Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ. Получение бензола из нефти


Получение бензола и его гомологов

07-Дек-2012 | Нет комментариев | Лолита Окольнова

 

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

 

 «Классические» реакции

получения бензола

 

  • Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:С6h24  →  C6H6 + 4h3  Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.
  •  

  • Дегидрирование циклогексана: этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи

 

 С6h22 → C6H6 + 3h3 

 

  • Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:реакция проводится в присутствии катализатора —  галогенидов алюминия, например, AlCl3:C6H6 + Ch4Cl → C6H5Ch4 + HCl 
  •  

  • Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:3С2h3 → C6H6 Это основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из  заданий ЕГЭ

 1. Получение бензола из неорганических веществ: 

  • 1 вариант:Исходное вещество  — карбид кальция СaC2:CaC2 + 2h3O → Ca(OH)2 + C2h3 — ацетилендальше — реакция Зелинского: 3С2h3 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
  • 2 вариант:Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3: Al4C3 + 12h3O → 4Al(OH)3 + 3Ch5 — метан2Сh5 (1500 °C) → C2h3 + 3h3 дальше — реакция Зелинского 

 2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ: 1) получение бензола из алканов:

Сh5 (1500 °C) → C2h3 (С, 600ºС)  → С6H6

2) получение бензола и его гомологов из алкенов:

С2h5 → C2h3 →C6H6

 

Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола

 

Ch3=CH-(Ch3)4-Ch4 + HBr  → Ch4-CH(Br)-(Ch3)4-Ch4Ch4-CH(Br)-(Ch3)4-Ch4 + Br2 → Ch4-CH(Br)-(Ch3)4-Ch3Br Ch4-CH(Br)-(Ch3)4-Ch3Br + Zn → C6h23-Сh4 — метилциклогексан + ZnBr2C6h23-Сh4 → С6H5-Ch4  + 4h3

 

Еще на эту тему:

Обсуждение: "Получение бензола и его гомологов"

(Правила комментирования)

distant-lessons.ru

Промышленные методы производства бензола

        Производство бензола основано на переработке целого ряда сырьевых компонентов: нафты, толуола, тяжелой фракции пиролиза, смолы коксования угля, поэтому выпуск бензола ведется как на предприятиях нефтехимии, так и на металлургических заводах. В зависимости от технологии получения и назначения бензол подразделяют на бензол нефтяной и каменноугольный «высшей очистки», «для синтеза», «высшего сорта», «первого сорта», «для нитрации», «технический», «сырой».         Наиболее старый метод промышленного получения бензола - выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов коксования каменных углей абсорбцией органическими поглотителями, например маслами каменно-угольного и нефтяного происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (например, тиофена) сырой бензол отделяют гидроочисткой.        Основное  количество бензола получают каталитическим риформингом (470-550°С) нефтяной фракции, выкипающей при 62-85°С. Бензол высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с диметилформамидом.        Бензол выделяют и из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производствах этилена и пропилена. Этот способ является более выгодным экономически, поскольку в образующейся смеси продуктов на долю бензола приходится около 40% против 3% при риформинге. Однако сырьевые ресурсы для этого способа весьма ограничены, поэтому большую часть бензола производят риформингом. Доля коксохимического бензола в общем балансе невелика.

Таблица 1.

 Состав смесей, образующихся в результате пиролиза и риформинга нефтяного сырья

Состав смеси

Риформинг, %

Пиролиз, %

Бензол

3

40

Толуол

13

20

Ксилол

18

4-5

Этилбензол

5

2-3

Высшая ароматика

16

3

Неароматические соединения

45

28-31

При избытке ресурсов толуола бензол производят также деалкилированием последнего, которое проводят термическим способом при 600-820°С в присутствии водорода и водяного пара или каталитически при 227-627°С в присутствии цеолитов или оксидных катализаторов.

Получение бензола из каменноугольного сырья

        Для получения кокса на металлургических предприятиях используют сухую перегонку каменного угля, который представляет собой в основном смесь полиядерных ароматических соединений с высокой молекулярной массой. В процессе сухой перегонки каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1200-1500ºС.  Из 1 тонны угля можно получить около 680 кг кокса и 227 кг каменноугольного газа, каменноугольной смолы и каменноугольного масла. Каменноугольное масло (сырой бензол) - это смесь бензола (63%), толуола (14%) и ксилолов (7%).         Для коксохимического бензола необходима более глубокая очистка от ненасыщенных углеводородов, особенно от н-гептана и метилциклогексана. Коксохимический бензол подвергается ректификации трижды: при отборе сероуглеродной фракции, перегонке очищенной фракции БТК - получение бензола «для нитрации» - и окончательном выделении бензола после дополнительной очистки - получение бензола высших марок.         Получение бензола коксованием угля является традиционным и наиболее старым способом, однако в 1950-е годы он стал терять актуальность, так как рынок бензола стал расти существенно быстрее, чем рынок стали и проявилось производство бензола на основе  переработки нефти.         Так, США - в силу особенностей природных условий быстро переориентировались на производство бензола из нефтяного сырья, как более дешевого. И когда в 1960 году в Западной Европе даже не задумывались о получении ароматических соединений из сырой нефти, в США уже 83% этих веществ получали именно из нее. К 1990 году США полностью отказались от использования каменноугольного сырья в производстве ароматики, а в Западной Европе к этому времени из нефти получали 93% бензола и его гомологов. В настоящее время в Европе существует только четыре производства бензола, работающих на каменноугольном сырье: в Германии, Польше, Чехии и Бельгии.         Производство бензола в России еще тесно связано с конъюнктурой рынка металлов, основная часть которых перерабатывается на 10 имеющихся предприятиях.

