Получение алканов. Лабораторные и промышленные методы синтеза. Получение из нефти алканов


Тема урока: "Получение алканов"

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Оборудование: спиртовка, стеклянная трубочка, стеклянная палочка, пипетка, стеклянная пластина, держатель для пробирок, ступка с пестиком, оборудование для проведения электролиза.

Реактивы: Ацетат натрия, натронная известь, раствор соляной кислоты.

Технологии: Личностно-ориентированные технологии, ИКТ.

Демонстрационный опыт: электролиз раствора ацетата натрия.

Лабораторный опыт: получение метана методом Дюма.

Дополнительно: презентация в PowerPoint «Получение алканов», презентация Interwrite.

 Ход урока

 

Содержание презентаций

Презентация Power Point

Доска Interwrite

1. Вступительное слово учителя

В последние годы термин «углеводороды» популярен не только среди химиков. Политики, экономисты, просто думающие люди понимают, какую роль эти вещества играют в судьбе нашей страны. «Нефть повсюду. Она влияет даже на те решения, о которых мы не подозреваем… История двадцать первого века будет пахнуть нефтью!» - можно прочитать на страницах всемирной паутины или услышать из уст героев телеэкрана.

Сегодня мы не будем искать ответ на «почему такое значение имеет добыча нефти?», сегодня нас будет интересовать вопрос «как можно получить одну из главных составляющих нефти - алканы в промышленных масштабах и условиях лаборатории?» А в конце урока даже сами попытаемся получить в нашей лаборатории самый легкий из всего гомологического ряда – метан. И еще: нам сегодня особо пригодится одно важное качество: а именно – внимательность! Эта способность замечать мелочи, концентрироваться позволит многим из вас украсить свой дневник заслуженной отличной оценкой. А сейчас откройте, пожалуйста, тетради, запишите тему урока. Изучать получения алканов начнем с промышленных способов.

 

Страница 1

2. Промышленные способы получения алканов позволяют обеспечивать потребности страны в топливе, а промышленности в сырье.

 

Слайд 3,4

 

Главный источник алканов – нефть. Её можно разделить на несколько фракций с помощью фракционной перегонки.

Бензин: С5-С11

Лигроин: С8-С14

Керосин: С12-С14

Газойль (дизельное топливо): С13 –С19

Мазут: С18-С50

Слайд 5

 

К сожалению, на данном слайде все фракции перепутаны. Расставьте их в нужном порядке. Поиск ошибки в схеме.

 

 

Страница 2

Проверка

 

 

Страница 3

 Углеводороды с высокой температурой кипения, состоящие из больших молекул, находят ограниченное применение. В процессе высокотемпературной обработки большие молекулы расщепляются на более мелкие и соответственно более ценные. Крекинг нефтепродуктов. Как вы можете прокомментировать данный способ?

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 → СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 + СН2=СН-СН2-СН2-СН3

 

Слайд 6

 

Закончите уравнение крекинга.

С16Н34 =

 

 С18Н38 =

 

 

Синтетические способы позволяют получать жидкие алканы из угля.

n CO + (2n+1)h3 = Cnh3n+2 + nh3O

Слайд 7

 

Реакция Фишера – Тропша. Историческая справка. (Курсивом выделено заранее подготовленное выступление ученика продолжительностью не более 1 минуты)

В 1926 году была опубликована работа Ф. Фишера и Г. Тропша "О прямом синтезе нефтяных углеводородов при обыкновенном давлении", в которой сообщалось, что при восстановлении водородом монооксида углерода при атмосферном давлении в присутствии различных катализаторов (железо - оксид цинка или кобальт - оксид хрома) при 270 °С получаются жидкие и даже твердые гомологи метана.

Слайд 8

 

3. Лабораторные способы получения

 

Слайд 9

 

Реакция Вюрца

RHal + 2Na + R'Hal → RR' + 2NaHal

 

Страница 4

Вюрц – немецкий химик.

 

Биографическая справка

Анимация реакции

 

Слайды 10-12

 

Какие вещества образуются?

C2H5Br + Na =

C3H7I +Na =

 

Страница 4

Реакция Дюма

Ch4COONa + NaOH = Ch5 + Na2CO3

 

Страница 5

Дюма-французский химик

 

Биографическая справка

Кадры фильма «Получение метана декарбоксилированием ацетата натрия по методу Дюма».

 

Слайд 13

Приложение №2

 

Анимация реакции

 

Слайды 14-15

 

Сопоставь исходные вещества с продуктами

C2H5COOK + KOH =

C3H7COOK + KOH =

C4H9COOK + KOH =

C6h23COOK + KOH =

 

Страница 5

Способ Кольбе - электролиз расплавов или растворов солей карбоновых кислот

2RCOONa → R-R + 2CO2 + 2Na

2RCOONa + 2h3O = R-R + 2CO2 + h3 + 2 NaOH

 

Страница 6

Кольбе – французский химик

 

Биографическая справка

Демонстрация. Электролиз раствора ацетата натрия

Объясните, почему при добавлении фенолфталеинового индикатора в район катода, цвет раствора постепенно становится малиновым.

 

Анимация реакции.

 

Слайд 16-17

 

Гидролиз реактива Гриньяра.

RHal + Mg → RMgHal

RMgHal + HCl → RH + MgClHal

Слайд 18

 

Гриньяр – французский химик

 

Биографическая справка

Восстановление галогеналканов и непредельных углеводородов.

RHal + h3 → RH + HHal

RI + HI → RH + I2

R-CH=CH-R + h3 → R-Ch3-Ch3-R

R-C≡C-R + 2h3 → R-Ch3-Ch3-R

Слайд 19

 

4. Получение метана

 

Слайд 20.

 

Метан в космосе

Метан — газ, обычно связанный с живыми организмами. Когда в атмосферах Марса и Титана обнаружился метан, у ученых появилась надежда на то, что на этих планетах существует жизнь. На Красной планете метана немного, а вот Титан буквально «залит» им..

Слайд 21-22

 

Метан на Земле.

 

Основной компонент природных (77—99%), попутных нефтяных (31—90%), рудничного и болотного газов (отсюда другие названия метана — болотный или рудничный газ). Содержание метана в атмосфере нашей планеты — всего 1750 частей на миллиард по объему. На 90-95% он имеет биологическое происхождение. Травоядные копытные животные, такие как коровы и козы, испускают пятую часть годового выброса метана: его вырабатывают бактерии в их желудках. Метан – в 20 с лишним раз сильнее, чем углекислый газ влияет на климат!

Слайд 23-25

 

Первый синтез метана

Впервые метан был получен из сероуглерода, при пропускании его вместе с сероводородом через трубки с накаленной медью (Бертло, 1856): CS2+2h3S + 8Cu = Ch5 + 4Cu2S

Слайд 26

 

Реакция Сабатье

На МКС запущено новое оборудование, которое будет поддерживать систему восстановления воды на МКС. СO2 + 4h3 → Ch5 + 2h3O Система на основе реакции Сабатье может производить до 2 тыс. л. воды в год из побочных продуктов систем производства кислорода и удаления углекислого газа на станции. Процесс назван в честь Поля Сабатье, нобелевского лауреата по химии 1912 года.

Слайд 27,28

 

Сабатье – французский химик

 

Биографическая справка

Напишите уравнения реакций, позволяющие получить метан в промышленности и лаборатории.

 

 

Страница 7

Записывают на доске реакции.

 

 

Страница 8

Проверка

C+2h3=Ch5

Ch4COONa +NaOH=Na2CO3 + Ch5

Ch4Hal + Mg = Ch4MgHal

Ch4MgHal + HCl = Ch5 + MgClHal

Al4C3 +12h3O = 4Al(OH)3 +3Ch5

Слайд 29

Страница 9

5. Лабораторный опыт

Получение метана по реакции Дюма. Правила техники безопасности. Осторожное обращение с едкими веществами – натронной известью и раствором соляной кислоты. Безопасное использование спиртовки.

