем виде. [c.135]

    Распад молекул алканов может происходить в различных участках углеродной цепи, однако вероятность распада с образованием метана, этана и этилена незначительна. Поэтому, в газе каталитического крекинга содержатся преимущественно углеводороды Сз—С4. Таким образом, при каталитическом крекинге образуются преимущественно алканы и алкены изостроения и ароматические углеводороды и крекинг-бензин имеет высокое октановое число. [c.136]

    Процесс деасфальтизации гудронов и концентратов сжиженными низкомолекулярными алканами применяют при производстве не только ВЫСОКОВЯЗКИХ остаточных масел, но и компонентов сырья для каталитического крекинга и гидрокрекинга. В качестве растворителя широко используют сжиженный пропан, особенно [c.79]

    Парафиновые углеводороды, содержащиеся в нефтяном сырье, превращаются на катализаторах с высокой кислотной активностью по карбоний-ионному механизму преимущественно с разрывом в средней части молекулы с наименьшей энергией связи С—С. Как и при каталитическом крекинге, вначале на металлических центрах катализатора происходит дегидрирование парафинов с образованием алкенов. Затем алкены на кислотных центрах легко превращаются в карбоний-ионы и инициируют цепной карбоний-ионный процесс. Скорость гидрокрекинга при этом также возрастает с увеличением молекулярной массы алканов. Изопарафины с третичными углеродными атомами подвергаются крекингу со значительно большей скоростью, чем нормальные ал-каны. Так как распад карбоний-ионов с отщеплением фрагментов, содержащих менее трех атомов углерода, сильно эндотермичен, при гидрокрекинге почти не образуются метан и этан и высок выход изобутана и изопентанов (больше равновесного). На катализаторах с высокой гидрирующей и умеренной кислотной активностями происходит интенсивное насыщение карбоний-ионов, в результате образуются парафины с большим числом атомов углерода в молекуле, но менее изомеризованные, чем на катализаторах с высокой кислотностью. [c.241]

    Коренное различие между природными и искусственными газами заключается в том, что в состав первых входят исключительно алканы в искусственных же газах, кроме алканов, содержится много непредельных углеводородов. Эти различия определяют существенно разные способы и направления переработки природных и искусственных нефтяных газов. Характерным отличием газов каталитического крекинга также является высокое содержание изобутана, являющегося ценным сырьем для производства высокооктанового компонента авиабензина. [c.242]

    При превращении высококипящих фракций и нефтяных остатков можно проводить гидрокрекинг алканов для получения алканов со средними температурами кипения вместо метана. Такие реакции гидрокрекинга протекают при более высоких давлениях в присутствии окисных или сульфидных катализаторов. Скорость каталитического гидрокрекинга алканов лишь немногим больше, чем скорость термического крекинга. [c.131]

    Гидрокрекинг алканов. Алканы представляют собой системы, неспособные к реакциям присоединения. Поэтому гидрированию обязательно предшествует деструкция (крекинг) и часто — изомеризация. Образующиеся осколки и двойные связи сразу же насыщаются водородом. Гидрокрекинг в первом ириближении можно рассматривать как сочетание каталитического крекинга и гидрирования. [c.294]

    Бензин термического крекинга содержит большое количество алифатических олефинов в низкокипящей части и некоторое количество циклических олефинов в высококипящей части. Бензин каталитического крекинга содержит большое количество алканов и олефинов. Небольшая часть цикланов дегидрируется с получением циклических олефинов и еще меньшая часть дает ароматику (рис. 1-5). [c.56]

    Алкены найдеиы в сырой нефти и их можно получить из нее при перегонке. Кроме того, они получаются при крекинге нефти (разд. В.7) и их выделяют в качестве побочного продукта на нефтеперерабатывающих заводах. С промышленной точки зрения наиболее важные алкены - этилен и пропен (пропилен). Ароматические соединения, такие, как бензол и стирол, также получаются при каталитическом крекинге, а также реформинге — подобном крекингу процессе, в результате которого из неразветвленных алканов нефти получаются ароматические соединения. [c.219]

    Существует две группы процессов получения непредельных соединений процессы, в которых они являются побочными продуктами, и специальные, направленные на их максимальную выработку. К первой группе относятся термический и каталитический крекинг, риформинг и коксование нефтяных остатков, основное назначение которых — производство топлив и нефтяного кокса. Вторая группа включает пиролиз, полимеризацию ни жомолекулярных алкенов, дегидрирование алканов и синтез bh uihx алкенов в присутствии металлорганических катализаторов. [c.169]

    Алкены С4—Сб получают на пиролнзных установках,выделяют из газов каталитического крекинга или производят дегидрированием алканов. [c.183]

    Для получения высших алкенов используют процесс каталитической полимеризации алкенов. Таким путем получают, например, тримеры, тетрамеры и пентамеры пропилена. Простой метод получения высших I-алкенов— термический крекинг алканов. Однако этот метод дает сложную смесь продуктов, например продукт крекинга додекана при 680°С и 50%-ной конверсии содержит, в % (мол.)  [c.185]