studfiles.net

Бензол в нефти - Справочник химика 21

    Циклогексан является важнейшим исходным материалом для получения адининовой кислоты окислением его воздухом. Для этой цели гидрируют бензол и полученный таким образом циклогексан окисляют. В связи с тем, что бензол в нефтехимической промышленности получают путем дегидрирования циклогексана в различных процессах каталитического риформинга, а затем снова в чистом виде его гидрируют в циклогексан, высказывались сомнения в целесообразности этого процесса. Сомнения эти однако не основательны, и по следуюш им причинам. Во-первых, циклогексан в исходных фракциях, выделенных из нефти перегонкой, содержится не только как таковой, а в смеси со значительным количеством метилциклопентапа, который изомеризуется в циклогексан при каталитическом риформинге и тотчас же дегидрируется в бензол. Во-вторых, к тому времени как вырос спрос на циклогексан, в промышленности уже была создана серия установок для получения бензола нефтехимическим путем. [c.99]     Что касается ПАУ, то их растворимость в воде невелика (см. табл 2 14). Однако в присутствии бензола, нефти, нефтепродуктов, детергентов и других органических веществ она резко возрастает. Источниками ПАУ могут служить и природные процессы. В частности, наиболее высокие концентрации этих веществ в донных отложениях Мирового океана (более 100 мкг/кг) обнаружены в тектонических зонах, подверженных вулканической деятельности [24]. ПАУ синтезируют некоторые морские растения и животные Так, в водорослях вблизи побережья Центральной Америки содержание бенз(а)пирена достигает 0,44 мкг/г, а в ракообразных в Арктике - 0,23 мкг/г. [c.128]

    Бензин Керосин Бензол Нефть Трансформаторное масло Четыреххлористый углерод Парафин Ц = 80 С) Этиловый спирт Глицерин Вода 2,0 2,1 2.3 2,2-3 2.3 2,24 2,1 25.0 56,2 81.0 2-10-11 2-10-1 2-10-12 2.10-11—10-1 2-10-13—2-10-11 2-10-1 3-10-1 3-10-5 3-10- 3-10- -1 [c.265]

    Бензин, бензол, нефть, нефтепродукты, масла, мазут, смола...... [c.29]

    Этилмеркаптан частично растворим в воде, хорощо растворим в спирте, эфире, бензоле, нефти и газовом конденсате. Этилмеркаптан хранится в герметично закрытых бочках в специальных складских помещениях или под навесом вне воздействия солнечных лучей. Гарантийный срок хранения — 1 год. [c.42]

    При обыкновенных температурах устойчива ромбическая сера (а-сера). Она имеет желтый цвет, плотность 2,06 и небольшую твердость. Сера — плохой проводник тепла и электричества. Она нерастворима в воде и очень плохо растворяется в спирте и эфире. В углеводородах (бензоле, нефти) растворяется легче лучше всего растворяется в сероуглероде (24% при 0° 50% при 25°). [c.365]

    Приборы и реактивы. Приборы для получения метана, этилена, ацетилена. Прибор для фракционной перегонки нефти. Воронка стеклянная делительная. Воронка коническая. Цилиндры мерные на 20 и 50 мл. Капилляры стеклянные. Кристаллизатор стеклянный. Колбы приемные. Пробирка стеклянная широкая. Чашка фарфоровая. Водяная баня. Сеткг асбестированная. Фильтры бумажные. Ацетат натрия Hg OONa (безводный). И весть натронная (смесь NaOH и Са(ОН), безводная). Хлорид кальция (безводный). Карбид кальция. Силикагель. Бензол. Нефть. Речной песок. Бромная вода. Этиловый спирт (96%-ный). Растворы аммиака (25%-ный), азотной кислоты (нл. 1,4 г/см ), серной кислоты (пл. 1,84г/слг , 2 н.), перманганата калия (0,1 н.), нитрата серебра (5%-ный), гидроксида натрия (4 н.). [c.237]

