Большая Энциклопедия Нефти и Газа. Производство толуола из нефти


Производство - толуол - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 2

Производство - толуол

Cтраница 2

Кубовые остатки после ректификации используют в производстве толуола чда.  [16]

Каталитический риформинг является основным современным промышленным процессом производства толуола.  [17]

Здесь был введен в эксплуатацию комплекс гидроформинга для производства толуола.  [18]

В первый год эксплуатации процесс гидроформинга широко использовался для производства толуола, который в годы второй мировой войны служил основным компонентом для получения взрывчатого вещества - тринитротолуола.  [19]

В настоящее время, с освоением процесса гидроформинга, производство толуола пиролизом нефти уже не имеет прежнего значения. Однако метод этот находит все большее применение в промышленности тяжелого органического синтеза, поскольку при его помощи можно наряду с ароматическими углеводородами получать и газообразные олефины.  [20]

На специализированных заводах Наркомнефти с довоенных лет было организовано производство толуола - основного сырья для получения взрывчатки. Такие заводы были расположены в Москве - Нефтегаз № 1, в Горьком - Нефтегаз № 2, в Баку - Нефтегаз № 3 им. Буденного, а в 1942 г. был пущен новый завод Нефтегаз в Ишимбае.  [21]

Гидрогенизат содержит большое количество метилциклогексана, являющегося сырьем для производства толуола.  [22]

В настоящее время, с освоением процесса гидроформинга, производство толуола пиролизом нефти уже не имеет прежнего значения. Однако метод этот находит все большее применение в промышленности тяжелого органического синтеза, поскольку при его помощи можно наряду с ароматическими углеводородами получать и газообразные олефины.  [23]

В предвоенные годы здесь был построен пиролизный завод по производству толуола из керосина.  [24]

Но картина быстро поменялась, когда к концу 1914 года производство толуола из угля уже не соответствовало требованиям времени, и Великобритания столкнулась с риском остаться без взрывчатки.  [25]

В табл. 3 приводятся данные о результатах проведения платформинга для производства толуола на одной из первых установок в США.  [27]

Подобная установка риформинга с неподвижным слоем алюмо-молибденового катализатора, предназначенная для производства толуола и высокооктанового бензина, была спроектирована компанией Стандард ойл оф Калифорния.  [28]

Хотя годичная выработка смеси ксилолов из нефти еще больше, чем производство толуола [111], интерес к сульфированию ксилолов не растет так быстро, как к толуолу, главным образом потому, что предложение ксиленолов достаточно, чтобы перекрыть ограниченную потребность в них, чего нельзя сказать о крезолах. Избирательное сульфирование и десульфирование смеси ксилолов применяются как часть процесса выделения чистого п-изо-мера, спрос на который становится огромным, так как он является промежуточным продуктом при производстве искусственного волокна; более полно вопрос о его применении рассматривался в предыдущей главе.  [29]

В связи с началом войны особую важность приобретает вопрос об организации производства толуола - сырья для взрывчатых веществ. Центральное военно-промышленное бюро поручает С. В. Лебедеву руководство разработкой методов получения толуола. Под руководством Лебедева развертываются интенсивные работы по пиролизу нефти и нефтепродуктов с целью получения максимальных выходов толуола.  [30]

Страницы:      1    2    3    4

www.ngpedia.ru

Производство - толуол - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 4

Производство - толуол

Cтраница 4

На установках, предназначенных для производства ароматических углеводородов, в качестве сырья используются концентрированные узкие бензиновые фракции: 60 - 85 С - для производства бензола, 85 - 105 С - для производства толуола и 105 - 140 С - для производства ксилолов.  [47]

Резкое увеличение мощностей, по производству толуола, с одной стороны, и сокращение его использования в качестве добавок к моторному топливу, с другой, вызвали существенное изменение конъюнктуры на мировом рынке, производство толуола превысило потребность в нем.  [48]

В настоящее время промышленными источниками толуола, как и других арома - тичеоких углеводородов, являются продукты переработки угля и нефти. Производство толуола из смолы и газов коксовых печей аналогично получению бензола.  [50]

Изучение факторов, влияющих на скорость реакций, приобретает все большее значение по мере продолжающегося развития химической промышленности. Современный метод производства толуола, применяемого для изготовления взрывчатого вещества - тринитротолуола - и для других целей, может в этом отношении служить примером. Соединение метилцик-логексан С7Н14 в больших количествах присутствует в нефти. При высокой температуре и низком давлении это вещество распадается на толуол C7HS и водород. Эта реакция, однако, протекает крайне медленно, и ее промышленное использование не могло быть осуществлено до того, как было установлено, что определенная смесь окислов увеличивает скорость реакции настолько, что она приобретает практическое значение. В ходе предшествующего изложения уже было приведено множество примеров катализа ( процесса ускорения реакции, достигаемого при помощи катализатора), а в последующих главах будут приведены еще и другие.  [51]

В настоящее время в США имеется значительное перепроизводство толуола. Мощности по производству толуола на нефтеперерабатывающих заводах достигают 1000 тыс. т / год; кроме того, более 160 тыс. т / год вырабатывается другими отраслями. Производство авиационного бензина является крупным потребителем толуола; типичный состав авиационного бензина сорта 115 / 145 предусматривает введение 5 - 10 % толуола. Проблема сбыта толуола дополнительно осложняется тем, что в ВВС США поршневой двигатель в значительной степени вытеснен реактивным и потребление авиационного бензина резко сократилось. В 1958 г. для производства авиационного бензина было израсходовано всего около 185 тыс. т толуола.  [52]

Предпринятые позднее детальные исследования механизма и течения этой реакции [11] позволили разработать новый метод получения фенолов из бензойной кислоты и ее производных; этот метод особенно ценен для промышленного синтеза фенола, поскольку исходным продуктом здесь служит толуол, окисляемый в бензойную кислоту. Избыточные мощности по производству нефтехимического толуола имеются в ряде стран.  [53]

В качестве компонентов автомобильных бензинов используются не только бензины риформинга, но и их фракции. Например, при производстве толуола из бензина риформинга выделяется соответствующая фракция, а головные и хвостовые фракции используются в качестве компонентов автомобильных бензинов.  [54]