 

1.Нагрейте на спиртовке белый порошок, находящийся в трубке (смесь гидроксида натрия и ацетата натрия), поднесите короткий кончик трубки к пламени спиртовки и наблюдайте горение образующегося метана.

2. Погасите спиртовку. Осторожно высыпьте на предметное стекло крошку порошка из трубки.

3. На предметное стекло нанесите каплю раствора соляной кислоты и соедините её с помощью стеклянной палочки с крошкой порошка из трубки. Что наблюдаете? Запишите уравнения наблюдаемых реакций.

Слайд 30

Страница 10

Обсуждение результатов.

Какой вывод о физических и химических свойствах метана можно сделать по результатам опыта? Можно ли метан получить по реакции Вюрца?

Метан в лаборатории получается при взаимодействии ацетата натрия (калия) с твердым гидроксидом натрия при нагревании.

СН3СООNa + NaOH = Ch5 + Na2СО3,

Ch5 + 2O2 = CO2 + 2h3О

Na2CO3 + 2HCl = 2 NaCl + h3O + CO2

Гидроксид кальция (гашеная известь) Са(ОН)2 в реакцию не вступает и применяется здесь как водопоглощающее средство. Метан – газ, бесцветный, легче воздуха, горит слабым светящимся пламенем

Слайд 31

6. Рефлексия

 Работа парами. Заполнение ответного листа.

Приложение №1.

 

Слайд 32.

Страница 11

Обсуждение результатов, самооценка.

 

 

 

7. И все же, как быть с проблемой дефицита энергоносителей?

Актуален ли сегодня метод Фишера – Тропша? Есть ли альтернатива углероду? (Беседа с учащимися)

8. Домашнее задание: учебник «Химия» О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев, В.И.Теренин 10 класс профильный уровень, стр.72-74.

xn--i1abbnckbmcl9fb.xn--p1ai

35) Применение и способы получения алканов.

Получение алканов:

1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)

C2H5I+Ch4I+2Na=C3H8+2NaI

2. Восстановление непредельных углеводородов

h4C- CH=Ch3+h3s h4C-Ch3-Ch4

3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью

Ch4COONa + NaOH sNa2CO3+Ch5s

Применение алканов:

Природный газ, основой которого является метан. Из него также производят технический углерод(сажу), который используется в производстве шин, типографской краски. Соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках. Ацетилен, который получают из метана, используется для сварки и резки металлов. Среди соединений алканов можно выделить галогенопроизводные, такие как хлороформ, четырёххлористый углерод, являющиеся одними из лучших растворителей. Алканы могут применяться в качестве моторного топлива (метан, пропан, бутан), которое мало загрязняет окружающую среду. Вазелиновое масло (смесь жидких углеводородов с числом атомов углерода до 15) - прозрачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, парфюмерии и косметике. Вазелин (смесь жидких и твёрдых предельных углеводородов с числом углеродных атомов до 25) применяется для приготовления мазей, используемых в медицине. Парафин (смесь твёрдых алканов С19-С35) - белая твёрдая масса без запаха и вкуса (tпл= 50-70°C) - применяется для изготовления свечей, пропитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых процедур в медицине и т.д.

36) Механизм реакции замещения на примере предельных углеводородов. Практическое значение предельных углеводородов.

Галогенирование -- это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно -- за один этап замещается не более одного атома водорода:

1. Ch5 + Cl2 > Ch4Cl + HCl (хлорметан)

2. Ch4Cl + Cl2 > Ch3Cl2 + HCl (дихлорметан)

3. Ch3Cl2 + Cl2 > CHCl3 + HCl (трихлорметан)

4. CHCl3 + Cl2 > CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, замещая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Нитрование (реакция Коновалова)

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота N2O4 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция также подчиняется правилу Марковникова.

RH + HNO3 = RNO2 + h3O

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

1) метанв составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве;

2) пропан и бутанприменяются в виде «сжиженного газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа;

3) жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах;

4) метанкак доступный углеводород в большей степени используется в качестве химического сырья;

5) реакция горения и разложения метанаиспользуется в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука;

6) высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива;

7) метан– основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений.

Наиболее распространенный способ получения водорода из метана – взаимодействие его с водяным паром.

Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана

studfiles.net

Получение алканов и их свойства

Наиболее простые соединения, изучаемые в курсе органической химии, – это насыщенные углеводороды или парафины, называемые еще алканами. Их качественный состав представлен атомами только двух элементов: углерода и водорода. Молекулы соединений содержат только один тип химической связи – одинарную, или простую. В нашей статье мы изучим строение, а также способы получения и свойства алканов.

Представители ряда и их названия

Первое соединение класса парафинов – это метан. Его молекулярная формула - Ch5, она соответствует общей формуле веществ, имеющей следующий вид: Cnh3n+2. Первые четыре алкана имеют индивидуальные названия, например, метан, этан. Начиная с пятого соединения, номенклатура построена с использованием греческих числительных. Например, вещество с пятью атомами углерода в составе молекулы C5h22 называется пентаном (от греческого слова "пента" – пять). По рациональной номенклатуре алканы, химические свойства и получение которых мы изучаем, можно представить в форме веществ - производных метана. В его молекуле один или несколько водородных атомов замещены углеводородными радикалами. По систематической номенклатуре следует выбрать самую длинную цепь атомов карбона, которые нумеруют с того конца, к которому ближе расположены радикалы. Затем определяют номер атома углерода, связанного сигма-связью с частицей радикала, и уточняют радикал, добавляя к нему название самого алкана, например, 3-метилбутан.

Получение алканов

Главным и наиболее распространенным источником добычи парафинов являются полезные ископаемые: природный газ и нефть. Следы метана вместе с водородом и азотом можно обнаружить в составе болотного газа. Твердые алканы, содержащие в составе молекулы большое количество атомов углерода, присутствуют в озокерите. Это горный воск, обладающий целым спектром уникальных свойств, залежи которого разрабатываются, например, на территории Западной Украины. Также существует ряд синтетических способов добычи предельных углеводородов, в частности, реакцией восстановления. В промышленности можно выделить несколько методов получения алканов при помощи окислительно-восстановительных реакций, например, идущих между галогеноалкилами и йодистым водородом или амальгамой натрия. Более простым является восстановление алкенов, алкинов или алкадиенов водородом в присутствии никелевого катализатора. Продуктом реакции будет соответствующий парафин. Процесс можно выразить следующим уравнением реакции:

Ch3 = Ch3 + h3 = h4C-Ch4 (этан)

Щелочное плавление солей карбоновых кислот

Если нагревать натриевую соль Ch4COONa или другие вещества этого класса, в состав которых входят атомы активных металлов, с гидроксидом натрия или натронной известью, можно получить предельные углеводороды. Первый вид реакции чаще используют в условиях лаборатории, второй применяется для точного анализа строения карбоновой кислоты, входящей в состав соли. Этот метод получения алканов позволяет наблюдать расщепление углеродной цепи реагента и уменьшение в ней количества атомов углерода.

Реакция Вюрца

Вещества, являющиеся производными парафинов, в составе которых произошло замещение атомов водорода на частицы хлора, брома или йода, могут вступать во взаимодействие с мелкодисперсным металлическим натрием. Уравнение реакции в общем виде будет таким:

2RHal + 2Na → R—R + 2NaHal,

Этот процесс было открыт в 1870 году французским химиком Ф. Вюрцем. Позже П. П. Шарыгин уточнил его механизм, приводящий к получению алкана. Оказалось, что атом галогена вначале замещается металлом. Затем образующееся натрийорганическое вещество взаимодействует с другой молекулой галогеноалкана. Данная реакция нашла применение в технологии синтеза высших парафинов.

Свойства предельных углеводородов

Физическая характеристика каждого класса органических соединений определяется свойствами, которые изменяются закономерно, и зависит от строения молекул веществ. Так, четыре первых гомолога алканов, реакции получения которых мы рассмотрели ранее, являются газами. Парафины, содержащие в своем составе от 5 до 14 атомов углерода, существуют в жидкой фазе, остальные же алканы являются твердыми соединениями. Газообразные и твердые вещества не имеют запаха, жидкие парафины пахнут керосином или бензином. К важнейшим химическим свойствам веществ относится, например, жесткое окисление – горение, в результате которого выделяется большое количество теплоты:

СН4 + 2О2 = СО2 + 2Н2О

Напомним, что метан является главным компонентом основного топлива – природного газа.