    Сейчас большую часть бензола получают из угля, а не из нефти. Бензол производится в очень больших количествах и служит важным исходным материалом для синтеза других, более сложных молекул. [c.60]

    Во время второй мировой войны проблема получения толуола из нефти стояла особенно остро. После этого, особенно в США, возник огромный спрос на бензол, что явилось причиной постановки опытов получения его из нефти. Этот чрезвычайный спрос па бензол был обусловлен постоянно возрастающим объемом его переработки. Достаточно назвать лишь некоторые важнейшие продукты его переработки — стирол, арилсульфонаты, фенол, найлон, ДДТ, гексахлорциклогексан, малеиновая кислота, промежуточные продукты в производстве красителей и т. д. [c.101]

    Задача 16.2. Определить массу (в тоннах) бензина прямой перегонки (0,20 массовой доли от общей массы нефти), получаемого из 4 млн т нефти, и массу бензола с массовой долей н-гексана в отгоняемом бензине 0,30. [c.232]

    В указанной фракции 70—95°С мирзаанской нефти мы предполагали присутствие бензола, но, несмотря иа старательные опыты, последний не был обнаружен. [c.21]

    Из сацхенисской нефти выделены и идентифицированы следующие моноциклические ароматические углеводорб-ды бензол, толуол, о-ксилол, м-ксилол, п-ксилол, н-пропил-бензол, изопропилбензол, 1-метил-З-этилбензол, 1,3,5-триме-тилбензол, 1, 2, 4-триметилбензол, 1, 2, 3-триметилбензол, 1,3-диметил-2-этилбензол, 1,2-диметил-4-этилбензол, 1,3-диме-тил-З-этилбензол, 1,3-диэтилбензол, 1, 2, 3, 4-тетраметилбензол и нафталин. Присутствие указанных ароматических углеводородов сацхенисской нефти доказано спектроскопическим методом. [c.51]

    КАЛЬЦИЯ ТАЛЛАТ. Технический продукт — смесь кальциевых солей к-т таллового масла аморфное в-во равм 160 °С раств. в растит, маслах, плохо — в бензоле, нефти, живице вызывает гелеобразоваиие минер, масел. Получ. сплавлением СаСОз и таллового масла. Вспомогат. сикка- [c.238]

    В то время как химия каменноугольной смолы базируется на ограниченных сырьевых ресурсах таких соеднненкн, как ароматические углеводороды — бензол, толуол, нафталин и антрацен, фенол, крезол и т. д., промышленность алифатических продуктов располагает практически неограниченными ресурсами углеводородного сырья. Сырьевые ресурсы коксобензольной промышленности ограничиваются каменноугольной смолой они значительно меньше, чем ресурсы промышленности алифатических соединений, включающие нефть и продукты синтеза Фишера — Тропша. Поэтому промышленная переработка алифатических углеводородов уже достигла в настоящее время громадных масштабов. Производство специальных бензинов, растворителей, мягчителей, пластификаторов, пластмасс, синтетических моющих средств, вспомогательных материалов для текстильной промышленности, эмульгаторов и других продуктов в количественном и ценностном выражениях уже значительно превысило продукцию коксобензольной промышленности и приближается к соответствующим показателям основной неорганической химической промышленности. [c.10]

    Ингибиторы можно применять в композициях с полиакриламидами, биополисахаридами, эфирами целлюлозы. В некоторых методах обработки скважин ингибиторы разбавляют, используя смесь изомеров ксилола, толуол, бензол, нефть, нефтетопливо, дизельное масло или тяжелые ароматические масла. Эффективность коррозионной защиты углеродистой стали в 10 %-й по массе НС1 при температуре 93 °С в присутствии 0,3 % бензилсульфи-нилуксусной кислоты составляет 94,24 %, а в присутствии бен-зилсульфонилуксусной кислоты — 86,9 % [34]. [c.246]

    Считается, что в экспериментально определенное значение ММ нефти входит наравне с долей ММ жидких компонентов и доля ММ растворенного в ней газа. Однако на цракт1исе анализируемая нефть уже не содержит того количества газа, которое было определено при разгонке. Потери газа происходят при переливании проб нефти, взятии навески на анализ. Кроме того, непрерывное и интенсивное перемешивание растворенной в бензоле нефти при определении ММ создает благоцри-ятные условия дяя перехода газа и наиболее легкокипящих компонентов в паровую фазу и тем са ым исключает их из процесса определения. [c.112]