Страницы:      1    2    3    4

www.ngpedia.ru

Толуол масштабы производства - Справочник химика 21

    Производство многих продуктов требует особых, специфических методов, особых условий, резко отличных от методов и условий производства нефтепродуктов. Масштабы производства многих из этих продуктов ничтожны по сравнению с масштабами нефтяной промышленности, и нередко заводские установки, например фармацевтической промышленности, по мощности отвечают даже не полузаводским, а только пилотным или укрупненно-лаборатор-ным установкам нефтяной промышленности. Поясним это примером. Нефтяная промышленность выпускает толуол и иногда мононитротолуол. Однако было бы неправильно требовать от нефтяной промышленности выпуска тринитротолуола или сахарина. В первом случае условия производства настолько отличны от условий на нефтеперерабатывающем заводе, что для выработки тринитротолуола должен быть особый завод, во втором — масштабы производства по сравнению с нефтяным ничтожно малы. Весь разнообразный ассортимент продуктов, которые могут быть синтезированы из углеводородных газов, можно разбить на три группы 1) продукты, производство которых безусловно должно быть сосредоточено в пределах нефтяной промышленности 2) продукты, производство которых в зависимости от тех или иных условий может быть делом или нефтяной промышленности, или каких-либо других отраслей промышленности 3) продукты, производство которых [c.334]

    С введением в конце 1943 г. первой очереди Ишимбайского газолинового и пиролизного заводов значительно увеличились ресурсы авиационного топлива, стали вырабатываться толуол, бензол, сера, гипосульфит натрия и др. продукты. На базе отходов Уфимского НПЗ в 1943 г. построили и запустили в эксплуатацию установку по производству пиробензола и толуола. Масштабы нефтехимических производств были небольшими, однако, именно в эти годы произошло зарождение нефтехимии в Башкирии. [c.99]

    Вместе с тем в последние годы было освоено в промышленных масштабах производство нитрилов из углеводородов, аммиака и воздуха методом окислительного аммонолиза. Это прежде всего синтезы цианистого водорода из метана и акрилонитрила из пропилена, освоенные во многих странах и теперь вытесняющие старые методы производства этих нитрилов (см. шестую и седьмую главы этой книги). Вслед за этим были предприняты попытки распространить метод окислительного аммонолиза на синтез ароматических нитрилов. В настоящее время процесс окислительного аммонолиза толуола в бензонитрил также освоен рядом фирм. Направление исследовательских работ в этой области идет в основном по пути увеличения количества ароматических нитрилов, получаемых новым методом. [c.254]

    Правда, на нефтехимических предприятиях выпускают в больших количествах толуол и ксилол, а масштабы производства бензола здесь незначительны. Объясняется это тем, что основным сырьем, из которого в нефтехимической промышленности издавна извлекаются ароматические углеводороды, служит риформинг-бензин. При экстрагировании ароматических углеводородов из рифор-минг-бензина выход бензола оказывается сравнительно небольшим, а толуола и ксилола — весьма значитель- [c.266]

    Толуол является предпочтительным видом сырья, так как для его переработки затрачивается минимальное количество водорода. Кроме того, при больших масштабах производства толуол добавляют в бензин. [c.163]

    Технология полупродуктов отличается от технологии лекарственных препаратов не только масштабами производства. Обычно полупродукты получаются в результате ограниченного числа химических реакций, очень часто одной или двух. Анилин, например, получается из бензола в результате двух реакций—нитрования и восстановления нитротолуол из толуола в результате одной реакции—нитрования. Как по химическому содержанию, так и по технологическому оформлению однородные методы, например, методы получения различных нитропродуктов, сходны между собой и осуществляются подчас при помощи одних и тех же реагентов и на том же оборудовании. В противоположность этому синтез лекарственных препаратов из полупродуктов, как правило, представляет собой многостадийное химическое производство, состоящее из последовательного проведения многочисленных и притом разнообразных реакций, число которых подчас исчисляется десятками. [c.6]

    Толуол обычно пользуется большим спросом в военное время как сырье для производства тринитротолуола (тротила). Использование толуола для органического синтеза по масштабам значительно уступает использованию бензола. Метилстирол можно получать не только через кумол, но и путем алкилирования толуола этиленом с последующим дегидрированием. Алкилирование то- [c.588]

    Как выше указывалось, некоторые фирмы США, используя разработанные советскими учеными основы химической кинетики и катализа реакций ароматизации, в том числе каталитической дегидрогенизации цикланов и каталитической циклизации алканов и алкенов, реализовали целый ряд технологических процессов в крупном масштабе. Особенно бурное развитие промышленной ароматизации нефтяного сырья было вызвано войной 1940—1945 гг. в связи с необходимостью расширения производства высокооктановых компонентов и толуола как сырья для синтеза тротила. [c.290]

    Наряду с ведущими по масштабу выпуска капролактама окислительной и фенольной схемами в мировой промышленности применяется несколько других методов Ниже рассмотрены схемы производства капролактама из толуола и метод, основанный на фотохимическом нитрозировании циклогексана. Кратко описаны методы нитрования циклогексана в циклогексаноноксим и переработки циклогексанона в капролактам через капролактон. [c.218]

    Этот метод применяется в промышленном масштабе для получения фенола из толуола через промежуточное окисление последнего до бензойной кислоты. По-видимому, метод может представить интерес и для синтеза крезолов, исходя из ксилолов, однако для реализации этого варианта процесса необходима организация производства толуиловых кислот и отработка методов превращения последних в крезолы. [c.108]

    Масштабы изготовления коксохимических бензола, толуола ксилолов определяются объемом производства кокса и поэтому з последние десятилетия выпуск их практически не увеличился. [c.113]

    Мировые мощности по производству и масштабам потребления толуола по данным 1997 г. и их распределение по регионам представлены в табл. 51 [23]. Мощности по выпуску толуола в Западной Европе с 1996 по 1998 г. несколько снизились -с 2733 до 2674 тыс. т/год, а объем производства возрос с 2142 до 2230 тыс. т/год [4]. [c.414]