Реакции замещения

Галогенирование, проходящее по свободнорадикальному механизму, – еще одна особенность алканов. Оно относится к реакциям замещения и приводит к образованию соединений - галогенопроизводных парафинов:

C5h22+Cl2 = HCl + C5h21Cl (хлорпентан).

Нитрование – это взаимодействие алканов с разбавленной нитратной кислотой в присутствии катализатора и под давлением, открытое в 1889 году Н. М. Коноваловым. Нитросоединения парафинов имеют широкий спектр применения в качестве сырья для получения ракетного топлива, взрывчатки, а также для добычи карбоновых кислот и аминов.

Окисление высших членов гомологического ряда алканов в присутствии катализатора приводит к получению спиртов и карбоновых кислот, применяемых для синтеза пластификаторов, используемых для производства пластмасс и моющих средств.

В нашей статье мы рассмотрели свойства предельных углеводородов и изучили способы их получения.

fb.ru

Полу­че­ние ал­ка­нов, ал­ке­нов, ал­ки­нов. Важ­ней­шие предс­та­ви­те­ли. При­ме­не­ние в про­мыш­лен­нос­ти

 

План.

АЛКАНЫ (предельные углеводороды).

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ.

ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКАНОВ.

АЛКЕНЫ (этиленовые углеводороды).

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ.

ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКЕНОВ.

АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды).

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИНОВ.

ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКИНОВ.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ, АЛКЕНОВ, АЛКИНОВ.

1.1 ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (алканы).

Предельными углеводородами (алканами) называются соединения, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных между собой только Q-связями, и не содержащие циклов. В алканах атомы углерода находятся в степени гибридизации sp3.

1.2 Методы получения алканов.

Главным природным источником предельных углеводородов является нефть, а для первых членов гомологического ряда — природный газ. Однако выделение индивидуальных соединений из нефти или продуктов ее крекинга- весьма трудоемкая, а часто и невыполнимая задача, поэтому приходится прибегать к синтетическим методам получения.

1. Алканы образуются при действии металлического натрия на моногалогенпроизводные — реакция Вюрца:

НзС-СН2—Вг + Вг-СН2-Сh4 СНз-СН2—СН2—СНз + 2NaBr

Если взяты разные галогенпроизводные, то образуется смесь трех различных алканов, так как вероятность встречи в реакционном комплексе молекул одинаковых или разных равна, а реакционная способность их близка:

3C2H5I + 3Ch4Ch3Ch3IС4Н10 + С5Н12 + С6Н14 + 6NaI

2. Алканы могут быть получены при восстановлении алкенов или алкинов водородом в присутствии катализаторов :

НзС-СН=СН-СНз НзС-СН2-СН2-СНз

3. Самые разнообразные производные алканов могут быть восстановлены при высокой температуре иодистоводородной кислотой:

h4C h4C

CHBr +2HI Ch3 + HBr + I2

h4C h4C

Однако в этих случаях иногда наблюдается частичная изомеризация углеродного скелета — образуются более разветвленные алканы.

4. Алканы могут быть получены при сплавлении солей карбоновых кислот со щелочью. Образующийся при этом алкан содержит на один атом углерода меньше, чем исходная карбоновая кислота:

O

СНз—С +NaOH Ch5+Na2C03

ONa

1.3 Представители алканов

Согласно теории строения А. М. Бутлерова, физические свойства веществ зависят от их состава и строения. Рассмотрим на примере предельных углеводородов изменение физических свойств в гомологическом ряду .

Четыре первых члена гомологического ряда, начиная с метана, газообразные вещества. Начиная с пентана и выше, нормальные углеводороды представляют собой жидкости. Метан сгущается в жидкость лишь при —162 °С. У последующих членов ряда температура кипения возрастает, причем при переходе к следующему гомологу она возрастает приблизительно на 25°.

Плотность углеводородов при температуре кипения для нижних членов ряда увеличивается сначала быстро, а затем все медленнее: от 0,416 у метана до величины, несколько большей 0,78 .Температура плавления нормальных углеводородов в гомологическом ряду увеличивается медленно. Начиная с углеводорода С16Н34, высшие гомологи при обычной температуре — вещества твердые.

Температура кипения у всех разветвленных алканов ниже, чем у нормальных алканов, и притом тем ниже, чем более разветвлена углеродная цепь молекулы. Это видно, например, из сравнения температур кипения трех изомерных пентанов. Наоборот, температура плавления оказывается самой высокой у изомеров с максимально разветвленной углеродной цепью. Так, из всех изомерных октанов лишь гекса-метилэтап (СН3)3С—С (СНз)3 является твердым веществом уже при обычной температуре (т. пл. 104° С). Эти закономерности объясняются следующими причинами.

Превращению жидкости в газ препятствуют ван-дер-ваальсовы силы взаимодействия между атомами отдельных молекул. Поэтому чем больше атомов в молекуле, тем выше температура кипения вещества, следовательно, в гомологическом ряду температура кипения должна равномерно расти. Если сравнить силы взаимодействия молекул н-пентана и неопентана, то ясно, что эти силы больше для молекулы с нормальной цепью углеродных атомов, чем для разветвленных, так как в молекуле неопентана центральный атом вообще выключен из взаимодействия.

Главным фактором, влияющим на температуру плавления вещества, является плотность упаковки молекулы в кристаллической решетке. Чем симметричнее молекула, тем плотнее ее упаковка в кристалле и тем выше температура плавления (у н-пентана —132° C, у неопентана —20° С)

2.1 АЛКЕНЫ (этиленовые углеводороды, олефины)

Углеводороды, в молекуле которых помимо простых Q-связей углерод — углерод и углерод — водород имеются углерод-углеродные

-связи, называются непредельными. Так как образование -связи формально эквивалентно потере молекулой двух атомов водорода, то непредельные углеводороды содержат на 2п атомов иодорода меньше, чем предельные, где n число - связей

С6h24 C6h22C6h20C6H8C6H6

Ряд, члены которого отличаются друг от друга на (2Н)n, называется изологическим рядом. Так, в приведенной выше схеме изологами являются гексан, гексены, гексадиены, гексины, гексатриены и бензол.

Углеводороды, содержащие одну - связь (т. е. двойную связь), называваются алкенами (олефинами) или, по первому члену ряда - этилену, этиленовыми углеводородами. Общая формула их гомологического ряда — Cnh3n

2.2 Методы получения алкенов

При действии спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные:

отщепляется галогенводород и образуется двойная связь:

h4C-Ch3-Ch3Brh4C-CH=Ch3+NaBr+h3O

Бромистый пропил Пропилен

Если в α-положении к атому углерода, связанному с галогеном, находится третичный, вторичный и первичный атомы водорода, то преимущественно отщепляется третичный атом водорода, в меньшей степени вторичный и тем более первичный (правило Зайцева):

Ch4 Ch4

Ch3 Ch3

h4C-C-CI h4C-C + KCL + h3O

CH C

h4C Ch4 h4C Ch4

2,3-Диметил-3-хлорпентан 2,3-Диметелпентен-2

Это связано с термодинамической устойчивостью образующихся алке-нoв. Чем больше заместителей имеет алкен у винильных атомов углерода, тем выше его устойчивость.

2. Действием на спирты водоотнимающих средств:

а) при пропускании спиртов над окисью алюминия при 300—400° С.

НзС-СН-СН2.-СНзНзС-СН=СН-СНз

OH Бутен-2

Втор

-Бутиловый спирт

б) при действии на спирты серной кислоты в мягких условиях реакция идет через промежуточное образование эфиров серной кислоты:

НзС-СН-СНз НзС-СН-СН3 h4C-CH=Ch3

OH O-SO3H

изопропнлопып спирт

При дегидратации спиртов в жестких условиях в кислых средах наблюдается та же закономерность в отщеплении водородных атомов разного типа, как и при отщеплении галогенводорода.