    Образцы изучаемых ефтей Грузии — третич 0Г0 и следового возрастов готовили следующим образом отстоявшиеся пробы разбавляли бензолом и фильтровали для удаления механ ческпх примесей после удаления бензола нефть отмывал дистиллированной водой ст водорастворимых солеп до полного удаления ионов хлора. Далее нагревали все изучаемые образцы нефти на водяной бане при 70—80°С, для удаления эмульгированной воды. Микроэлементы из объектов сслед0ваш1я выделяли как фотохимическим способом, так л методом прямого сжигания. Это давало нам возможность а большом материале сравнить указаннь е методы. Исл учеиные результаты приведены в табл. 16. [c.64]

    В лабораторной практике нефтяные кислоты из нефти (нефтепродуктов) выделяют различными модификациями сппрто-щелочной обработки. Метод горячего омыления заключается в следующем. Разбавленную бензолом нефть смешивают с 1 и. спиртовым раствором гидроксида калия и кипятят в течение 40 мин. Полученную смесь разбавляют водой, после отстоя отделяют водный слой, который упаривают и подкисляют 10 %-м раствором серной кислоты при О С до pH 5—6. Затем нефтяные кислоты экстрагируют диэтиловым эфиром (хлороформом). При холодном методе нефть перемешивают при 20 °С в течение 30 мин с 1 н. раствором гидроксида калия в 70 %-м этаноле. Спирто-щелочной экстракт отделяют от нефти и упаривают в вакууме при 40°С. Экстракцию нефтяных кислот после подкисления проводят диэтиловым эфиром. [c.104]

    Рукава прокладочной конструкции рассчитаны на рабочее давление до 2,5 Мн1м (25 ат, изб.), их выпускают длиной до 20 м. Число тканевых прокладок рукава зависит от внутреннего диаметра и рабочего давления. Внутренние и наружные резиновые слои рукава стойки к агрессивным средам. Рукава пригодны в интервале температур от —35 до -Ь50°С. Их можно применять в качестве гибких трубопроводов для подачи под давлением до 2,5 Мн/м (25 ат) бензина, керосина, минеральных масел прн температуре до fЗO° и слабых растворов неорганических кислот и щелочей концентрацией до 20% при температуре до -f40 . Резино-тканевые рукава изготовляют шести типов Б — для бензина, бензола, нефти и минеральных масел В — для воды и слабых растворов неорганических кислот и щелочей концентрацией до 20% ВГ — для горячей воды с температурой до 100° С Г — для газов (воздуха, кислорода, ацетилена коксового газа, углекислого газа, азота и других инертных газов) П — для пищевых продуктов Ш —для слабощелочных и слабокислых водных растворов при штукатурных работах и эмульсий песка от пескоструйных аппаратов. [c.327]

    Для изучения состава сырой нефти молекулярная хроматография в последнее время применялась многими исследователями. В 1951 г. М. Л. Кац и Н. К. Сидоров [64], изучая хроматограммы нефтей па окиси алюминия люминесцентным анализом, установили, что составные части нефти по возрастанию их адсорбируемости располагаются в следующем порядке метаны масла смолынефть хроматографией вымыванием на активированной окиси алюминия или активированном боксите. Адсорбент смачивался н. пентаном. Проявители наливались в следующей последовательности н. пентан или диизопропил, безтиофеновый бензол и 25%-ный раствор абсолютного этилового спирта в безтиофеновом бензоле. Нефть разделялась на три типичные части бесцветную, обессеренную и обеззоленную углеводородную часть в виде нескольких фракций (парафинов, смеси парафинов и нафтенов, одноядерных ароматических углеводородов), затем деасфальтированный концентрат сернистых соединений и, наконец, асфальтовую полутвердую фракцию с низким содержанием углеводородов. Полученные фракции исследовались дальше хроматографией па других адсорбентах. [c.58]

    Современные способы получения бензола, толуола и ксилолов из нефти основаны на том, что подходящая но составу нрямогонная бензиновая фракция, богатая нафтеновыми углеводородами и уже содержащая некоторое количество ароматических, нодвергается каталитическому дегидрированию, нри котором циклогексаны дегидрируются в ароматические углеводороды, а алкнлциклонентаны изомеризуются в цикло-гоксаиы, которые тотчас же дегидрируются в производные бензола. Как моясно видеть из табл. 8, бензин из нефти нафтенового основания содержит до 55% нафтеновых углеводородов, которые в процессе риформинга превращаются в ароматические. [c.102]

    Получёние ароматических углеводородов из нефти осуществляется, следовательно, в три стадии получение четкой ректификацией необходимых нефтяных фракций, собственно каталитический риформинг этих фракций, включающий с химической точки зрения два основных процесса — дегидрирование и изомеризацию нафтенов — и, наконец, переработка высокоарома-тизированных продуктов риформинга для получения чистых индивидуальных углеводородов, как бензол, толуол и ксилольная фракция. [c.105]

    Задача 16.4. На производство бензола массой 3 т, ио-лученного каталитическим риформингом бензина пр гмой перегонки, было израсходовано бензина массой 12 т. Вычислить массу нефти (в тоннах), необходимой для ироиз-водства бензола массой 27 т, если выход бензина прямой перегонки из нефти составляет 15 /о- [c.233]