    В то время как химия каменноугольной смолы базируется на ограниченных сырьевых ресурсах таких соеднненкн, как ароматические углеводороды — бензол, толуол, нафталин и антрацен, фенол, крезол и т. д., промышленность алифатических продуктов располагает практически неограниченными ресурсами углеводородного сырья. Сырьевые ресурсы коксобензольной промышленности ограничиваются каменноугольной смолой они значительно меньше, чем ресурсы промышленности алифатических соединений, включающие нефть и продукты синтеза Фишера — Тропша. Поэтому промышленная переработка алифатических углеводородов уже достигла в настоящее время громадных масштабов. Производство специальных бензинов, растворителей, мягчителей, пластификаторов, пластмасс, синтетических моющих средств, вспомогательных материалов для текстильной промышленности, эмульгаторов и других продуктов в количественном и ценностном выражениях уже значительно превысило продукцию коксобензольной промышленности и приближается к соответствующим показателям основной неорганической химической промышленности. [c.10]

    Таким образом, арены являются важнейшим видом сырья для промышленности основного органического синтеза, по масштабам производства и потребления уступающим лишь этилену, а по ассортименту вырабатываемой продукции превосходящим другие классы углеводородов. Дальнейшее расЩирение использования аренов связано с выделением из нефтепродуктов полиметилпро-изводных бензола, комплексной переработкой жидких продуктов пиролиза нефтяных фракций, разработкой новых технологических процессов на базе, в частности, толуола и л-ксилола. [c.340]

    Значительные успехи достигнуты в промышленном катализе на цеолитных системах. Разработаны новые катализаторы для процессов, в которых ЦСК уже применялись, — процессов крекинга, гидрокрекинга, селектоформинга, изомеризации к-парафинов, в том числе содержащихся в легких бензинах, изомеризации ароматических углеводородов g. Возрос масштаб производства и потребления катализаторов, расширился их ассортимент. Стало возможным вовлекать в переработку новые виды сы ья [1, 4J. Началась промышленная эксштуатация цеолитных катализаторов в процессах гидроочистки нефтяных фракций, алкилирования бензола этиленом в этилбензол, получения пропана из бутана, диспропорционирования толуола в бензол и ксилолы, денарафини-зации масел, восстановления оксидов азота аммиаком (единственный пока неорганический процесс, в котором нашли применение цеолитные контакты используется для очистки отходящих газов ряда химических производств), конверсии метанола в бензин [1, 4]. [c.138]

    Тяжелый органический синтез включает ироизводство органических продуктов и полупродуктов, в число которых входят (в порядке масштабов производства) этилен, пропилен, бензол, дихлорэтан, этилбепзол, толуол, стирол, бутилены, впнилхлорид, окись этилена, бутадиен, ксилолы, этиленгликоль, изопропанол, этанол, уксусная кислота, циклогексан, циклогексанол, уксусный ангидрид, ацетон, ацетальдегид, кумол, фенол, спирты, акрилопитрил, окись пропилена, нафталин, винплацетат, фталевый ангидрид, малеиновый ангидрид и др, [1]. [c.169]

    Кроме толуола, в производстве винилтолуола в качестве компонента сырья используют этилен, ацетилен или ацетальдегид и параль-дегид, производство которых широко осуществлено в промьшленном масштабе, что значительно облегчает организацию промышленного производства винилтолуола. [c.3]

    В те же годы заново создавалась промышленность ароматических нитросоединений и аминов в США. До 1914 г. в США вообще не выпускались бензол и толуол, пригодные для нитрования. В 1918 г. объем производства очищенных бензола и толуола достиг соответственно 150 и 36 тыс. г. К 1929 г. США имели мощную собственную производственную базу по промежуточным продуктам ароматического ряда. В СССР эта база была создана в 30—40-х годах. Сейчас промышленность ароматических аминов и нитросоединений полностью удовлетворяет потребности народного хозяйства СССР, который по масштабам производства указанных продуктов занимает второе место в мире. Ряд нитро соединений и аминов вырабатывается в СССР в количестве не меньшем, чем в США. Некоторое отставание от США по ассортименту выпускаемой продукции быстро преодолевается. Общее число наименований промежуточных продуктов, относящихся к нитросоединениям и аминам, выработанных анилино-красочной промышленностью СОСР в [c.44]

    В производстве толуола и особенно ксилола доля коксохи,-мической промышленности мапа благодаря широкому paзви тию процессов их получения в нефтехимии и в общем масштабе производства большого значения не имеет. В связи с этим попытки увеличить выходы толуола и ксилола на отдельных коксохимических заводах путем изменения режима коксовых печей не могут быть оправданы, так как е приводят к получению сколько-нибудь существенных результатов. Из всех бензольных продуктов, получаемых в коксохимической промышленности, наиболее важное значение имеет чистый бензол как из-за его де- фицита, так и потому, что его производство в нефтехимической промышленности вызывает наибольшие затруднения. [c.15]

    В большинстве стран мира основное количество бензола получают из нефтяного сырья методом каталитического риформинга бензиновых фракций, а также гидродеалкидированием толуола. Так, в США,из общего количества бензола (3,56 млн. т), вырабатываемого для нужд химической промышленности, в 1970 г. указанными методами было получено 2,76 млн. т, или 78%, а в 1980 г. предполагается получить 3,76 млн. т. или 74%. Производство коксохимического бензола в США не будет увеличиваться. В странах с развитой коксохимической промышленностью (Франции, ФРГ, Японии и др.) доля бензола каменноугольного происхождения в настоящее время составляет весьма значительную величину, но в перспективе она будет относительно сокращаться в связи с бурным развитием нефтехимии и ростом абсолютных масштабов производства нефтехимического бензола. [c.49]

    Потребность в бензойной кислоте резко возросла после организации на ее основе производства фенола, капролактама и, в меньших масштабах, терефталевой кислоты. В связи с этим было создано крупное промышленное производство бензойной кислоты из толуола жидкофазным окислением кислородом воздуха. Применявшиеся ранее способы получения бензойной кислоты — гидролизом трихлортолуола, декарбоксилированием фталевой кислоты, окислением толуола азотной кислотой, перманганатом калия, хромовой смесью — непригодны для крупного промышленного производства и представляют лишь исторический интерес. Жидкофазное окисление толуола осуществляется в среде углеводорода либо в среде полярного растворителя [40, с. 209—212]., [c.69]