    Скорость каталитического крекинга алканов на один-два порядка вьине скорости их термического крекинга. [c.246]

    Скорость каталитического крекинга циклоалканов близка к скорости крекинга алканов с равным числом атомов углерода и увеличивается при налнчги третичного атома углерода. [c.246]

    Скорость каталитического крекинга алкенов на два-три порядка выше скорости крекинга сэответствующих алканов, чго объясняется легкостью образования из алкенов карбкатионов  [c.248]

    Основные отличия каталитического крекинга от гидрокрекинга заключаются в том, что общая конверсия алканов при гидрокрекинге выше, чем при каталитическом крекинге. Это обусловлено легкостью образования алкенов на гидрирующих — дегидрирующих центрах катализаторов гидрокрекинга. При каталитическом крекинге алкены образуются лиачнгельно труднее — в основном [c.294]

    Некоторые вещества заметно катализируют термический распад алканов, вызывая его при более низких температурах. К катализаторам крекинга алканов относятся, например, железо, никель, монель-металл и др. [17—19], а также многие окислы (А12О3, СГ2О3 М0О3), которые широко используются в промышленности каталитического крекинга. [c.20]

    Бензины вторичных процессов - термического и каталитического крекинга отличаются от прямогонных тем, что в них, кроме алканов, циклоалканов и аренов, содержатся олефины - продукты расщепления алканов и дегидрирования циклоалканов. [c.14]

    Представление о малоактивных радикалах как причине замедления крекинга в соответствующих условиях развивалось не только в наших работах 122, 39, 46, 681, но и в других исследованиях [71, 721. В этих работах рассмотрено влияние окиси азота на термический распад алканов и других орга- нических соединений. При действии N0 наблюдается инверсия каталитических свойств малые добавки замедляют, а большие ускоряют распад органических соединений. Частица N0 имеет нечетное число электронов, обладает парамагнитными свойствами и является радикальной молекулой. Как ардикал N0 способна захватывать активные радикалы (Н, СНз и др.) путем рекомбинации двух свободных валентностей, и с этим связано тормозящее влияние N0 на распад алканов. [c.36]

    Химию нефти в значительной степени обогатили глубокие ис-следоваия Зелинского и его учеников. В 1911 г. Зелинский открыл явление, названное им избирательным катализом, заключающееся в обратимом гидрировании-дегидрировании шестичленных нафтенов на металлических катализаторах. Позднее он исследовал процесс разложения нефтяных фракций в присутствии флоридина (1915 г.), а затем хлорида алюминия (1918 г.). Работы Гудри по каталитическому крекингу нефтяных фракций, выполненные в двадцатые годы, фактически были продолжением исследований Летнего, Лермонтовой и Зелинского в области катализа. Важное практическое значение имела реакция дегидроциклизации алканов на металлических и оксидных катализаторах, открытая в 1935—1936 гг. Зелинским, Казанским, Молдавским, Каржевым и их сотрудниками [5, 6], которая дала возможность получать ароматические углеводороды из парафинового сырья. [c.5]

    В этой форме (27) похоже на уравнение, предложенное для описания кинетики гетерогенно-каталитических реакций, замедляющихся продуктами реакции, благодаря избирательной адсорбции последних на поверхности катализатора [23]. Но так как скорость реакций термического распада алканов, как показали многочисленные опыты, практически не зависит от отношения поверхности реакционного сосуда к объему, то сомнений в гомогенном характере термического крекинга алканов не возникало, и уравнение (3) интерпретировали как уравнение гомогенных, самозамедляющихся продуктами распада реакций. В связи с этим и реакции термического крекинга индивидуальных алканов стали классифицировать как гомогенные самотормозящиеся с глубиной реакции. [c.106]

    Используя данные табл. 8.3 и 9.3, можно определить отношение (9.5). Результаты показывают [159] вусловиях крекинга явно преобладает распад алканов на радикалы по сравнению с их генерацией по молекулярному механизму. При температурах ( 600 К) инициирование радикалов может проходить по двум механизмам. Даль нейшее снижение температуры приводит к тому, что радикалы за- рождаются преимущественно в результате реакций молекулярного диспропорционирования. Последнее обстоятельство может иметь значение при исследовании каталитических радикально-цепных процессов, которые протекают в условиях средних и низких температур [184- 189]. [c.111]

    Реакции гидрокрекинга очень сложны наряду с расщеплением и гидрированием протекают изомеризация, разрыв и нерегруппи-ровка циклов, алкилирование, гидродеалкилирование и др. Механизм гидрокрекинга сходен с механизмом каталитического крекинга, но усложнен реакциями гидрирования. Гидрокрекинг алканов низкой молекулярной массы при гидрировании нефтяных фракций нежелателен, так как приводит к образованию легких углеводородов, вплоть до метана. При переработке высококипящих фракций и нефтяных остатков гидрокрекинг алканов желателен, так как в результате образуются углеводороды, по температуре кипения соответствующие светлым нефтепродуктам. Такие реакции протекают под давлением и в присутствии окисных или сульфидных катализаторов. [c.210]