Первой стадией этого процесса является протонирование спирта, после чего отщепляется молекула воды и образуется карбкатион:

СНз-СН2-СН-СНз + H Ch4-Ch3-CH-Ch4 Ch4-CH-CH-

OH O H

H H

Ch4Ch4-CH-CH-Ch4Ch4-CH=CH-Ch4

Образовавшийся карбкатион стабилизируется выбросом протона из соседнего положения с образованием двойной связи (β-элиминирование). В этом случае тоже образуется наиболее разветвленный алкен (термодинамически более устойчивыи). При этом процессе часто наблюдаются перегруппировки карбкатионов связанные с изомеризацией углеродного скелета:

Ch4 Ch4

Ch4 C-CH – Ch4 Ch4 C-CH-Ch4

Ch4 OH Ch4

Ch4 Ch4 Ch4 Ch4

C-CH C=C

Ch4 Ch4 Ch4 Ch4

3. При действии Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя

атомами галогена у соседних атомов углерода:

CI

h4C – C Ch3CIh4C - C - Ch3+MgCI2

Ch4 Ch4

1,2-дихлор-2-метал- изобутилен

пропан

4. Гидрированием ацетиленовых углеводородов над катализаторами

с пониженной активностью (Fe или “отравленные”, т. е. обработанные серусодержащнми соединениями для понижения каталитической активности, Pt и Pd):

НСС-СН(СНз)2Н2С=СН-СН(СНз)2

2.3 Представители алкенов.

Как и алкаиы, низшие гомологи ряда простейших алкенов при обычных условиях — газы, а начиная с С5 — низкокипящие жидкости (см. табл. ).

 
   

т.пл.,

Т.

d4

Формула

Название

°с

Кип.,°С

Ch3=Ch3

Этилен

-169

-104

0,5660 (при —102° С)

СН3СН=СН3

Пропилен

-185

-47

0,6090 (при —47" С)

СНзСНзСН=СН2 СНз-СН=СН-СНз

(цис)Бутен-1

-130

-5

0,6696 (при —5° С) 0,6352 (приО°С)

-139

+4

(цис)

       

СНз-СН=СН-СНз

(транс)-Бутеп-2

-105

+1

0,6361 (при 0°С)

(транс)

       

(СНз)зС=СН2

Иэобутилен

-140

-7

0,6407 (при 0°С)

Все алкены, как и алканы, практически нерастворимы в воде и хорошо растворимы в других органических растворителях, за исключением метилового спирта; все они имеют меньшую плотность, чем вода.

3.1 АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды)

Алкинами называются углеводороды, содержащие кроме Q-связей две

-связи (тройную связь) у одной пары углеродных атомов. Общая формула гомологического ряда ацетиленовых углеводородов СnН2n-2образование одной-связи формально эквивалентно потере двух атомов водорода.

Различными физическими методами доказано, что ацетилен C2h3 — I простейший представитель гомологического ряда алкинов — имеет линейную молекулу, в которой длина углерод-углеродной тройной связи равна 1,20 А, а длина связей углерод—водород 1,06 A.

Связи С—Н в ацетилене относятся к числу Q-связей, образованных путем перекрывапия s-орбитали водорода с гибридизованной sp- орбиталью углерода; в молекуле имеется одна углерод-углеродная а-связь (образованная перекрыванием двух гибридизованных sp-орби-талей углерода) и две углерод-углеродные -связи — результат перекрывания двух взаимно перпендикулярных пар “чистых” p-орбиталей (риР) соседних атомов углерода. Валентные углы в ацетилене на основании этой модели равны 180° и молекула имеет линейную конформацию, что делает невозможной цис-транс-изомерию при тройной связи.

3.2Методы получения алкинов.

Наиболее общим способом получения ацетиленовых углеводородов является действие спиртового раствора щелочей на дигалогенпроиз-водные предельных углеводородов с вицинальным (а) или геминаль-ным (б) расположением атомов галогена

  1. Ch3Br –Ch3Br -> СН

СН + 2НВг

б) СНз—СН2—СНСl2 ->СHз-ССН+2ИСl

Ch4-Ch3-CCl2-Ch4 -> СНз-С С-СНз + 2НС1

Так как вицинальные дигалогенпроизводные обычно получают присоединением галогенов к этиленовым углеводородам, то реакцию (а) можно рассматривать как реакцию превращения этиленовых углеводородов в ацетиленовые.

Геминальные дигалогенпроизводные (оба атома галогена у одного атома углерода) являются производными кетонов или альдегидов и, следовательно, с помощью реакций (б) можно осуществить переход от карбонильных соединений к алкинам. При отщеплении галогенводородов действует уже известное правило Зайцева, что водород отщепляется от углеродного атома, содержащего меньшее количество атомов водорода.

Ацетилен можно получать непосредственно при высокотемпературном крекинге (термическом или электротермическом) метана или более , сложных углеводородов:

2СН4Н-СС-Н + ЗН2

3.3 Представители алкинов.

Как у алканов и алкенов, низшие члены гомологического ряда алкинов в обычных условиях—газообразные вещества. Данные табл. 22 показывают, что основные физико-химические характеристики углеводородов рассмотренных классов мало отличаются друг от друга (см. таблицу).

 

Формула

Название

Т. пл., °С

Т кип., °С

D4

HCCH

Ch4CCH

HCC- Ch3Ch4 СНзСCСНз

Ацетилен Пропин

Бутин-1

Бутин-2

-82

-105

-137

-33

-84

(возг,-23) 9

27

0,6200 (при-84° С) 0,6785 (при -27° С) 0;669б (при -10° С) 0,6880 (при 25° С)

4. ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ, АЛКИНОВ, АЛКЕНОВ

Алкены вместе с алканами, ацетиленом и ароматическими углеводородами являются одним из главных сырьевых источников промышленности тяжелого (многотоннажного) органического синтеза.

Этилен в громадных количествах используется для переработки в полиэтилен и этиловый спирт, он идет на переработку в этилен-гликоль и употребляется в теплицах для ускорения вызревания плодов.

Пропилен перерабатывается в полипропилен, ацетон, изопропиловый спирт.

Ацетилен играет исключительно важную роль в промышленности. Его мировое производство достигает нескольких миллионов тонн. Громадное количество ацетилена используется для сварки металлов, при его горении

в кислороде температура достигает 2800° С. Это значительно более высокая температура, чем при сгорании водорода в кислороде, не говоря уже о сгорании метана. Причина этого в значительно меньшей теплоемкости СО2 по сравнению с Н2О, которой образуется больше при сгорании алканов, чем алкинов:

2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 + 6Н2О

2С2 Н2 + 5O2 -> 4СО2 + ЗН2О

Неприятный запах ацетилена, получаемого из карбида, обусловлен примесями Ph4 и Ash4, чистый ацетилен пахнет, как и все низшие углеводороды (бензин). Ацетилен и его смеси с воздухом крайне взрывчаты; ацетилен хранят и транспортируют в баллонах в виде ацетоновых растворов, пропитывающих пористые материалы.

НЕФТЬ И ЕЕ ПЕРЕРАБОТКА

Состав нефти.

Главным природным источником предельных углеводородов является нефть. Состав нефтей различается в зависимости от месторождения, однако все нефти при простой перегонке обычно разделяются на следующие фракции: газовая фракция, бензин, реактивное топливо, керосин, дизельное топливо, парафин, нефтяной гудрон.

Газовая фракция

(т. кип. до40◦C) содержит нормальные и разветвленные алканы до С,, в основном пропан и бутаны. Природный газ из газовых месторождений состоит в основном из метана и этана.

Бензин авиационный

(т. кип. 40—180 °С) содержит углеводороды С6 — С10 В бензине обнаружено более 100 индивидуальных соединений, в число которых входят нормальные и разветвленные алканы, циклоалканы и алкилбензолы (арены).