    Цель нитрования—замена одного или нескольких водородных атомов ароматического ядра посредством группы, соотв. групп, нитро N0. . Ввиду большого значения нитропроизводных углеводородов (бензола, толуола, нафталина) и многих их замещенных в практике производства красителей, с одной стороны, и чрезвычайной важности некоторых из полинитросоединений как взрывчатых веществ военного значения (тринитротолуол, динитробензол, тринитрофенол, динитро- и полинитронафталины, тетранитро-метиланилин и пр.), с другой, нитрование является процессом, применяемым в очень больших масштабах и достаточно технически разработанным. [c.43]

    Бензол(бензен) представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Вместе с толуолом и изомерными ксилолами он может быть выделен из газов коксования при пропускании последних через высококипящие бензоидные углеводороды или путем адсорбции на активированном угле. Такой так называемый бензол-сырец загрязнен тиофеном (см. раздел 2.3.3) и его гомологами, а также ненасыщенными углеводородами, которые невозможно отделить простой перегонкой. Поэтому перед дальнейшей переработкой бензола должна быть проведена его предварительная очистка (рафинирование). В настоящее время бензол получают во все больших масштабах из так называемого пиролизного бензина, получаемого в качестве побочного-продукта при производстве этилена пиролизом алканов, а также из бензинов риформин-га. [c.267]

    Одновременно А. Байер (при участии Г. Каро) разработал промышленный способ получения индиготина, причем исходным веществом был толуол. Однако, несмотря на полный успех лабораторного синтеза, осуществление его в промышленном масштабе натолкнулось на трудности экономического характера. Дальнейшие попытки усовершенствования и удешевления производства индиго привели к успеху только в 1890 г., когда К. Гейман (профессор Политехнического института в Цюрихе) нашел новый путь синтеза индиготина из фенилглицина. В 1897 г. синтетическое индиго уже успешно конкурировало на рынке с природным продуктом. [c.181]

    В промышленности в крупных масштабах освоено производство бензойной кислоты из толуола. Процесс, разработанный за рубежом [60], предполагает окисление воздухом при температуре 150—170°С в присутствии солей кобальта (1—3-10- моль на моль толуола) и давлении 10—16 кгс/см . Реакционная масса содержит кроме непрореагировавшего толуола 32% бензойной кислоты, 1,4% бензальдегида, 0,18% бензилового спирта, небольшие количества уксусной кислоты, ацетофенона, бензилформиата, бензилацетата и бензилбензоата, дифенилметана и дифенилэта-на. При фракционировании из реакционной массы выделяют толуол, фракцию побочных продуктов (бензальдегид и бензиловый спирт), бензойную кислоту чистотой до 99,85% и кубовый оста- [c.152]

    Ароматические углеводороды окисляются с участием С—Н-связей боковой цепи до соответствующих аралкилгидропероксидов. Первичные гидропероксиды (из толуола, и-ксилола) обычно получаются, с низким выходом [29—31]. Содержание, например, п-метилбензил-гидропероксида в оксидате составляет 1,2% при температуре окисления 60° С и времени 150 час. [32]. Вторичные гидропероксиды получают с большими выходами. Так, выход 1-фенилэтилгидропероксида при окислении этилбенэола при 135—160° С в присутствии карбонатов и бикарбонатов составил 50% при 15%-ном содержании его в оксидате, а в случае проведения реакции в мягких условиях (гетерогенный катализ) выход удалось повысить до 96% [33, 34]. Третичные гидропероксиды синтезируют методом жидкофазного окисления в промышленных масштабах. Промышленное производство кумилгидропероксида было создано впервые в СССР в 1949 г. благодаря работам Сергеева, Удриса, Кружалова и Немцова [35, 36] и на этой [c.219]

    Крекинг нефтяных продуктов при температуре 650° С и выше при атмосферном давлении приводит к образованию высокоарома-тизованных продуктов. Однако выход очень небольшой и процесс имеет малое промышленное значение. Высокотемпературная ароматизация нефтяных продуктов для производства бензола и толуола пол Аила большое распространение в течение первой мировой войны и все еще используется в некоторых странах в больших масштабах для тех же целей. [c.172]

    Азеотропная ректификация получила практическое применение значительно раньше экстрактивной. Так, широко известен метод абсолютирования этилового спирта с использованием в качестве разделяющего агента бензола. Экстрактивная ректификация стала интенсивно развиваться в годы второй мировой войны в связи с проблемой выделения из продуктов нефтепереработки толуола, необходимого для производства взрывчатых веществ. В настоящее время в производствах большого масштаба используется главным образом метод экстрактивной ректификации. Метод азеотрот й ректификации широко применяется в лабораторной практике и а [c.563]

    Для обеспечения химической промышленности ароматическими углеводородами все большее значение приобретает нефтехимическое производство, в том числе каталитический риформинг (гидроформинг, платформинг). Из продуктов каталитического риформинга извлекают чистые бензол, толуол, ксилолы, служащие сырьем для производства синтетического волокна [I]. Постепенно начинают привлекать для получения полимеров и отдельные ароматические углеводороды Сд. В США начато в промышленном масштабе извлечение из риформинг-бензина псевдокумола и использование его для получения ряда исходных продуктов, применяющихся в синтезе полимеров (моно- и дикарбоновые кислоты и др.) [2]. С этой целью изучаются состав и методы выделения в чистом виде других ароматических углеводородов Сд, содержащихся в фракциях 150—170° С риформинг-бензина, пропил- и изо-пропилбензолов, о-, м-, -этилтолуолов, мезитилена [3]. [c.155]