    Гидрокрекинг можно также использовать для получения изопарафиновых углеводородов как сырья для нефтехимии, в том числе изобутана и изопентана для получения синтетических кау-чуков. Одним из преимуществ гидрокрекинга является большой выход изобутана, при каталитическом крекинге достигаются высокие выходы пропилена и бутиленов. Совместное использование этих продуктов обеспечивает загрузку установок алкилирования (на 1 об. ч. жидких олефинов Сз—С4 требуется 1,1 об. ч. соответствующих жидких алканов). В бутановой фракции гидрокрекинга содержится до 67% изобутана [1в2]. [c.283]

    Известен и другой способ понижения температуры застывания керосиновых и газойлевых фракций — процесс каталитического крекинга (в присутствии водорода) длинных цепей парафиновых углеводородов как неразветвленных, так и слегка разветвленных. Селективность в отношении крекинга молекул парафиновых углеводородов разных размера и формы — особенность применяемого в данном процессе катализатора. Характеристика процеоса реактор с неподвижным слоем катализатора, давление — умеренное (2,1—4,2 МПа) температура — до 427 °С циркуляция газа с высокой концентрацией водорода для поддержания активности катализатора водород не расходуется длительность рабочего пробега между циклами окислительной регенерации от 6 до 24 месяцев в периоды между этйтли циклами осуществляется неокислп-тельная реактивация его в сравнительно мягких условиях сырьем могут служить газойлевые дистилляты, как предварительно очищенные, так и неочищенные с содержанием азота до 1000 млн- и серы до 3% содержание к-алканов в сырье может достигать 50% температура застывания газойля (360—410°С) понижается с -Ы8 до —12 °С при выходе целевого продукта около 82% (об.) и суммарном выходе нафты и фракции С4 до 18% (об.). [c.282]

    Процесс каталитического крекинга предназначен для получения высокооктановых бензинов из тяжелых нефтяных фракции. При этом образуются большие количества легкого газойля (компонент дизельного топлива) и алкан-алкенсодержащие газы С,...С . [c.18]

    Поскольку процесс каталитического риформинга проводят при достаточно высоких температурах (470...530 °С), протекают и нежела-гельные реакции. Прежде всего расщепление (крекинг) высших алканов до низших олефинов и парафинов  [c.21]

    Помимо алканов, циклапов и ароматических углеводородов, в продуктах крекинга содержатся также алкены, полиолефины и циклические олефины (циклены). В табл. 1 приводятся данные о составе нескольких фракций каталитического крекинг-бензина. Эти данные показывают, что содержание алкенов и цикленов быстро снижается с повышением пределов кипения фракций [34]. Такое снижение с увеличением температур кипения наблюдается и для газойлевых фракций каталитического крекинга. [c.122]

    Начальной реакцией всех соединений, содержащих пиридиновое или лиррольное кольцо, является насыщение гетероциклического кольца. Затем происходит разрыв гидрированного кольца в различных положениях с обра--зованием смеси первичных и вторичных аминов. После этого ариламины подвергаются дальнейшему гидрогенолизу с образованием ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, алканов — С3 и свободного аммиака. В присутствии гидрирующего катализатора образуются основания, первоначально отсутствовавшие в исходном сырье. Если катализатор не обладает гидрирующей активностью, например при каталитическом крекинге, то активность его не снижается азотистыми соединениями неосновного характера. При гидрокрекинге азотсодержащих нефтяных фракций в присутствии дисульфида вольфрама на алюмосиликатном носителе изомеризация частично подавляется вследствие образования] аммиака и аминов, которые дезактивируют катализатор. [c.138]

chem21.info

Как из алкана получить алкан? Что еще можно получить из алкана?

Изучение строения органических соединений, химические свойства, проявляемые ими в реакциях, позволяют выпускать различные типы продуктов и товаров из одного и того же сырья. Переработка добываемых углеводородов решает множество задач. На вопрос: «Как из алкана получить алкан?» химическая наука и практика крекинга нефти дают исчерпывающие ответы. Разберемся в проблеме взаимосвязи разных классов углеводородов, а также их производных. Основное внимание уделим промышленным способам переработки углеродосодержащего сырья.

Генетическое родство органических веществ

На ранних этапах изучения и получения углеводородов и производных химикам казалось, что эти группы изолированы друг от друга. Постепенно накапливались сведения, проливающие свет на генетическое родство основных классов веществ. Основные усилия были направлены на поиск способов изменения структуры, повышения кратности связи. Важнейшие проблемы теоретических изысканий и экспериментов:

  • как из алкана получить алкан;
  • как перерабатывать уголь, сырую нефть и природный газ;
  • как проводить дегидрирование предельных углеводородов;
  • как из алкана получить алкин (ацетилен).

Исследователи и специалисты-практики убедились, что существует множество взаимных переходов от одних углеводородов к другим.