    Для идентификации бензола, варьируя концентрацию кислот, входящих в состав нитрующей смеси, пз него получали сперва мононитро-, а затем динитробензол. Мононитробензол, полученный из бензола супсинской нефти, имел т. кип. 205—207° (738 мм). [c.16]

    Ф. Байльштайн и А. Курбатси [4] в нефти из Цители-Цка-ро обнаружили бензол и толуол. В пермской нефти были найдены бензол, толуол и метаксилол. В румынской нефти идентифицированы бензол, толуол и ксплол [5]. [c.19]

    В галицийской нефти, кроме бензола, толуола, мета- и параксилолов, присутствует также мезитилен [5]. В американской нефти Шорлемером были обнаружены бензол и толуол. В богатой ароматическими углеводородами нефти Борнео были найдены бензол, толуол, метаксилол и нафталин [c.19]

    Согласно литературным данным [1—5], из моноалкнл- бензолов в керосиновых фракциях нефтей с достоверностью установлено содержание только ароматических углеводородов с радикалами не длиннее бутила. Присутствие н-амил--бензола точно не установлено, а о присутствии н-гексил- и изогексилбензолов вообще нет указаний. [c.52]

    Установление структуры моноциклических ароматических углеводородов, входяхих в состав нефти, и.меет и чистО теоретическое значение с точки зрения образования простых гомологов бензола в процессе метаморфизма нефти. [c.28]

    УГЛЕВОДОРОДЫ РЯДА НАФТАЛИНА И ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА МИРЗААИСКОИ НЕФТИ- [c.31]

    На IV Международном нефтяно.м конгрессе А. В. Топчиев [3] указал, что из моноциклических ароматических углеводородов в керосиновых фракциях некоторых советских нефтей установлено содержание I, 2, 3, 4- и 1, 2, 4, 5-тетраметнл-бензолов. На том же нефтяном конгрессе Миллер [4] указывал на присутствие 1-метил-З-бутилбензола в оклахомской нефти. [c.36]

    Проведенное нами исследование показало, что в норийской нефти присутствуют моноалкилбензолы, по-видимому н-гексилбензол и изогексилбензолы, наряду с ди- н тризаме-щенными бензола. [c.52]

    В работе Ф. Байльштайна и А. Н. Курбатова [1], опубли. кованной в 1883 году, указывается, что в нефти Царских колодцев (Красных колодцев) присутствует бензол и толуол. Указанная работа, по всей вероятности, относится к мирзаанской нефти, так как в Красных колодцах нет нефтяных месторождений, самое близкое месторождение от Красных колодцев является мирзаанское. [c.57]

    Для идентификации ароматического углеводорода, входящего в состав фракции 165—170°, фракция нитровалась. Судя по температуре кипения фракции она должна содержать псевдокумол с т. кип, 169°. Нитрованием фракции 165— 170 получен нитропродукт, который после перекристаллизации из бензола плавился при 179—180°, что указывает на присутствие тринитропсевдокумола в продуктах нитрования и псевдокумола в исследуемой нефти. [c.59]

    Сульфированием фракции 60—95 патараширакской нефти и гидролизом сульфокислот полученный ароматический углеводород не содержал бензола, что, по-видимому, объясняется сложностью гидролиза сульфокислоты бензола. [c.59]

    Лктивиость катализатора проверяли дегидрогенизацией циклогексана при 300—ЗОЗ С. Количество бензола, образовавшегося при дегидрогенизации циклогексана в смеси бен-зол-циклогексаи, вычисляли путем определения показателя лучепреломления по Г. С. Павлову [9]. В результате определения было установлено, что катализатор имел 95% активность. Над этим катализатором в слабом токе водорода при температуре 300—305°С пропускали деароматизированные фракции сацхенисской нефти с объемной скоростью 0,1 час".  [c.100]

    Ароматические углеводороды — арены с эмпирической форму/ой (где Ка — число ареновых колец) — содержатся в нефтях, как правило, в меньшем количестве (15 — 50 % масс.), чем алканы и циклоалканы,и представлены гомологами бензола в бен — зиьовых фракциях и производными полициклических аренов с числом Ка до 4 и более в средних топливных и масляных фракциях. [c.65]

chem21.info

Получение - бензол - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 3

Получение - бензол

Cтраница 3

Промышленные процессы получения бензола из толуола, основанные на реакции гидродеметилирования, имеют существенные недостатки, так как требуют применения дорогостоящего оборудования и расхода значительного количества водорода.  [31]

Основным источником получения бензола, толуола и ксилола являются фракции прямой гонки нефти, продукты каталитического рифор-минга бензинов, каталитического и термического крекинга тяжелых фракций. В США преобладающим источником ароматических углеводородов служат фракции каталитического риформинга нефти.  [32]