    Ацетон находит наиболее важное применение в производствах бездымного пороха и целлулоида. Он применяется также для получения раств о ров ацетил- и нитроцеллюлозы и в производстве некоторых сортов искуоственного шелка. Его растворяющие свойства используются для экстрагирования или очистки большого количества органических продуктов, например жиров и смол, а также для многочисленных других целей, как например для мойки пгерсти. Растворитель, полученный смешением ацетона с ароматическими углеводородами, например бензолом или толуолом, был предложен в качестве средства для удаления восков из смазочных масел . Способность ацетона растворять ацетилен используется в широком масштабе при хранении этого газа в стальных цилиндрах для целей сварки. Ацетилен поглощается (пористым материало.м, пропитанным ацетоном, и в таком виде может безопасно сохраняться даже под значительным давлением, тогда как обычно ацетилен при сжатии его до нескольких атмосфер взрывает с страшной силой. Ацетон с примесью других жидкостей был предложен в качестве топлива для двигателей внутреннего сгорания Смесь равных количеств цианпедрина ацетона и хлористого этилена была предложена в качестве инсектисида [c.447]

    Ароматические нитросоединения начали применяться в производстве взрывчатых веществ в конце XIX века. Вначале они выпускались на анилипо-красочных заводах и из того же сырья (бензол, толуол, нафталин), из которого вырабатывались синтетические красители. Эти взрывчатые вещества были использованы для снаряжения боеприпасов (они оказались более безопасными по сравнению с ВВ на основе пироксилина и питро-1 лицерина). Производство взрывчатых веществ, синтезированных из ароматического сырья, достигло во время второй мировой войны громадных масштабов, что вызвало необходимость организации специальных заводов. Основными взрывчатыми веществами из класса ароматических иитросоеди-нений в 1941 —1945 гг. являлись тринитротолуол (тротил), выпуск которого в Германии достиг 21 тыс. т в месяц (июнь 1944 г.) и динитробензол (5 тыс. т) . Тринитрофенол (пикриновая кислота) вырабатывался в Германии в количестве до 400 г в месяц. Из общего количества 35 780 г взрывчатых веществ, выпущенных в Германии в июне 1944 г., ароматические нитросоединения составили 27 380 т, или более 77%. В други.х странах, участвовавших в войне, доля ароматических соединений в общем выпуске взрывчатых веществ (в частности, тротила) была еще выше. В 1945 г. в США было произведено более 1 млн. т тротила, в то время как во время первой мировой войны в 1918 г. его максимальная выработка достигла 60 тыс. т (в Англии). Взрывчатые вещества на основе тротила и его смесей с динитробензолом, динитронафталином и аммиачной селитрой находят применение в горнодобывающей промышленности, строительстве и в сельском хозяйстве . [c.26]

    Непрерывное нитрование толуола на мононитротолуол освоено в крупном промышленном масштабе как одна из стадий в производстве тринитротолуола (тротила) . В этом производстве образовавшаяся смесь изомеров, содержащ ая до 2% динитротолуола, без разделения поступает на повторное нитрование. В производстве товарных разделенных мононитротолуолов со-держ.ание динитротолуола в смеси изолгеров, поступающей на дистилляцию, не должно превышать 0,15—0,30%. Вследствие большого содержания динитротолуола в смеси изомеров может не только ухудшиться качество готовых продуктов, но и возникнуть опасность ав1ар й на агрегате дистилляции (не следует забывать о том, что динитротолуол относится к классу взрывчатых веществ). [c.115]

    Прямое окисление толуола служит в настоящее время важным методом промышленного получения бензальдегида, постепенно вытесняющим прежний метод (гидролиз бензальхлорида РЬСНСЬ), поскольку получающийся продукт не содержит примесей соединений хлора и более пригоден для использования в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических препаратах. Типичный процесс заключается в пропускании смеси воздуха и паров толуола (в соотношении 14 1 по весу) при 500°С над катализатором, состоящим из оксидов урана и молибдена (в соотношении 93 7) и нанесенным на подложку. Высокие температуры и короткие времена контакта существенны для получения максимальных выходов, которые лежат в пределах 30—50%- Образование основного побочного продукта, малеинового ангидрида, можно снизить, прибавляя к катализатору небольшие количества оксида меди. Другими побочными продуктами являются бензойная кислота и антрахинон. Альтернативный процесс, жидкофазное окисление толуола диоксидом марганца в серной кислоте, близок к лабораторным методам и пригоден для производства бензальдегида в небольшом масштабе. [c.696]

    За первой установкой было создано много новых подобных установок, большинство которых предназначалось для производства бензола из толуола. Кроме того, были разработаны и другие процессы [2], которые во многих случаях также начали внедряться в промышленном масштабе. Они будут подробно рассмотрены ниже четыре каталитических и пять термических. Термические процессы различаются больше аппаратурным офор-лглением и схемой, чем механизмом. Сравнить между собою каталитические [c.167]

    С точки зрения промышленного производства нафталина особый интерес представляют данные [19] о гидродеалкилировании толуола, поскольку описанный в этой работе процесс, очевидно, и является процессом юнидак, используемым в настоящее время двумя фирмами в промышленном масштабе для производства нафталина. В этой статье приводятся условия и показатели гидродеалкилирования толуола на различных катализаторах в присутствии водяного пара. Введение водяного пара практи- [c.221]

    Продукты химической переработки нефти. — Такими продуктами являются органические вещества, получаемые из нефти в результате комбинации процессов перегонки, крекинга и изомеризации, часто с последующей химической обработкой. Эти вещества очень доступны и дешевы и поэтому имеют огромное значение в качестве сырья для различных синтезов и в качестве промежуточных продуктов для получения растворителей, пластмасс, каучуков и детергентов. Еще сравнительно недавно единственным источником бензола, толуола и ксилолов являлся каменноугольный деготь, количество которого зависело от масштаба сталелитейной промышленности. Во время второй мировой войны потребность в толуоле, имеющем большое значение как стратегическое сырье для производства взрывчатого вещества тринитротолуола (ТНТ), превысила возможности коксохимической промышленности. Для получения достаточных количеств толуола был разработан процесс ароматизации нефтяных фракций, богатых метилцик-логексаном. В настоящее время толуол получается не только из самого метилциклогексана И (в присутствии молибденового катализатора), но также из диметилциклопентановой фракции I путем изомеризации и дегидрирования и, в меньшем количестве, из н-гептана И1  [c.304]

chem21.info

Производство и потребление толуола - Справочник химика 21

    Потребление толуола в 1958 году достигло 96 тыс. /и, а производство пара- и орто-ксилолов в 1959 г. составило соответственно 72 и 28 тыс, т. [c.351]