Практическое значение генетических связей основных типов соединений

Единство углеводородных соединений было доказано в процессе становления органической химии как науки и отрасли производства. В разработку этой проблемы - как из алкана получить алкан - значительный вклад внесли русские и советские химики-органики. Многие используемые для этих целей реакции-превращения являются каталитическими процессами, осуществляются по сложным технологиям. Тесные связи и взаимные превращения органических соединений используются для решения разнообразных практических задач, среди которых:

  • получение из одного вида сырья разных типов веществ;
  • производство сложных по составу продуктов из простых соединений и наоборот;
  • выпуск разнообразных товаров, имеющих высокий спрос;
  • экономия сильно истощенных природных ресурсов углеводородов;
  • рациональное пользование нефтегазоносными пластами, каменноугольной смолой, горючими сланцами, торфом.

Состав природных источников углерода

Углеводороды всех типов встречаются в природе в значительных количествах. Они служат исходными веществами для переработки и получения органических соединений разного состава. Важнейшие источники алканов и алкенов:

  1. Природный газ. Содержание предельного углеводорода метана в разных месторождениях достигает 80–98 %. Остальные соединения: азот, диоксид углерода, этан, пропан, бутан.
  2. Нефть. Природная смесь изомерных углеводородов из разных месторождений отличается по составу. В одних видах «черного золота» преобладают алканы, другие состоят из циклопарафинов и аренов. Купольные попутные газы нефти также содержат парафины.
  3. Кокс. Производство необходимого для металлургии угля сопровождается получением каменноугольной смолы, содержащей свыше 400 компонентов, главные из них — арены.
  4. Растительное и пищевое сырье — большая и разнообразная группа, включающая в себя древесину, семена и плоды технических культур, животные жиры.

Возможные переходы между органическими соединениями

В составе месторождений «черного золота» часто присутствуют циклоалканы или нафтены. Переработка сырья дает предельные циклические углеводороды, содержащие 5–7 атомов С в кольце, они имеют наибольшее практическое значение. Как из алкана получить циклоалкан, если запасы нафтенов истощены? Для получения предельных циклических углеводородов из насыщенных ациклических соединений применяют способ дегидроциклизации. Цепочки из 4-х и более атомов С замыкаются, возникает устойчивый цикл. Другие типичные превращения органических веществ можно отразить в простых схемах:

  • Нефть → углеводороды → алканы → карбоновые кислоты.
  • Природный газ → предельные углеводороды → карбоновые кислоты.
  • Каменный уголь → углеводороды → алканы → непредельные углеводороды → полимеры.
  • Нефть → углеводороды → арены → бензол → изопропил-бензол → ацетон, фенол.
  • Природный газ → непредельные углеводороды → этанол.
  • Каменный уголь → метанол.
  • Нефть → углеводороды → алкены → бутадиен и изопрен.

Рассмотрим подробнее, какие химические соединения удается получить благодаря генетическому родству органических веществ.

Как из алкана получить алкан

В промышленности практически все виды предельных углеводородов получают из нефтегазового сырья. Переработка нефти — современный метод получения алканов из алканов:

А) Жидкие предельные углеводороды дает прямая перегонка нефти (низкий выход целевых продуктов).

Б) Термический и каталитический крекинги нефти применяют для увеличения процентного содержания легких фракций, улучшения качества получаемых углеводородов (бензина, керосина). В соляровой фракции нефти присутствует гексадекан, который при распаде дает додекан и бутилен. Додекан уже в составе керосиновой фракции подвергается дальнейшему распаду, из него получают предельный углеводород нонан и пропен (алкен). Продолжение крекинга может привести к образованию гептана и этилена.

Изомеризация и алкилирование

Каталитические реакции изомеризации позволяют из алканов нормального строения получить разветвленные: Н3С—(СН2)3—СН3 → СН(СН3)2—СН2—СН3. Продукт этого процесса — изопентан. Нормальный бутан, который содержится в газах крекинга, в реакции каталитической изомеризации превращается в изобутан. Получившийся продукт можно алкилировать изобутиленом в присутствии катализатора и получить изооктан — высококачественное топливо. Если взять в качестве алкилирующего агента этилен, то в реакции с изобутаном получается синтетическое горючее неогексан.

Как из алкана получить алкен и алкадиен

В промышленности непредельные ациклические углеводороды с одной двойной связью получают при крекинге нефти. При высокой температуре происходит разложение алканов (пиролиз). Алкены выделяют из общей массы промежуточных и конечных продуктов реакций. Этилен получают при дегидрировании этана на никелевом катализаторе: С2Н6 → С2Н4 + Н2↑. Бутан в подобных условиях дает 2-бутен, одновременно идет образование этана и этилена. Дегидрогенизация позволяет найти варианты решения проблемы того, как из алкана получить алкадиен. При ступенчатом удалении двух молекул водорода из углеводорода, насчитывающего 4 атома углерода, происходят следующие превращения: бутан → бутен → бутадиен. Конечный продукт важен для выпуска синтетического каучука. Аналогично бутадиеновому получают другой полимер, который имитирует ценные качества природного аналога: изопентан → изопрен → изопреновый каучук.