Перспективным процессом получения бензола является дезалкили-рование толуола. В 1965 г. в бензол было переработано 44 1 % толуола.  [34]

Основным методом получения бензола служит пиролиз нефтяного сырья.  [35]

Основным процессом получения бензола из нефтяного сырья является каталитический риформинг узких бензиновых фракций. Однако для удовлетворения растущей потребности одного этого источника недостаточно, необходимо внедрение других процессов: диметилирования толуола, переработки смолы пиролиза, а также изучение возможности замены бензола толуолом.  [36]

Предложите схему получения бензола из метана.  [37]

Напишите схемы получения бензола из следующих исходных веществ: а) ацетилена; б) циклогексана; в) цик-логексена; г) бензойной кислоты.  [38]

При необходимости получения бензола, выкипающего в пределах не более 0 6 С, процесс ректификации несколько усложняется. Иногда если исходный сырой бензол пиролизован не очень глубоко, то содержание насыщенных углеводородов во фракции ВТК довольно значительно и затруднение вызывает получение бензола с температурой кристаллизации не ниже 5 3 С.  [39]

Сложность процесса получения бензола для синтеза привела к появлению целого ряда предложений по очистке бензола от тиофена.  [40]

Напишите схемы получения бензола из следующих исходных веществ: а) ацетилена; б) циклогексана; в) цик-логексена; г) бензойной кислоты.  [41]

Предложен процесс получения бензола из гидроочищенных жидких продуктов пиролиза бензина.  [42]

Предложите схему получения бензола из метана.  [43]

Основным процессом получения бензола из нефтяного сырья является каталитический риформинг узких бензиновых фракций. Однако для удовлетворения растущей потребности этого источника недостаточно, необходимо внедрение других процессов: ди-метилирования толуола, переработки смолы пиролиза, а также изучение возможности замены бензола толуолом.  [44]

В процессе получения бензола одной из основных реакций является дегидрирование циклогексана, а в процессе получения толуола - дегидрирование метплциклогексапа. Эти реакции протекают с поглощением большого количества тепла и в условиях процесса идут практически до конца.  [45]

Страницы:      1    2    3    4

www.ngpedia.ru

Бензол нефтяной | Транзитнефть

Бензол нефтяной – химическое органическое соединение, бесцветная, прозрачная, легкоподвижная, горючая жидкость с характерным, приятным сладковатым запахом, без примесей воды. Растворимость в воде 0.073% по массе (25°С), воды в бензоле – 0.05% (26°С). Смешивается в любых соотношениях с предельными, непредельными и ароматическими углеводородами, эфирами, ограниченно растворим в метаноле, не растворяется в моноэтиленгликоле, глицерине; отлично растворяет жиры, каучуки, битум, серу, фосфор, иод.

Бензол нефтяной производят путем экстракции и ректификации продуктов каталитического риформинга.

Применение:

Бензол используется в качестве сырья для производства синтетических волокон, пластмасс, синтетических каучуков, красителей и других органических продуктов.

Бензол входит в состав моторных бензинов, широко применяется в химической промышленности, является исходным сырьём для производства лекарственных средств, различных платических масс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Бензол токсичен, канцерогенен.

Мировое производство бензола выросло с 16,4 млн т в 1980 г. до 19,6 – в 1990 г. и до 30 млн т – в 2000 г. В 2010 г. мировое производство бензола возрасло до 35-40 млн т. В России в 2000-2001 гг. производство бензола выросло соответственно до 872,3 и 940,7 тыс. т.

Основные показатели качества:

Наименование показателя Норма для марки “Высший сорт”
Плотность при 20 °C, г/см3 0,878-0,880
Пределы перегонки 95%, °C, не более/включая температуру кипения чистого бензола 80,1 °C 0,6
Температура кристаллизации, °C, не ниже 5,35
Массовая доля основного вещества, %, не менее 99,7
Массовая доля примесей, %, не более– Н-ГЕПТАНА– метилциклогексана + толуола– метилциклопентана 0,060,130,08
Окраска серной кислоты в номерах образцовой шкалы, не более 0,1
Массовая доля общей серы, %, не более 0,0001
Реакция водной вытяжки нормальная

Токсические свойства:

Действие бензола на живые организмы обладает свойством кумулятивности, многократное воздействие малыми дозами суммируется. Вдыхание паров бензола в осложненных случаях способно привести к смертельному исходу.