    Толуол в качестве химического сырья используется в меньшей степени. Сведения о производстве и потреблении толуола весьма противоречивы, очевидно, потому, что в одних случаях в них включают только толуол, используемый как химическое сырье и растворитель, в других учитывают и толуол, используемый на установках деалкилирования для производства бензола. [c.148]

    Ведущими направлениями потребления нефтяного или газового углеводородного сырья в нефтехимической промышленности как в Советском Союзе, так и за рубежом являются 1) производство ацетилена, аммиака, метанола, синтез-газа и других, потребляющее, главным образом, природный газ 2) производство бутадиена, изопрена, бутиленов и других, использующее в основном углеводороды С4 и С5, содержащиеся в природных, попутных и нефтезаводских крекинговых и пиролизных газах 3) производство высших олефинов, диолефинов, спиртов, кислот и других, потребляющее парафины и парафиновые концентраты или дистилляты 4) производство бензола, толуола, ксилолов и других моноядерных ароматических углеводородов, использующее отдельные узкие фракции прямогонных бензинов и бензинов вторичного происхождения 5) производство этилена, пропилена и других ценных углеводородов, потребляющее различные виды газообразного и жидкого нефтяного сырья. [c.10]

    Мировые мощности по производству и масштабам потребления толуола по данным 1997 г. и их распределение по регионам представлены в табл. 51 [23]. Мощности по выпуску толуола в Западной Европе с 1996 по 1998 г. несколько снизились -с 2733 до 2674 тыс. т/год, а объем производства возрос с 2142 до 2230 тыс. т/год [4]. [c.414]

    Мощности производства и потребление толуола в 1997 г. [c.414]

    В 1977 г. в США структура потребления толуола была следующей, % производство бензола деалкилированием - 44, в качестве растворителя - 20, как добавка к бензолу для повышения октанового числа — 19, производство бензола и ксилолов диспропорционированием - 2.5, производство прочих продуктов органического синтеза - 14.5 [28]. [c.415]

    В 1997 г. структура потребления толуола в мире изменилась следующим образом, % производство бензола деалкилированием - 38, производство ксилолов диспропорционированием - 19, в качестве растворителя - 10, производство толуилендиизоцианата - 8. Используется толуол также для производства фенола и капролактама [23]. [c.415]

    В 1964 г. потребление толуола в США достигло 1,5 млн. т, в 1965 г. производство толуола составило около 1,83 млн. т толуола. Мировое производство толуола с 1962 по 1965 г. выросло почти в 2 раза. Коксование каменных углей остается еще заметным источником получения ароматических углеводородов и в особенности бензола. [c.23]

    Толуол. Потребление толуола в промышленности тяжелого органического синтеза ныне ограничено. Его применяют для производства три- [c.175]

    Вместе с этим, в структуре потребления толуола удельное значение химических синтезов, осуществляемых на основе толуола, еще невелико. Основным же направлением использования толуола в ряде стран являются методы переработки его в бензол путем деалкилирования и диспро-порционирования. Область использования толуола в качестве добавок, повышающих антидетонационные. свойства бензинов, в результате замены в авиации поршневых двигателей реактивными и развития производства малолитражных автомобилей, резко сократилась. Подтверждением сказанному [c.132]

    Производство и потребление толуола [c.143]

    Определяющей чертой современного потребления ароматических углеводородов является их преимущественное применение для изготовления сравнительно небольшого числа мономеров, используемых в производстве многотоннажных полимерных материалов, пластификаторов, синтетических волокон. В качестве сырья для их изготовления используется несколько углеводородов бензол, о- и п-ксилолы, толуол, нафталин. [c.48]

    По прогнозам ежегодный прирост мирового потребления стирола будет 6,8 % и к 1983 г. его производство составило 15,5 млн. т/год [59]. Около 94 % производимого в мире фенола получается из бензола, в том числе приблизительно 90 % промышленных мощностей приходится на кумольный метод и 4 % — на процессы щелочного плавления бензолсульфокислоты и окислительного хлорирования бензола [60]. Остальное количество фенола получается из толуола через бензойную кислоту. [c.333]

    Стоимость бензола, полученного из нефти, выше, чем соответствующие стоимости толуола и ксилолов. В сырых нефтях нафтенового основания количества Св-углеводородов относятся к количеству С,- и g-углеводоро-дов, как 1 3 3, а поэтому при переработке единицы веса сырой нефти бензола получается меньше, его концентрация ниже и выделение обходится дороже. В то время как нефтяные толуол и ксилолы продают по той же цене, что и продукты, полученные из каменноугольной смолы, каменноугольный бензол обходится дешевле нефтяного . С другой стороны, в Англии и Западной Европе мощности по производству коксохимического бензола в 2,5 раза превышают его потребление химической промышленностью в 1955 г., а поэтому в этих странах отсутствуют стимулы к получению бензола из нефти. Толуола для производства химических продуктов сейчас вполне хватает, но с ксилолами положение совершенно другое. В каменноугольной смоле содержится мало ксилолов. Количества бензола, толуола и ксилолов в английской каменноугольной смоле, которая богата ароматическими углеводородами, относятся между собой как 1 0,23 0,5. Если бы отсутствовала возможность получать ксилол из нефти, развитие производства нового нефтехимического продукта — синтетического волокна терилен — могло бы тормозиться. [c.407]

    Введением в эксплуатацию первых нефтеперерабатывающих заводов на востоке страны (в Уфе и Ишимбаево) было положено начало приближению нефтеперерабатывающей отрасли к центрам потребления нефтепродуктов, что сыграло важную роль в обеспечении страны моторным топливом. В годы Великой Отечественной войны нефтеперерабатывающие заводы Башкирии были в числе лучших предприятий нефтяной промышленности. На Ишимбайском заводе был освоен вьшуск авиационного бензина пусковых фракций, авиационного дистиллята, а с 1942 года начато производство тракторного керосина, лигроина, получена опытная партия автола. С введением в конце 1943 года первой очереди Ишимбайского газолинового и пиролизного заводов значительно увеличились ресурсы авиационного топлива, стали вырабатываться толуол, бензол, сера, гипосульфит и другие продукты. На Уфимском НИЗ в 1943 году было построено и пущено в эксплуатацию производство, вырабатывающее пиробензол и толуол. Таким образом, можно сказать, что в эти годы произошло зарождение нефтехимии Башкирии. [c.28]