Как из алкана получить ацетилен

Углеводород с одной тройной связью — ацетилен — очень важен в промышленной отрасли, строительстве и других областях хозяйственной деятельности. Старейший способ получения этого простейшего алкина связан с действием воды на твердые кусочки карбида кальция. На смену этому методу пришел крекинг природного газа. Теперь на предприятиях химической отрасли знают, как из алкана получить алкин с наименьшими затратами. В специальных технологических аппаратах при высокой температуре или под действием электрического разряда происходит дегидрирование метана — преобладающего вещества природного газа: 2СН4 → HC≡CH + 3Н2. Ацетилен находит широкое применение, из него получают ацетальдегид, который далее используется в производстве уксусной кислоты, искусственных смол, пластмасс, синтетических волокон, каучуков и резин.

Как получить арены из предельных углеводородов

От парафинов цепочки превращений ведут к бензолу и его производным. Процесс ароматизации изучали российские и советские химики в XX веке. Сущность проведенной ими работы на тему «Как из алкана получить бензол и его гомологи» сводится к дегидроциклизации гексана, гептана и других предельных углеводородов: С6Н14→ С6Н6 + 4Н2; С7Н16 → С6Н5—СН3 + 4Н2. Другой путь заключается в синтезе циклопарафинов из ациклических углеводородов с последующим дегидрированием: гексан → циклогексан → бензол.

Как получить этиловый и другие спирты из алканов

В древности над вопросом: «Как из алкана получить спирт?» не размышляли, наши предки использовали только способ спиртового брожения сахаросодержащих продуктов под действием ферментов дрожжей. Рост технического значения этилового спирта привел к поиску новых видов непищевого сырья для получения этанола. В первой половине минувшего столетия вещество стало незаменимым сырьем для производства каучука по методу Лебедева. Один из методов был предсказан еще А. М. Бутлеровым, который мечтал, что дешевый способ получения этилена откроет путь «для добывания спирта». Источниками непредельных углеводородов служат продукты крекинга нефти и каталитическое дегидрирование алканов. Из этана получают этилен, который окисляется в присутствии серной кислоты: С2Н6 → С2Н4 → С2Н5ОН. Гидратация других алкенов, которые также получают при переработке нефти, дает гомологи синтетического этилового спирта. Недостатки способа выражаются в затратах на регенерацию кислоты и защиту аппаратов от ее коррозийного воздействия. Промышленность перешла на метод прямой гидратации алкенов, в котором применяются твердые катализаторы. Метанол получают при окислении метана. Этилен и его гомологи служат сырьем для производства спиртов.

Как из алканов получить альдегиды и карбоновые кислоты

После разрешения проблемы дешевого сырья для спиртовой промышленности химики знают, как из алкана получить альдегид с наименьшими затратами. Один из способов получения ацетальдегида — гидратация ацетилена. Весь процесс идет по схеме: природный газ → СН4 → С2Н2 → СН3—СОН. Возросло использование природных углеводородов для выпуска этилового спирта. Вещество является сырьем для производства карбонильных и карбоксильных соединений. Ацетальдегид можно получить при дегидрировании этана с последующим образованием в реакции этилового спирта, его окислением или дегидрированием. Один из вариантов — окисление этилена: С2Н6 → С2Н4 → С2Н4О. Как из алкана получить карбоновую кислоту? Вопрос, который длительное время находился в разряде проблемных. Уксусная кислота образуется при сбраживании пищевого сырья, при сухой перегонке древесины. Наличие доступных источников алканов позволяет проводить окисление бутана и получать дешевую уксусную кислоту: С4Н10 + 2 ½ О2 → 2СН3СООН + Н2О. Налажен выпуск других карбоновых кислот из предельных и непредельных углеводородов.

Современное мировое хозяйство трудно представить без природного газа, нефти и каменноугольного сырья. Из этих природных смесей выделяют различные алканы, которые используют для производства большого числа продуктов органического синтеза.

fb.ru

Крекинг алкенов - Справочник химика 21

    Превращения алкенов. Скорость каталитического крекинга алкенов на 2—3 порядка выше скорости крекинга соответствующих алканов, что объясняется легкостью образования из алкенов карбкатионов  [c.338]

    Из алкенов карбкатион образуется значительно легче, чем из алканов, поэтому скорость каталитического крекинга алкенов на 2-3 порядка выше такового для алканов. [c.218]

    Таким образом, крекинг алкенов приводит к образованию. алкенов, алканов, цикленов, цикланов и небольших количеств ароматических углеводородов. [c.23]

    При реакции термического крекинга алкенов наблюдается образование продуктов полимеризации этих соединений. Поэтому важно знать относительные скорости термической полимеризации алкенов. Эти данные в сопоставлении с данными по скоростям гидрирования позволяют сделать вывод о поведении алкенов в процессе гидрогенизации. [c.24]