Применение:

Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности. Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:– Бензол алкилируют этиленом для получения этилбензола, диэтилбензолов – около 50%. Этилбензол в дальнейшем преимущественно используется для получения стирола.– 17% бензола используется для производства кумола (изопропилбензола), используемого в производстве ацетона и фенола.– Для получения нитробензола и анилина – исходных веществ в синтезе многочисленных красителей используется 20% бензола.– Ранее бензол использовали как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа. В последнее время от этого отказались вследствие ужесточения экологических требований к моторному топливу. Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.– Бензол является исходным соединением в промышленном синтезе малеинового ангидрида.– Как растворитель и экстрагент в промышленных и лабораторных химических процессах.– В химических лабораториях при криоскопическом определении молекулярной массы веществ.

tranzitneft.ru

Свойства бензола.

      Бензол - бесцветная жидкость со своеобразным неприятным запахом. Температура плавления - 5,53 °C, температура кипения - 80,1 °C, плотность - 0.879 г/см³, молекулярная масса - 78,11г/моль. С воздухом образует взрывоопасные смеси. Хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями. С водой бензол образует смесь с температурой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1.79 г/л, по другим данным 0,08% (при 25°C). Очень токсичен ПДК 5 мг/куб.м, опасен для окружающей среды Огнеопасен, температура самовоспламенения 534 0С., концентрационные пределы взрываемости от 1,4 до 7,1 %.       Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд Cnh3n-6). В отличии от углеводородов ряда этилена C2h5, при жёстких условиях проявляет свойства присущие насыщенным углеводородам. Он склонен к реакциям замещения. Свойства бензола объясняются наличием в его структуре сопряжённого π-электронного облака.       Транспортировку бензола осуществляют в железнодорожных цистернах и автоцистернах, на баржах и в металлических бочках. Перекачивание из одного сосуда в другой происходит в закрытой системе, так как бензол ядовит.        В зависимости от технологии производства получают различные марки бензола. Бензол нефтяной получают в процессе каталитического риформинга бензиновых фракций, каталитического гидродеалкилирования толуола и ксилола, а также при пиролизе нефтяного сырья. Получается более чистый продукт. Бензол из угля часто содержит примеси тиофена.        В зависимости от технологии производства и назначения установлены следующие марки нефтяного бензола: высшей очистки, очищенный и для синтеза. Нормы для марок регламентированы ГОСТ 9572-93.        ГОСТ 8448-61 распространяется на каменноугольный и сланцевый бензол, получаемый в процессе термической переработки каменных углей и сланцев. Выпускается двух марок: для синтеза и для нитрации.        Бензол сырой каменноугольный представляет собой смесь, содержащую 81-85% бензола, 10-16% толуола, 1-4% ксилола. Содержание примесей не регламентируются.        ГОСТ 5955-75 соответствует бензолу как химическому реактиву, применяемому в лабораториях.

Технология получения бензола

Конец формы

Существует несколько способов промышленного и лабораторного получения бензола, которые различаются в соответствии с тем, какой продукт избран в качестве исходного вещества. Современное химическое производство в качестве такового все больше применяет различные ароматические соединения, такие, например, как коксовый газ, получаемый в ходе коксования каменного угля. Используются довольно широко каменноугольная смола и различные фракции, образующиеся в ходе перегонки нефти.

Коксование угля – важнейшая технологическая операция в металлургии, она необходима для получения кокса. Нет необходимости подробно описывать всю технологию, на которой основано получение бензола, достаточно сказать, что в этом случае он образуется на этапе, когда уголь разлагается, а продуктами разложения являются кокс и летучие вещества, прежде всего – коксовый газ. В его парах находится каменноугольная смола. Когда этот газ проходит сквозь систему конденсаторов, происходит отделение веществ, составляющих его. После электрофильтрования коксовый газ уже содержит в себе пары органических соединений, в том числе и бензол. Такое получение бензола обеспечивает его выход в сыром виде примерно равный 10–11 килограмм на одну тонну сухого угля.

Каменноугольная смола также дает возможность получить бензол. Технология здесь во многом напоминает способ, при котором ведется получение бензола из коксового газа. Дело в том, что сама по себе каменноугольная смола – довольно сложная по составу компонентов смесь различного рода ароматических органических соединений. Более того, даже на сегодняшний день, состав этого соединения не изучен до конца, а при этом установлено наличие более 500 (!) компонентов. Переработка технологически представляет собой процесс двухэтапного разделения смолы на отдельные фракции. Для этого каждую из них подвергают действию щелочей, чтобы удалить кислотные части. В результате образуются твердые фракции - антрацен и нафталин, а также легкие, в состав которых входит и бензол.

В промышленности распространено получение бензола в сыром виде, так называемого сырого бензола. Чтобы получить чистое соединение, сырой бензол необходимо подвергнуть очистке от соединений с содержанием серы. В этом процессе различают две стадии. На первой происходит собственно очистка от примесей серы, а на второй очищенные смеси разделяются ректификацией. Одним из продуктов такого разделения и будет бензол.