Реактивное топливо

(т. кип. 150—280°С).

Керосин тракторный

(т, кип. 110—300 °С) содержит углеводороды С7—С14.

Дизельное топливо

(т. кип. 200—330 °С), в состав которого входят углеводороды C13 — C18, в больших масштабах подвергается крекингу, превращаясь в алканы (и алкены) с меньшей молекулярной массой (см. ниже).

Смазочные масла

(т. кип. 340—400°С) содержат углеводороды C18 — C25.

Парафин нефтяной

(т. кип. 320—500 °С), в его состав входят углеводороды С26—С38, из которых выделяют вазелин. Остаток после перегонки обычно называют асфальтом или гудроном.

Помимо углеводородов самых различных классов в нефти содержатся кислородные, сернистые и азотсодержащие вещества; иногда их суммарное содержание доходит до нескольких процентов.

В настоящее время наиболее признанной является теория органического происхождения нефти как продукта превращения растительных и животных остатков. Это подтверждается тем, что в образцах нефтей были найдены остатки порфиринов, стероиды растительного и животного происхождения и так называемый “хемофоссилий” — самые разнообразные фрагменты, содержащиеся в планктоне.

Хотя общепризнанно, что нефть является наиболее ценным природным источником химического сырья, до сих пор основное количество нефти и нефтепродуктов сгорает в двигателях внутреннего сгорания (бензин), дизелях и реактивных двигателях (керосин).

Моторное топливо. Октановое число.

Бензины различного происхождения по-разному ведут себя в двигателях внутреннего сгорания.

Стремясь к максимальному повышению мощности двигателя при малых габаритах и массе, стараются увеличить степень сжатия горючей смеси в цилиндре. Однако в быстроходных четырехтактных двигателях, работающих с принудительным зажиганием, при этом иногда происходит преждевременное воспламенение смеси — детонация. Это снижает мощность мотора и ускоряет его износ. Это явление связано с составом жидкого топлива, так как углеводороды разного строения при использовании их в качестве моторного топлива ведут себя различно. Наихудшие показатели — у парафинов нормального строения.

За стандарт горючего вещества с большой способностью к детонации принят нормальный гептан. Чем больше разветвлена углеродная цепь парафинового углеводорода, тем лучше протекает сгорание его в цилиндре и тем большей степени сжатия горючей смеси можно достичь. В качестве стандарта моторного топлива принят 2, 2, 4-триметилпентан (который обычно называют изооктаном) с хорошими антидетонационными свойствами. Составляя в различных пропорциях смеси этого октана с я-гептапом, сравнивают их поведение в моторе с поведением испытуемого бензина. Если смесь, содержащая 70% изооктана, ведет себя так же, как исследуемый бензин, то говорят, что последний имеет октановое число 70 (октановое число изооктана принято за 100; октановое число н-гептана принято равным нулю).

Одним из путей повышения детонационной стойкости топлив для двигателей с зажиганием от искры является применение антидетонаторов.

Антидетонаторы — это вещества, которые добавляют к бензинам (не более 0,5%) для улучшения аптидетопацнонных свойств. Достаточно эффективным антидетонатором является тетраэтилсвинец (ТЭС) РЬ (C2H5)4

Однако бензин с ТЭС и продукты его сгорания очень токсичны. В настоящее время найдены новые антидетонаторы на основе марганец-органических соединений типа циклопентадиеиклпснтакарбонилмарганца С5Н5Мn (СО)5: они менее токсичны и обладают лучшими антидетонационными свойствами. Добавление этих антидетонаторов к хорошим сортам бензина позволяет получать топливо с октановым числом до 135.

Для ракетных и дизельных двигателей, наоборот, наиболее ценны топлива с нормальной цепью углеродных атомов, обладающие наиболее низкой температурой воспламенения. Эту характеристику принято

оценивать в цетановых числах. Цетановое число 100 имеет углеводород н-Сц,Нд4, а цетаповое число 0 — 1-метилнафталин.

Синтез углеводородов

из CO+h3.Пропуская над мелко раздробленнымникелем смесь окиси углерода (II) и водорода при 250° С, можно получитьметан:

СО+ЗН2СН4+Н2О

Если эту реакцию проводить при давлении 100—200 атм и температуре до 400°С, получается смесь, состоящая главным образом из кислородсодержащих продуктов, среди которых преобладают спирты; смесь эта была названа счшполом.

При применении железо-кобальтовых катализаторов и температуре 200° С образуется смесь алканов — синтин.

nСО + (2n + 1) Н2 СnН2n + 2 + h3О

Синтин и синтол являются продуктами многотоннажного органического синтеза и широко используются в качестве сырья для многих химических производств.

Клатраты.

Синтин и бензиновые фракции нефти состоят из смесей углеводородовнормального строения и с разветвленными цепями. Недавно был найден эффективный метод разделения органических соединений с нормальными цепями и разветвленных, получивший в общем случае название метода клатратного разделения. Для разделения углеводородовбыла использована мочевина. Кристаллы мочевины построены таким образом, что внутри кристаллов имеются узкие шестигранные каналы. Диаметр этих каналов таков, что внутрь их может пройти и задержаться за счет адсорбционных сил только углеводород нормального строения. Поэтому при обработке смеси органических соединений мочевиной (или некоторыми другими соединениями) вещества с нормальной цепью углеродных атомов кристаллизуются вместе с ней в виде комплексов. Этот метод имеет, безусловно, очень большое будущее — когда будет найдено большее число эффективных клатратообразователей.

studyport.ru

Рекомендации по теме «Алканы»

 

Алканы – предельные углеводороды, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных только σ-связями, и не содер­жащие циклов. Атом углерода в алканах находится в sp3-гибридном со­стоянии.

В промышленности алканы получают в виде смесей перегонкой нефти или продуктов её кре­кинга и из попутных газов. Природный газ – это почти чистый метан. В чистом виде алканы получают лабораторным синтезом.

 

Получение алканов

 

Получение алканов гидрированием (восстановлением) не­предельных углеводородов, (см. раздел 3.3.2).

Получение алканов из моногалогенопроизводных по реакции Вюрца:

Реакцию Вюрца легко запомнить так: пишут обе молекулы галоидами навстречу, между ними размещают 2 атома натрия, мыс­ленно удаляют 2 молекулы галоидного натрия, а углеводородные остатки соединяют. Если обе молекулы одинаковы, получают алкан симметричного строения. Если алканы разные, то образуется смесь 3 различных алканов, так как возможно три варианта сочетаний пар галоидных алкилов. Обратную задачу - получение алкана заданного строения по реакции Вюрца решают так: пишут структурную формулу мо­лекулы алкана, который следует получить, разрывают С-С связь по оси симметрии молекулы, по местам разрыва пишут по атому галогена, добавляют натрий и вновь соединяют фрагменты. Если продукт имеет несимметричную молекулу, её разрывают в любом месте. Но в этом случае получают дополнительно 2 побочных продукта, образующихся при различных сочетаниях пар галоидных алкилов.

Электрохимический (анодный) синтез алканов (синтез Кольбе).Реакция начинается с окисления ацилокси - аниона кислоты на аноде с последующим β-распадом образующегося радикала. Ре­акция всегда протекает с выделением СО2, образующиеся углеводородные радикалы – рекомбинируют с образованием молекулы алкана симметричного строения:

Электролитическая диссоциация натриевой соли карбоновой кислоты:

 

Окисление аниона кислоты, RCOO- (или в другой форме записи аниона: RCOO..) на аноде:

 

 

β-Распад ацилоксирадикала с последующей рекомбинацией образующихся радикалов, о β-распаде радикалов см. раздел 3.1.4.