    Перед тем как перейти к рассмотрению факторов, влияющих на протекание вторичных реакций, необходимо установить какие-либо простые критерии, которые позволили бы судить о степени или интенсивности протекания тех или иных реакций. Обычно одним из лучших критериев для общей оценки интенсивности побочных реакций является отношение выходов бензина и кокса. Низкое отношение бензин кокс указывает на интенсивное протекание нежелательных побочных реакций. Высокое отношение обычно указывает на преобладание желательных побочных реакций, разумеется, при условии, что октановое число бензина не низкое. Помимо отношения бензин кокс, имеются и другие критерии для оценки интенсивности определенных побочных реакций. Например, желательные реакции (изомеризация, насыщение алкенов в результате передачи водорода и до некоторой степени ароматизация алкенов) ведут к высокому выходу алканов изостроения и ароматических углеводородов, выкипающих в пределах температуры кипения бензина, и высокому отношению изо- к н-алканам. С другой стороны, нежелательные реакции (крекинг алкенов, полимеризация, алкилирование, конденсация и дегидрирование) приводят к высоким выходам водорода и кокса, низкому выходу алкенов и к получению сравнительно тяжелых газойлей. Однако в большинстве случаев вполне достаточными критериями для оценки интенсивности побочных реакций могут служить выходы бензина и кокса и отношение бензин кокс. [c.154]

    На рис. 50 приведены данные но реакционной способности и выходам продуктов, получаемых при крекинге алкенов нормального строения. [c.119]

    Из данных табл. 41 следует, что алконы при равных условиях дают больше жидких продуктов, кипящих в пределах кипения бензина, чем алканы. Это объясняется несравненно большей скоростью крекинга алкенов. [c.127]

    Как отмечалось выше, нри каталитическом крекинге алкенов наиболее вероятен такой разрыв цени, нри котором образуются молекулы с тремя или большим числом углеродных атомов. [c.133]

    Согласно представлениям о протекании реакций каталитического крекинга с промежуточным образованием ионов карбония, большая скорость крекинга алкенов связана с легкостью образования иона карбония путем присоединения протона к алкену. Каталитический крекинг алканов происходит значительно медленнее, так как в этом случае начальные ионы карбония образуются в результате вторичных реакций из алкенов, полученных в ходе процесса при крекинге или дегидрогенизации алканового углеводорода. [c.140]

    Схему каталитического крекинга алкенов можно изобразить следую-ш им образом. [c.140]

    Константы скорости и время крекинга алкенов при 600° С [c.61]

    Алкены. Крекинг алкенов приводит к образованию цикланов и возможно также и ароматических углеводородов. Наряду с этим получается и некоторое количество алканов. В условиях процесса гидрогенизации имеет место присоединение водорода. [c.276]

    Алкены. Крекинг алкенов приводит к образованию цикланов и возможно также и ароматических углеводородов. Наряду с этим Получается и некоторое количество алканов. В условиях процесса гидрогенизации имеет место присоединение водорода. Процессы дальнейшего превращения аналогичны процессам, имеющим место в случае алканов. [c.291]

    Таким образом, крекинг алкенов приводит к образованию цикленов и цикланов. [c.25]

    Возможно гидрирование образующихся при крекинге алкенов выделяющимся в процессе водородом. [c.18]

    Кроме образования низших алканов и алкенов каталитический крекинг алкенов приводит к образованию циклоалканов и аренов. Механизм этих процессов может быть представлен схемой  [c.248]

    При каталитическом крекинге образуется меньшее количество газов (метана, этана) и больше жидких углеводородов (С5—Сю), чем при термическом крекинге. Полученный бензин содержит меньше непредельных, больше ароматических углеводородов, образующихся в результате циклизации и дегидрирования алканов, и больше изоалканов. Изоалканы получаются в результате изомеризации и гидрирования первично образующихся при крекинге алкенов (необходимый водород получается при образовании ароматических углеводородов из циклоалканов в присутствии катализатора). [c.57]

    Дальнейшее повышение температуры вызывает реакции крекинга алкенов. Если при деполимеризации распад молекул на две части происходит, повидимому, по правилу двойной связи, то при крекииге может разорваться любая связь независимо от положения двойной связи. Крекинг сопровождается реакциями перераспределения водорода, в результате которых, с одной стороны, получаются легкие продукты насыщенного характера, с другой — на катализаторе образуются коксовые отложения как продукт реакций глубокой конденсации исходных и промежуточных продуктов. Другой источник водорода при каталитическом крекинге алкенов — реакции циклизации алкенов и дегидрирования цикленов, приводящие к образованию ароматических углеводородов. Реакциям насыщения ненредельных благоприятствуют умеренные температуры (до 400° С) и относительно длительное время контакта продукта с катализатором. Скорость насыщения зависит от структуры алкена иапример, изобутен превращается в изо-бутан в 7 раз быстрее, чем нормальный бутен в нормальный бутан. [c.208]