    Крупнейший потребитель бензола — это производство стирола. До 90 % мирового производства стирола осуществляется газофазным дегидрированием этилбензола. Толуол в России производят 15 предприятий суммарно около 200 тыс.т. Мировой объем потребления составляет около 13 млн.т., а производство дает около 20 млн.т. Мировое производство п-ксилола 2002 г составило 25,3 тыс.т., потребление 16,5 тыс.т. В России п-ксилол производят три предприятия общей мощность 280 тыс.т. [c.68]

    Толуол в России производят 15 предприятий в количестве (суммарно) около 200 тыс т/год. Мировой объем потребления составляет около 13 млн т/год, а производство дает около 20 млн т/год. [c.157]

    Мировое производство п-ксилола в 2002 году составило 25,3 тыс т, потребление — 16,5 тыс.т/год. В России п-ксилол производят три предприятия общей мощности — 280 тыс т. Ниже приведены три схемы, указывающие направления промышленного использования бензола, толуола, ксилола (схема 1.5, 1.6, 1.7, 1.8). [c.157]

    Суммарные мировые мощности производства только бензола, толуола и ксилолов составляют около 90 млн. т/год, а мировой объем их потребления - около 60 млн. т/год. Нефтяные компании удовлетворяют на 76.5 % потребности в бензоле и на 94.5 % -потребности в суммарных ксилолах [2]. Каменноугольная смола покрывает свыше 95 % потребности в конденсированных аренах [3]. [c.3]

    В производстве многочисленных промен уточных продуктов и продуктов промышленного потребления необходимы циклогексан, бензол, толуол и фенол. Вследствие недостаточного количества каменноугольной смолы и ароматических углеводородов, выделяемых из бензинов каталитического крекинга и риформинга, во многих странах стали использовать в качестве сырья нафтеновые углеводороды, выделенные из бензинов прямой гонки. В связи с этим появились следующие промьшшенные процессы  [c.121]

    Потребление ароматических углеводородов в лаках и красках в последние годы составляло (в млн. л) толуол — 130—170 ксилол —190— 230, высококипящие соединения — 75—113. В промышленности покрытий используется 15% общего потребления -бутилового спирта, - 95% н бутилацетата, 65% этилацетата, 85% (метилэтилкетона. В 1967 г. для производства лакокрасочных материалов было использована 97 тыс. т метилэтилкетона, 64 тыс. т изопропанола, 60 тыс. т метилизобутилкетона, 45 тыс. т ацетона, 43 тыс. т н-бутанола, 43 тыс. т этил-440 [c.440]

    Поскольку каталитический риформинг приводит к образованию значительных количеств ароматических углеводородов, а потребление бензола, толуола и ксилолов в химической промьпиленности непрерывно растет, важное значение приобретают процессы, позволяющие выделить ароматические углеводороды из продуктов риформинга [54]. Однако производство нефтехимических продуктов выходит из рамок данной работы. [c.34]

    Важным свойством саж для токсикологической оценки является содержание экстрагируемых компонентов. Рассмотренные кислородные группы химически связаны на поверхности сажи и освобождаются от них только при нагревании до высоких температур кроме того, на поверхности находятся и другие, физически адсорбированные вещества (в зависимости от состава исходных продуктов), определить которые можно экстракцией в соответствующих растворителях (например, в бензоле, толуоле). По закону о пищевых продуктах Федерального ведомства здравоохранения сажи, использующиеся для крашения и стабилизации пластмасс, предназначенных для производства изделий широкого потребления, должны отвечать следующим требованиям  [c.156]

    В настоящее время основным исходным сырьем являются углеводороды нефтяного происхождения. Углеводородные газы, долгое время служившие лишь топливом, сжигавшимся в топках паровых котлов, теперь считаются самыми лучшими и дешевыми видами сырья для быстро растущих нефтехимических производств. Более 80% алифатических соединений производится современной мировой промышленностью синтезом из продуктов нефтяного происхождения. Особенно высоко потребление этого вида сырья в производстве полупродуктов для получения синтетических полимеров, каучуков, пластических масс. Нефтяные продукты приобретают также все более важное значение и в обеспечении сырьем производства соединений ароматического ряда, которые получались ранее только из продуктов коксового производства. В настоящее время около 75% мирового производства толуола, ксилола и бензола, синтетического фенола получают также из нефтяных продуктов. [c.8]

    Как уже отмечалось, в настоящее время отсутствуют обоснованные данные о потребности химической промышленности в толуоле. Однако в последние годы начата разработка ряда синтезов (получение фенола, капролактама, винилтолуола и т. д.) на базе толуола, что может значительно расширить его потребление. Особенное значение имеет разработка промышленных методов получения фенола и капролактама из толуола. Так, в перспективе больше половины потребляемого бензола будет расходоваться на производство фенола и капролактама. Следовательно, использование толуола для этих целей должно привести к значительному сокращению потребления бензола и тем самым полностью исключить возможный его дефицит. [c.11]

    В будущем увеличится потребление толуола для производства многих химических продуктов, выпускаемых сейчас в небольших количествах толуидина, бензальдегида, хлористого бензила, винилтолуола, бензойной и терефталевой кислот [158, 193, 194]. [c.101]

    Самыми быстрыми темпами растет потребление толуола для производства толуолдиизоцианатов, но так как доля их в общем потреблении толуола мала, существенного влияния па изменение структуры потребления они не оказывают. Потребление толуола для производства взрывчатых веществ снижается в связи с переходом на другие виды сырья. [c.102]