 

 

Реакция Кольбе для натриевой соли уксусной кислоты:

 

 

Реакция Кольбе для натриевой соли изо-масляной кислоты:

 

 

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот сплавлением со щелочами. При нагревании натриевых солей карбоновых кислот с гидроксидом натрия всегда образуется карбонат натрия, а углеводородный остаток превращается в алкан:

 

 

Гидролиз карбида алюминия. Гидролизом карбида алюминия можно получить метан:

 

 

Получение алканов из оксидов углерода и водорода (метод Фишера-Тропша). Каталитическое гидрирование оксидов углерода дает метан. Используя соответствующий катализатор можно получать алканы:

Похожие статьи:

poznayka.org

Получение алканов. Лабораторные и промышленные методы синтеза

Фракционный состав нефти

Природные источники и методы получения алканов

Углеводороды

Лекция № 7

· Основные методы получения алканов: гидрирование алкенов и алкинов, восстановление кислород- и галогенсодержащих соединений, реакция Вюрца, декарбоксилирование и электролиз солей карбоновых кислот. Природные источники алканов.

Основные природные источники предельных углеводородов - нефтяные и газовые месторождения. Природный газ содержит в основном низшие алканы, находящиеся при н.у. в газообразном состоянии (метан, этан, пропан и бутан).

Сырая нефть состоит из сотен химических соединений. Для получения веществ, которые можно использовать в качестве горючего и сырья для химической промышленности, сырую нефть подвергаю фракционной перегонке. Получаемые фракции представляют собой смеси органических соединений различных классов, кипящих в соответствующем интервале температур.

Фракция Т. кип. (оС) Число атомов углерода Применение
Газ < 20 C1 – C4 Топливо
Петролейный эфир 20 – 100 С5 – С7 Растворитель
Природный бензин 40 – 205 С5 – С10 и циклоалканы Двигатели внутреннего сгорания
Керосин 175 – 325 С12 – С18 и ароматические углеводороды Реактивные двигатели
Газойль (соляровое масло) 200 – 400 С12 и выше Дизельные двигатели
Смазочные масла Нелетучие жидкие Высшие алканы, содержащие циклические фрагменты Смазочные масла
Асфальт (битум) Нелетучие твердые Полициклические Покрытие дорог

Выделяемые из нефтяных фракций индивидуальные химические соединения являются ценнейшим сырьем для получения массы необходимых продуктов (лекарства, полимеры и т.д.).

Все методы получения органических соединений могут быть разделены на две большие группы: промышленные и лабораторные.

В промышленности обычно получают вещество в больших количествах, стремясь к максимальной рентабельности. Часто можно использовать не чистое органическое соединение, а смесь. В ряде случаев экономически выгодно проводить разделение даже сложных смесей, в особенности, если одновременно удается выделить и другие полезные вещества. Известно много случаев, когда оказывается прибыльна разработка уникального метода синтеза и построение специального предприятия для выпуска высокорентабельного вещества.

В лаборатории обычно необходимо синтезировать небольшие количества вещества (граммы и доли грамма). В исследованиях химикам почти всегда необходимы индивидуальные вещества, а не смеси. В отличие от промышленности время имеет большую ценность, чем цена. Кроме того, лабораторные синтезы всегда гибкие, потому что исследователь не заинтересован в многократном повторении изученного процесса. Поэтому используются методы, позволяющие быстро, с высоким выходом получить целевой продукт с минимальным содержанием примесей.

Важно, что лабораторные (но не промышленные) методы, как правило, могут быть распространены на весь класс синтезируемых соединений.

В ходе изучения курса органической химии основное внимание направлено на лабораторные методы получения. При решении задач не следует использовать промышленные методы, даже в том случае, если они используются для получения именно того вещества, синтез которого необходимо спланировать. Например, если в ходе синтеза необходимо синтезировать этилен, его следует получать, используя общие методы синтеза алкенов, хотя это соединение в огромных количествах получают крекингом.

Алкены и алкины в присутствии гетерогенных катализаторов, таких как Pt, Pd, Ni, легко присоединяют один или два моль водорода при незначительном нагревании и невысоком давлении. При этом количественно образуются алканы с тем же углеродным скелетом.

Галогенопроизводные насыщенных углеводородов могут быть восстановлены до алканов металлом в кислой среде:

Алканы могут быть получены гидролизом реактивов Гриньяра:

Приведенные выше методы позволяют синтезировать алканы, имеющие такой же углеродный скелет, как в исходной молекуле.

Для синтеза парафинов, строение углеродной цепи которых отличается от исходных веществ, известно несколько методов. Моногалогенопроизводные алканов при взаимодействии с металлическим натрием превращаются в предельные углеводороды по реакции Вюрца. В ходе реакции образуется углерод-углеродная связь между атомами углерода, связанными в исходном соединении с галогенами.

Реакция Вюрца может быть использована исключительно для синтеза симметричных алканов (R-R) с четным числом углеродных атомов. Во избежание образования смесей алканов в эту реакцию нужно вводить только одно галогенопроизводное.

Ограничения реакции Вюрца понятны из следующего примера.

В реакции образуется смесь пропана, этана и н-бутана. Поскольку скорости реакций близки, невозможно предложить условия, в которых образование пропана будет преобладающим процессом. Следовательно, две трети исходных веществ будут израсходованы впустую. Кроме того, возникает сложная проблема разделения продуктов реакции.

При распространении реакции Вюрца на более сложные галогенопроизводные следует соблюдать осторожность. Щелочные металлы обладают очень высокой реакционной способностью. Если в молекуле, кроме атома галогена, есть функциональные группы, в большинстве случаев реакция натрия или калия с ними пойдет быстрее, чем с галогеном. Не имеет смысла даже пытаться проводить реакцию Вюрца, если в молекуле наряду с галогеном есть гидрокси- (OH), карбокси- (СOOH), сульфо- (SO3H) и многие другие группировки.

Одним из способов получения алканов является реакция декарбоксилирования (отщепления СО2) солей карбоновых кислот. В некоторых случаях этот процесс происходит очень легко уже при незначительном нагревании. Hасыщенные карбоновые кислоты алифатического ряда отщепляют карбоксильную группу только при прокаливании их солей со щелочью.

В результате декарбоксилирования образуется алкан, содержащий на один атом углерода меньше, чем было в исходной кислоте.

Если соль карбоновой кислоты алифатического ряда подвергнуть электролизу (анодный синтез Кольбе), то на аноде карбоксилат-анион отдает электроду один электрон, превращаясь в нестабильный радикал. Выброс СО2 приводит к алкильному радикалу. При рекомбинации двух алкильных радикалов образуется симметричный алкан с четным числом атомов углерода.



3-net.ru

Алканы природные источники - Справочник химика 21

    Получение. Кроме природных источников получения алканов широко используют и многочисленные синтетические способы, которые можно разделить на три группы. [c.291]

    Природные источники. Способы получения. Алканы широко распространены в природе, это важные компоненты нефти, природных и попутных газов. Содержание их в нефти отечественного происхождения колеблется от 30 до 89%. Низшие алканы, в первую очередь метан (до 98%), —основные компоненты природных газов. Смеси высокоплавких твердых алканов встречаются в природе в виде минерала озокерита, который после специальной обработки и очистки может быть превращен в церезин—воскообразный продукт, нашедший широкое применение в промышленности. Алканы с числом атомов углерода от 20 до 30 входят в состав восковых оболочек семян и листьев. [c.26]

    Алканы, находящиеся в природе в составе природного газа, нефти, среди продуктов биологического разложения растительных остатков, являются одним из основных сырьевых источников органического синтеза. Трансформация алканов введением в их молекулы разнообразных функциональных групп и последующие превращения дают химикам возможность получать самые различные органические соединения. [c.133]

    Алкины, аллены и сопряженные диены в природе не встречаются. У них нет других природных источников, кроме алканов и алкенов. Циклоалканы (циклогексан, циклопентан и их замещенные) могут быть получены из некоторых нефтей, однако основной их источник — ароматические углеводороды. Источником ароматических углеводородов в свою очередь является каменноугольная смола. При нагревании коксующихся углей без доступа воздуха до 1000 °С от кокса отгоняется смола в виде тяжелой густой массы, со- [c.381]

    Основные природные источники алканов — нефть и ПГ. Природный газ содержит примерно [c.248]

    Природными источниками алканов являются месторождения нефти и газа. Природный газ (метан) перерабатывается в водород (конверсия метана)  [c.400]