    Особенно интенсивно тормозят крекинг основного (не ароматического) компонента смеси первые порции добавляемых ароматических углеводородов, так как они полностью адсорбируются поверхностью катализатора. Сильнее всего конденсированные ароматические углеводороды тормозят крекинг алканов меньше — цикланов и еще меньше крекинг алкенов. При этом тормозящее действие ароматического углеводорода возрастает с уменьшением молекулярного веса основного компонента смеси и с увеличением молекулярного веса п числа колец в молекуле самого ароматического углеводорода. Так, например, бензол и толуол практически не оказывают влияния на разложение синтина (фракции 200— 250° С и 250—310° С), изопроиилбензол оказывает слабое тормозящее действие, а нафталин, метилнафталин и антрацен снижают скорость разложения фракций синтина на десятки процентов против скорости их разложения, когда они взяты отдельно. 3,0% (мол.) антрацена в смеси оказывает такой же тормозящий эффект на крекинг-фракции синтина (глубина превращения ее уменьшается в два раза), как 20% (мол.) метилнафталина или 50% (мол.) нафталина. [c.211]

    Кинетическая модель ароматизации этилена и пропилена на цеолитах Н-Е8М-5 и Оа/Н-28М-5 изучена в работе [51]. Сопоставлены константы скоростей различных стадий олигомеризация алкенов - более медленная стадия, чем их крекинг образование диенов за счет переноса водорода и дегидрирования происходит в 10-100 раз медленнее, чем олигомеризация циклизация диенов протекает с такими же константами скоростей, как и крекинг алкенов образование циклоалкадиенов - со скоростью, аналогичной олигомеризации алкенов образование аренов - более быстрая стадия, чем олигомеризация алкенов. [c.9]

    Крекинг алкенов. Крекинг алкенов сам по себе должен рассматриваться, как вторичная реакция, поскольку сырье, подвергаемое каталитическому крекингу, обычно не содержит алкенов. Крекинг алкенов лежит также в основе почти всех других реакций алкенов, образующихся как первичные продукты крекинга. Ииг[циирование реакции кре-киш а, как и других реакций алкенов, происходит в результате образования карбоний-иона СпН . из исходного олефина. Карбоний-ион может образоваться в результате передачи протона от кагализатора [c.144]

    Полимеризация алкенов представляет собой по существу реакцию, обратную крекингу алкенов, а именно присоединение карбоний-иона к алкену с образованием более крупного крабоний-иона. Образующийся большой ион может затем вступать в обычные реакции, ведущие к по лучению алкена, алкана или более легких углеводородов он может также вступать в дальнейшие реакции полимеризации, присоединяясь к следующей молекуле алкана. Вычисленные величины сродства алкенов к карбоний-иону [23, 24] доказывают возможность последней из перечисленных реакций. Полимеризацию пропилена можно представить следующей схемой  [c.147]

    В идентичных условиях, при крекинге алкенов, отложение кокса на катализаторе (в весовых процентах от количества исходного углеводорода) оказывается большим, чем в случае цикланов и алкапов ароматические углеводороды, в частности алкплированные, занимают промежуточное положение. Следует отметить, что такой способ сравнения является не совсем правильным, так как алкены крекируются с очень большой окоростью и, естественно, что при одинаковых условиях режима, они подвергаются более глубокому превращению, чем другие углеводороды. [c.130]

    В процессе каталитического крекинга образуется меньшее количество газа (метана, этана) и больше средних углеводородов (Сз—Сю), чем в старых способах. Полученный бензин содержит меньше алкенов, больше ароматических углеводородов, получающихся в результате циклизации и дегидрирования алканов, и большее количество изоалканов, чем обычный бензин крекинга. Изоалканы получаются из первично образующихся при крекинге алкенов в результате изомеризации и гидрирования (необходимый водород получается при образовании ароматических углеводородов в присутствии катализатора). Полученный бензин имеет высокое октановое число, и он более устойчив. [c.400]

chem21.info

Крекинг алканов

Химия Крекинг алканов

просмотров - 347

  • Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединœений с более короткой цепью.

Крекинг алканов является основой переработки нефти. Для осуществления этого процесса используются два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

Термический крекинг. При температуре 450–700 oС алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С–Н при такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.

К примеру:

C6h24C2H6 + C4H8

Распад связей происходит гомолитически с образованием свободных радикалов:

Свободные радикалы очень активны. Один из них (к примеру, этил) отщепляет атомарный водород Н· от другого (н-бутила) и превращается в алкан (этан). Другой радикал, став двухвалентным, превращается в алкен (бутен-1) за счет образования π–связи при спаривании двух электронов у сосœедних атомов:

Анимация (работа Литвишко Алексея, ученика 9 кл. школы №124 ᴦ. Самары)

Разрыв С–С-связи возможен в любом случайном месте молекулы. По этой причине образуется смесь алканов и алкенов с меньшей, чем у исходного алкана, молекулярной массой.

В общем виде данный процесс можно выразить схемой:

Cnh3n+2 Cmh3m + Cph3p+2, гдеm + p = n

При более высокой температуре (свыше 1000°С) происходит разрыв не только связей С–С, но и более прочных связей С–Н. К примеру, термический крекинг метана используется для получения сажи (чистыйуглерод) и водорода:

СН4C + 2h3

Термический крекинг был открыт русским инженером В.Г. Шуховым в 1891 ᴦ.