Важнейшим источником различных ароматических соединений является нефть. Именно поэтому современное производство бензолов ориентируется на этот продукт.

Выделяют бензол также и из ацетилена. Это вещество при нормальных условиях представляет собой газ, он бесцветен, практически не растворяется в воде, более легок, чем воздух. В числе химических свойств этого газа есть способность к полимеризации, а потому в промышленности используют получение бензола из ацетилена. Этот метод представляется более перспективным с точки зрения создания и поддержания условий протекания химической реакции. Дело в том, что ацетилен, сам по себе, очень взрывоопасен, потому использование его в промышленности сопряжено с необходимостью соблюдения строжайшей технологической дисциплины и наличия специального оборудования, особенно термостойкого. В тоже время, перед тем, как получить из ацетилена бензол, достаточно обеспечить достижение температуры в 400 C и провести ее в присутствии графита. Этот способ был предложен еще в 1866 году французским химиком М. Бертло, однако, выход вещества был чрезвычайно мал. Поэтому в сегодняшних технологиях широко распространено использование различного рода катализаторов, ускоряющих и течение реакции, и способствующих повышению выхода чистого бензола.

В лабораторных условиях бензол, как правило, не получают, но если все-таки возникает такая потребность, то используют метод сплавления бензойной кислоты со щелочью. Результатом такой реакции будет бензол.

studfiles.net

Получение бензола

Существует несколько способов промышленного и лабораторного получения бензола, которые различаются в соответствии с тем, какой продукт избран в качестве исходного вещества. Современное химическое производство в качестве такового все больше применяет различные ароматические соединения, такие, например, как коксовый газ, получаемый в ходе коксования каменного угля. Используются довольно широко каменноугольная смола и различные фракции, образующиеся в ходе перегонки нефти.

Коксование угля – важнейшая технологическая операция в металлургии, она необходима для получения кокса. Нет необходимости подробно описывать всю технологию, на которой основано получение бензола, достаточно сказать, что в этом случае он образуется на этапе, когда уголь разлагается, а продуктами разложения являются кокс и летучие вещества, прежде всего – коксовый газ. В его парах находится каменноугольная смола. Когда этот газ проходит сквозь систему конденсаторов, происходит отделение веществ, составляющих его. После электрофильтрования коксовый газ уже содержит в себе пары органических соединений, в том числе и бензол. Такое получение бензола обеспечивает его выход в сыром виде примерно равный 10–11 килограмм на одну тонну сухого угля.

Каменноугольная смола также дает возможность получить бензол. Технология здесь во многом напоминает способ, при котором ведется получение бензола из коксового газа. Дело в том, что сама по себе каменноугольная смола – довольно сложная по составу компонентов смесь различного рода ароматических органических соединений. Более того, даже на сегодняшний день, состав этого соединения не изучен до конца, а при этом установлено наличие более 500 (!) компонентов. Переработка технологически представляет собой процесс двухэтапного разделения смолы на отдельные фракции. Для этого каждую из них подвергают действию щелочей, чтобы удалить кислотные части. В результате образуются твердые фракции - антрацен и нафталин, а также легкие, в состав которых входит и бензол.

В промышленности распространено получение бензола в сыром виде, так называемого сырого бензола. Чтобы получить чистое соединение, сырой бензол необходимо подвергнуть очистке от соединений с содержанием серы. В этом процессе различают две стадии. На первой происходит собственно очистка от примесей серы, а на второй очищенные смеси разделяются ректификацией. Одним из продуктов такого разделения и будет бензол.

Важнейшим источником различных ароматических соединений является нефть. Именно поэтому современное производство бензолов ориентируется на этот продукт.

Выделяют бензол также и из ацетилена. Это вещество при нормальных условиях представляет собой газ, он бесцветен, практически не растворяется в воде, более легок, чем воздух. В числе химических свойств этого газа есть способность к полимеризации, а потому в промышленности используют получение бензола из ацетилена. Этот метод представляется более перспективным с точки зрения создания и поддержания условий протекания химической реакции. Дело в том, что ацетилен, сам по себе, очень взрывоопасен, потому использование его в промышленности сопряжено с необходимостью соблюдения строжайшей технологической дисциплины и наличия специального оборудования, особенно термостойкого. В тоже время, перед тем, как получить из ацетилена бензол, достаточно обеспечить достижение температуры в 400 C и провести ее в присутствии графита. Этот способ был предложен еще в 1866 году французским химиком М. Бертло, однако, выход вещества был чрезвычайно мал. Поэтому в сегодняшних технологиях широко распространено использование различного рода катализаторов, ускоряющих и течение реакции, и способствующих повышению выхода чистого бензола.

В лабораторных условиях бензол, как правило, не получают, но если все-таки возникает такая потребность, то используют метод сплавления бензойной кислоты со щелочью. Результатом такой реакции будет бензол.

fb.ru