    Источники газообразных углеводородов — в первую очередь, природные и нефтяные попутные газы, а также некоторые синтетические газы, полученные при переработке горючих ископаемых (например, термическая и термокаталитическая переработка нефти и нефтепродуктов, термическое разложение — газификация — твердого и жидкого топлив, а также коксование твердого топлива — коксовый газ). В отличие от природных, синтетические газы наряду с алканами содержат также и ненасыщенные углеводороды, значительные количества водорода и др. Природные газы содержат в основном метан и менее 20 % в сумме этана, пропана и бутана, примеси легкокипящих жидких углеводородов — пентана, гексаиа и др. Кроме того, присутствуют малые количества оксида углерода (IV), азота, сероводорода и благородных газов. Многие горючие природные газы, залегающие на глубине не более 1,5 км, состоят почти из одного метана. С увеличением глубины отбора содержание гомологов метана обычно растет. Образование горючих природных газов — в основном результат катагенетического преобразования органических веществ осадочных горных пород. Залежи горючих газов формируются в природных ловушках на путях его миграции. Миграция происходит при статической или динамической нагрузке пород, выжимающих газ, а также свободной диффузии газа из областей высокого давления в зоны меньшего давления. Подземными природными резервуарами для 85 % общего числа газовых и газоконденсатных залежей являются песчаные, песча-но-алевритные и алевритные породы, нередко переслоенные глинами. В остальных 15 % случаев коллекторами газа служат карбонатные породы. Все газовые и газонефтяные месторождения приурочены к тому или иному газонефтеносному осадочному (осадочно-породному) бассейну, представляющему собой автономные области крупного и длительного погружения в современной структуре земной коры. Все больше открывается газовых месторождений в зоне шельфа и в мелководных бассейнах, например Северное море. Наиболее крупные газовые месторождения СССР—Уренгойское и Заполярное — приурочены к меловым отложениям Западно-Сибирского бассейна. [c.194]

    Основными источниками алканов в природе являются нефть и природный газ Нефть представляет собой сложную смесь органических соединений, состоящую в основном из алканов, циклоалканов, ароматических углеводородов, алкены в нефти почти никогда не содержатся Ее состав сильно варьируется в зависимости от месторождения Например, алканы в очень большом количестве содержатся в пенсильванской (США), татаро-башкирской, грозненской (Россия) нефти, циклоалканы — в бакинской, в уральской нефти много ароматических углеводородов Природный газ содержит главным образом метан, а попутный нефтяной газ — в основном метан, а также другие летучие алканы — этан, пропан, бутан, изобутан [c.218]

    Важнейший источник низкомолекулярных алканов — природные и попутные нефтяные горючие газы [1, 2]. [c.183]

    Г аз, нефть - это основные природные источники алканов. Например, природный газ на 75-85% состоит из метана. [c.6]

    Основные природные источники алканов — нефть и природный газ. Синтетические способы получения алканов классифицируют по длине углеродного скелета. Из реакций с сохранением углеродного скелета важнейшая — гидрирование ненасыщенных углеводородов. С удвоением углеродного скелета протекает реакция Вюрца — взаимодействие алкилгалогенидов с натрием, которое дает симметричные алканы  [c.282]

    Природными источниками алканов являются нефть, попутные нефтяные газы и природный газ. Наибольшее значение имеет нефть. Нефть представляет собой сложную смесь органических соединений, в основном углеводородов. В ней также содержатся в небольшом количестве кислород-, азот- и серосодержащие соединения В зависимости от месторождения нефти углеводородный состав может быть представлен как алканами, так и другими группами углеводородов Нефть используется как топливо и ценное сырье для химической промышленности. [c.55]

    Получение алканов из природных продуктов. Природными источниками предельных углеводородов служат разнообразные продукты, из которых наиболее важны природные горючие газы, нефть и горный воск. [c.55]

    Богатым природным источником алканов является нефть (см. Нефть ). Парафин из нефти представляет собой смесь н-алканов jo—Qg. [c.238]

    Нефть и природный газ как источники алканов имеют тот недостаток, что алканы выделяются при различных типах переработки в виде смеси Выделение из таких смесей индивидуальных соединений представляет собой трудную задачу, особенно с ростом числа атомов углерода, так как при этом резко возрастает количество структурных изомеров, а различия в физических свойствах становятся все меньше [c.250]

    Основными источниками получения готовых алканов являются природный и попутный газы, нефть, из которых сейчас получают свыше 90 % всех синтезируемых органических соединений. [c.38]

    Получение. Основными источниками получения алканов являются природный газ (метан 98%, остальное — этан, пропан и др.). попутный нефтяной газ (метан 30—80%, этан 4—20%, пропан 5—22%, бутаны 5—20% и др.). Выа-шие алканы входят в состав нефти и получаются при ее переработке. [c.131]

    Важнейшей особенностью алканов является их использование в качестве горючего. Огромную часть энергии человечество получает, сжигая алканы. Газ в кухнях, бензин в машинах, авиационное и дизельное топливо — все эти виды горючего представляют со-Л.1к ны топливо бой смеси различных алканов. Источниками углеводородного топлива являются сырая нефть и природный газ. Месторождения нефти и газа обычно находятся рядом и имеются во многих странах мира. Образовались они в результате медленного разложения остатков морских животных и растений. [c.569]

    Основными источниками алканов служит нефть и сопутствующий ей природный газ. Гниение и миллионы лет геологических преобразований превратили сложные органические соединения, из которых состояли растения и животные, в смесь алканов, имеющих в своем составе от одного до 30— 40 атомов углерода. Одновременно с алканами образовывались и циклоалканы (гл. 9), которые присутствуют в значительном количестве, например в калифорнийской нефти, и которые известны в нефтяной промышленности под названием нафтенов. [c.109]

    Единственным источником алканов являются природные запасы нефти и газа. Кроме того, углеводороды образуются при коксовании каменного угля, переработке сланцев и органических отходов производства и быта. В состав природного газа входят метан (98%), этан и пропан. Метан находится также в рудничном газе угольных шахт, болотном газе, который образуется при гниении целлюлозы в отсутствие воздуха. [c.381]

    Горючее минеральное сырье содержит в своем составе углерод, поэтому его также называют углеродсодержащим. К этому виду сырья относят угли, нефть, горючие сланцы, природный газ. Они способны сгорать в кислородсодержащей среде и потому служат источниками тепловой энергии. Из-за этого их также называют топливным сырьем. Нефть - сложная смесь алканов, цикланов и аренов - сырьевая база группы химических производств, называемых нефтеперерабатывающими бензина, мазута, моторного и дизельного топлива. Природный газ используется как сырье в производстве удобрений, пластических масс и других продуктов химической промыщленности. Уголь, природный газ, сланцы перерабатывают в разнообразные промежуточные продукты для процессов органического синтеза и других химических производств. Интерес к углю как альтернативному нефти сырью для химической промыщленности за последние годы возрос - известны методы его превращения в жидкие углеводороды (их смесь иногда называют искусственной нефтью ), моторное топливо. Горючее минеральное сырье - основа для очень широкой гаммы продуктов химических производств. [c.242]

    Нефть и природный газ. Главными источниками алканов являются нефть и природный газ, состоящий из метана с небольшой примесью этана, пропана и бутана. Из продуктов переработки нефти [c.89]

    Природный газ и нефть в настоящее время являются основными источниками алканов в промышленности. [c.136]

    Техническое значение ацетилена и его гомологов очень велико Причем в первой половине XX столетия, пока основным источником сырья для основного органического синтеза алканов и алкенов не стали нефть и природный газ соответственно, ацетилен наряду с продуктами переработки каменного угля был главной сырьевой базой оргсинтеза [c.310]

    Химический состав сжиженных газов различен и зависит от источников их получения. Сжиженные газы, получаемые из природных нефтяных и из газов конденсатных месторождений, состоят из предельных (насыщенных) углеводородов — алканов, имеющих общую химическую формулу Нги+г-Названия и формулы первых представителей алканов приведены в табл. 1.1. [c.14]