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 450°С и атмосферном давлении. При этом наряду с разрывом молекул происходят реакции изомеризации и дегидрирования. Пример: крекинг октана (работа Литвишко Алексея, ученика 9 кл. школы №124 ᴦ. Самары) Наличие в составе бензина разветвлённых углеводородов повышает его качество (детонационную устойчивость, выражаемую октановым числом).

Основополагающие работы по каталитическому крекингу в присутствии хлорида алюминия проведены Н.Д. Зелинским. При крекинг-процессах образуется большое количество газов, которые содержат главным образом предельные и непредельные углеводороды. Эти газы используются в качестве сырья для химической промышленности.

Читайте также

  • - Крекинг алканов

    Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью. Крекинг алканов является основой переработки нефти. Для осуществления этого... [читать подробенее]

  • - Крекинг алканов

    Номенклатура Лекция 4. ТЕМА III. Номенклатура. Свойства и реакции органических соединений.· Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу. Это язык химии, который используется для... [читать подробенее]

  • - Крекинг алканов

    Номенклатура Лекция 4. ТЕМА III. Номенклатура. Свойства и реакции органических соединений. Таким образом, мы видим, что государство гарантирует выплату денежного довольствия в установленных размерах военнослужащим за время обучения, переподготовки и... [читать подробенее]

  • oplib.ru

    Крекинг алканов

    Химия Крекинг алканов

    просмотров - 120

    Номенклатура

    Лекция 4.

    ТЕМА III. Номенклатура. Свойства и реакции органических соединœений.

    Τᴀᴋᴎᴍ ᴏϬᴩᴀᴈᴏᴍ, мы видим, что государство гарантирует выплату денежного довольствия в установленных размерах военнослужащим за время обучения, переподготовки и повышения квалификации.

    Старший преподаватель кафедры «Организация финансовой деятельности войск»

    подполковник В.А. Тропец

    · Номенклатура органических соединœений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.

    Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединœений информации о их строении. Соединœению определœенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединœения (его структурную формулу).

    Сегодня общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).

    Наряду с систематическими названиями используются также тривиальные (обыденные) названия, которые связаны с характерным свойством вещества, способом его получения, природным источником, областью применения и т.д., но не отражают его строения.

    Для применения номенклатуры ИЮПАК крайне важно знать названия и строение определœенных фрагментов молекул – органических радикалов.

    Термин "органический радикал" является структурным понятием и его не следует путать с термином "свободный радикал", который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.

    · Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединœений с более короткой цепью.

    Крекинг алканов является основой переработки нефти. Для осуществления этого процесса используются два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

    Термический крекинг. При температуре 450–700°С алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С–Н при такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.

    К примеру:

    C6h24 ® C2H6 + C4H8

    Распад связей происходит гомолитически с образованием свободных радикалов:

    Свободные радикалы очень активны. Один из них (к примеру, этил) отщепляет атомарный водород Н· от другого (н-бутила) и превращается в алкан (этан). Другой радикал, став двухвалентным, превращается в алкен (бутен-1) за счет образования p–связи при спаривании двух электронов у сосœедних атомов:

    Разрыв С–С-связи возможен в любом случайном месте молекулы. По этой причине образуется смесь алканов и алкенов с меньшей, чем у исходного алкана, молекулярной массой.

    В общем виде данный процесс можно выразить схемой:

    Cnh3n+2 ® Cmh3m + Cph3p+2, гдеm + p = n

    При более высокой температуре (свыше 1000°С) происходит разрыв не только связей С–С, но и более прочных связей С–Н. К примеру, термический крекинг метана используется для получения сажи (чистый углерод) и водорода:

    СН4 ® C + 2h3

    Термический крекинг был открыт русским инженером В.Г. Шуховым в 1891 ᴦ.

    Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 450°С и атмосферном давлении. При этом наряду с разрывом молекул происходят реакции изомеризации и дегидрирования. Пример: крекинг октана (работа Литвишко Алексея, ученика 9 кл. школы №124 ᴦ. Самары) Наличие в составе бензина разветвлённых углеводородов повышает его качество (детонационную устойчивость, выражаемую октановым числом).

    Основополагающие работы по каталитическому крекингу в присутствии хлорида алюминия проведены Н.Д. Зелинским. При крекинг-процессах образуется большое количество газов, которые содержат главным образом предельные и непредельные углеводороды. Эти газы используются в качестве сырья для химической промышленности.

    Читайте также

  • - Крекинг алканов

    Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью. Крекинг алканов является основой переработки нефти. Для осуществления этого... [читать подробенее]

  • - Крекинг алканов

    Номенклатура Лекция 4. ТЕМА III. Номенклатура. Свойства и реакции органических соединений.· Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу. Это язык химии, который используется для... [читать подробенее]

  • - Крекинг алканов

    Номенклатура Лекция 4. ТЕМА III. Номенклатура. Свойства и реакции органических соединений. Таким образом, мы видим, что государство гарантирует выплату денежного довольствия в установленных размерах военнослужащим за время обучения, переподготовки и... [читать подробенее]

  • oplib.ru