    Важным источником органических неществ, в основном алканов, являются и природные газы. [c.14]

    Способы получения алканов. Основным промышленным источником алканов служат нефть и природный газ. Из нефти и газа можно выделить индивидуально низшие алканы j—С5. Способы получения алканов можно разделить на три группы. [c.49]

    Природные источники предельных углеводородов - это нефть и природные газы, при этом под последними понимают газы чисто газовых месторождений, попутные газы и газы газоконденденсатных месторождений. Во всех этих газах основными компонентами являются алканы состава С1-С4 (метан, этан, пропан, бутаны), причем преобладает метан. В газах в заметных количествах могут содержаться метановые углеводороды Сз и выше, при этом, если содержание таких алканов более 100 г/м , эти газы называют "жирными газами. [c.25]

    Связи в простых алканах почти совершенно не обладают ионным или дипольны.м характером и между молекулами этих веществ действуют силы главным образом вандерваальсова типа (см. рис. 15.15). Поэтому алканы, содержащие четыре (или менее) ато.ча углерода, представляют собой при комнатной температуре газы, а содержащие от пяти до примерно двадцати атомов, — жидкости. Основные источники алканов — природный газ и нефть. Нефть разгоняют на фракции, содержащие множество веществ газолин (т. кип. 50—200 °С), керосин (т. кип. 175— 275 °С), топливные (т. кип. 250—400 °С) и смазочные масла (которые необходимо перегонять при пониженном давлении). После отгонк.и жидких ко.мпонентов из остатков получают парафин, множество органических веществ (так называемую каменно- [c.142]

    Источниками алканов и циклоалканов в промьшшенности являются нефть, природный газ, каменный уголь. [c.201]

    Мы начали эту главу с рассказа о том, что нефть и природный газ являются богатыми источниками алканов. Однако время от времени химикам требуется получить (синтезировать) алканы. Для этого можно использовать различные реакции, некоторые из них вы встретите в различных главах данного учебника. Здесь же мы рассмотрим только одну реакцию получения алканов — взаимодействие диалкилкупратов лития (LiRj u) с алкилгалогени-дами. [c.111]

    Название алканов — насыщенные углеводороды или парафины (от лат. рагит aff inis — лишенные сродства)—подчеркивает отсутствие у этого класса соединений выраженного химического сродства к большинству обычных реагентов. Алканы как класс действительно относятся к наименее реакционноспособным органическим соединениям, однако они ни в коей мере не являются химически инертными за прошедшие 50 лет были найдены условия, при которых они вступают в разнообразные реакции. В настоящее время алканы являются крупнейшим источником сырья для химической промышленности существуют многочисленные промышленно важные химические процессы, включающие введение функциональных групп в углеводороды природного газа или нефтяных фракций. В данном разделе рассмотрены процессы, основанные на реакциях галогенирования, окисления, нитрования, дегидрирования, ароматизации и изомеризации. [c.149]

    С, солярку, смазочные масла, вазелин, парафин. В этом ряду длина углеродного скелета постепенно возрастает от С5 до go. Нефть и природный газ являются главным источником алканов для химической переработки. Из них особенно важны этан, пропан, бутан и изопентан. Высшие алканы при термической (пиролиз) или каталитической (AI I3, алюмосиликаты и др.) переработке подвергаются крекингу — гомолитическому или гетеролитическому разрыву С-С- и С-Н-связей, в результате чего образуются угле-, водороды — алканы и алкены с короткой длиной цепи  [c.381]

    Изопреноидные алканы С9-С20 количественно определены в десятках нефтей. Обнаружение изопреноидных алканов С21-С25 в нефтях позволяет считать реальным присутствие более крупных по сравнению с фитаном молекул предшественников, например соланосана. В нефти были идентифицированы изопреноидные алканы регулярного типа строения вплоть до С40, т. е. изопреноиды, имеющие правильное (регулярное чередование боковых метильных заместителей (2,6,10, 14, 18, 22 и т. п.), источником образования которых могут быть природные полиизопренолы. В последнее время в ряде нефтей обнаружены псевдо- и нерегулярные изопренаны. [c.107]

    Однако в последние годы были обнаружены нефти с весьма большими относительными концентрациями высших изопреноидов, а также изопреноидов нерегулярного и псевдорегулярного типа строения [4]. Эти работы значительно расширили круг возможных источников образования изопреноидных алканов. К числу таких источников могут быть отнесены природные полиизонрено-лы, а также сквалан и ликопан. [c.21]

    Однако фитол является важнейшим, но, видимо, не единственным источником образования алифатических изопреноидных углеводородов нефтей. Высокие концентрации пристана связывают иногда с наличием этого углеводорода в заметных количествах в различной природной биомассе и, в частности, в составе липидов зоопланктона [27, 45]. Определенное количество изопреноидных структур может образовываться из изопреноидных кислот — фарнезановой, фитановой и некоторых других. Большое число таких кислот было обнарунпарафинистых нефтях 31, 46—48]. Процесс образования изопреноидных алканов [c.211]

    В нашей работе исследовалась только ограниченная область жирных кислот и алканов — Сд ). В современных осадках обычно присутствуют жирные кислоты с небольшим числом атомов углерода в молекуле. В самом деле, жирная кислота g является самой распространенной из жирных кислот. Жирные кислоты с числом атомов углерода мейьше 0 7, являясь источником для некоторых алканов с большим числом атомов углерода в молекуле, могут обра.зовывать соответствующ,ие алканы, распределение которых по модели более всего напоминает распределение алканов в древних осадках и природных нефтях. [c.258]

    Жидкие алканы. Алканы от Сд до С,- в обычных условиях представляют собой жидкости, входящие в состав бензиновых (Сд-С ц) и керосиновых (С,,- ,5) фракций нефтей. Исследованиями установлено, что жидкие алканы С -Сд имеют в основном нормальное или слабо-разветвленное строение. Исключением из этого правила являются анас-тасиевская нефть Краснодарского края и нефть морского месторождения Нефтяные Камни, в которых содержатся сильноразветвленные изопарафины. Исключительный теоретический интерес представляет открытие в 60-х гг. в составе некоторых нефтей изоалканов со строго регулярным расположением метильных заместителей вдоль углеродной цепи в положениях 2, 6, 10, 14 и 18. Такое строение скелета соответствует регулярной цепи гидрированных аналогов полиизопрена -продукта полимеризации изопрена, поэтому они получили название изопреноидных углеводородов нефти. Обнаружение изопреноидных алканов в нефтях, наиболее вероятным источником образования которых могут служить природные полиизопренолы, содержащиеся в хлорофилле растений, считается веским аргументом в пользу теории органического генезиса нефтей. [c.22]

    Нами установлено, что относительные содержания или парные отношения металлов-индикаторов — наиболее независимые параметры для целей идентификации источника загрязнения. Для повышения достоверности результата идентификации, полученного с использованием информации о содержании металлов-индикаторов, возможно применение различньк методов статистического анализа (дискриминационного, корреляционного, многофакторного, поливариантного, метод кумулятивных карт и т. д.) и других, например метода распознавания образов, метода Х-ближайших соседей. Следующим информативным параметром, который может применяться для целей идентификации, является содержание серы в нефти, в пересчете на элементную, определяемую с помощью рентгенофлуоресцентного спектрального анализа. При этом в качестве характеристическргх параметров идентификации могуг использоваться как абсолютное, так и относительное (нормированное на величину концентрации одного или сзпчмы металлов-индикаторов) содержания серы. Таким образом, для идентификации источников нефтяных загрязнений пригоден целый ряд различных характеристических свойств нефтей вещественный состав по строению органических молекул, определяемый структурно-групповым анализом компонентный состав по нормальным алканам, компонентный состав по изопреноидным алканам, компонентный состав по ароматическим и серосодержащим нефтяным углеводородным соединениям природная радиоактивность нефти из-за содержания естественных радионуклидов содержание металлических примесей содержание серы в пересчете на элементную и пр. [c.298]

chem21.info