    В области производства пластических масс и химических волокошиз толуола представляет интерес производство из него крезолов для дальнейшего получения крезол-формальдегидных смол и параалкилпроизводных с последующим их окислением в терефталевую кислоту для производства лавсана. Как видно из табл. 69, в США планируется на ближайшие 10 лет увеличение в 5 раз потребления толуола для производства пластических масс. [c.236]

    Прогноз потребления химических продуктов коксования в настоящее время весьма сложен в связи с возможностью замены ряда из них продуктами, полученными иа базе переработки нефти и газа. Что касается продуктов массового производства (бензола, толуола, ксилола, сольвента), то можно считать, что их реал изация не встретит особых осложиений, как и реализация сульфата аммония, пека, пекового кокса. [c.7]

    Опубликованы статистические, данные о количествах этих трех ароматических углеводородов, расходуемых на П1)омышленные нужды в США. До войны потребление толуола, производимого коксохимической промышленностью, составляло 70 000 т/год (среднее.за период 1936—1940 гг.). Война вызвала значительное увеличение спроса на толуол, и в 1944 г. его производство возросло до 435 ООО т, из которых 310 ООО т поставлялось нефтяной промышленностью. Продукция атилбензола и стирола составляла в 1944 г. около 150000 т почти все это количество расходовалось для изготовления бутадиенстирольного каучука типа 0К-5. [c.226]

    Суммарные мощности по вьшуску толуола в мире в 2000 г. распределились по регионам следующим образом (%) Северная Америка-39 Южная Америка-5 Западная Европа - 12 Восточная Европа и СНГ - 13 Ближний Восток и Африка - 2 Азия - 29. Региональная структура мирового потребления толуола не совпадает со структурой производства. В 1999 г. она была таковой (%) Азия - 37 Северная Америка - 32 Западная Европа - 13 Восточная Европа и СНГ - 8 Ближний и Средний Восток - 5 Южная Америка - 5. Основным экспортером толуола являются США, а импортерами -страны Юго-Восточной Азии и Западной Европы. Данные о производстве толуола в отдельных странах приводятся в табл. 5.10. [c.143]

    В настоящее время каталитический риформинг является одним из наиболее распространенных вторичных процессов нефтепереработки и установки каталитического риформинга почти обязательное звено нефтеперерабатывающих и нефтехимических производств. По данным [15] в промышленно развитых странах в 1984 году доля каталитического риформинга к прямой перегонке нефти на нефтеперерабатывающих заводах Японии составила 10,2 %, в Великобритании — 16,0 %, в ФРГ — 16,3 %, в Канаде — 18,3 %, в США — 22,5 %. Это обусловлено как постоянно возрастающим спросом на высокооктановые моторные топлива, так и увеличивающимся потреблением ароматики в качестве сырья в нефтехимической, фармацевтической, лакокрасочной и других отраслях промышленности. Бензол, толуол, ксилолы, другие индивидуальные ароматические углеводороды являются ценным сырьем для получения капролактама, полиуретанов, пластмасс, смол, моющих средств, красителей, лекарственных веществ, растворителей в производстве лаков, красок и других веществ. [c.3]

    Таким образом, арены являются важнейшим видом сырья для промышленности основного органического синтеза, по масштабам производства и потребления уступающим лишь этилену, а по ассортименту вырабатываемой продукции превосходящим другие классы углеводородов. Дальнейшее расЩирение использования аренов связано с выделением из нефтепродуктов полиметилпро-изводных бензола, комплексной переработкой жидких продуктов пиролиза нефтяных фракций, разработкой новых технологических процессов на базе, в частности, толуола и л-ксилола. [c.340]

    Прежде ароматические углеводороды получали исключительно из каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля на коксобензольных и газовых заводах. Долгое время химическая промышленность удовлетворяла свои потребности в ароматических углеводородах продукцией этих заводов. Но уже в первую мировую войну стал ош,ущаться недостаток в ароматических углеводородах, особенно в толуоле — исходном продукте для производства нитротолуола. Это узкое место еще отчетливее проявилось во вторую мировую войну, и поэтому все воюющие государства прилагали большие усилия для его преодоления. В настоящее время в производстве каменноугольной смолы наступил своего рода застой. Количество образующейся смолы зависит от производительности заводов, коксующих уголь, которая в свою очередь определяется потребностями металлургической и других отраслей промышленности. Однако мировое потребление кокса за последние годы не увеличилось в той стенени, в какой увеличилась потребность химической промышленности в составных частях смолы, особенно в бензоле, толуоле и нафталине. Толуол во вторую мировую войну вынуждены были в невероятно больших количествах готовить при номоищ гидроформинг-процесса. Недостаток в бензоле и нафталине, химическая переработка которых увеличивается с каждым годом (получение этилбензола, стирола, арилсульфонатов, фенола, фталевой кислоты и т. д.), ощуп ,ается все более остро. [c.98]

    В настоящее время в США имеется значительное перепроизводство толуола. Мощности по производству толуола на нефтеперерабатывающих заводах достигают 1000 тыс. т/год кроме того, более 160 тыс. тп1год вырабатывается другими отраслями. Потребление в 1958 г. составляло всего 350 тыс. т год, без учета толуола, потребляемого как компонент автомобильного и авиационного бензинов [23]. Производство авиационного бензина является крупным потребителем толуола типичный состав авиационного бензина сорта 115/145 предусматривает введение 5—10% толуола. Проблема сбыта толуола донолнительно осложняется тем, что в ВВС США поршневой двигатель в значительной степени вытеснен реактивным и потребление авиационного бензина резко сократилось. В 1958 г. для производства авиационного бензина было израсходовано всего около 185 тыс. т толуола. Наличие крупных избыточных нроизводственных мощностей в сочетании с сокращением потребления привело к значительному снижению цен. В настоящее время продажные цены на толуол снизились до уровня, лишь незначительно превышающего ценность его при использовании на нефтеперерабатывающих заводах в качестве компонента автомобильного бензина. [c.251]

    Значительные успехи достигнуты в промышленном катализе на цеолитных системах. Разработаны новые катализаторы для процессов, в которых ЦСК уже применялись, — процессов крекинга, гидрокрекинга, селектоформинга, изомеризации к-парафинов, в том числе содержащихся в легких бензинах, изомеризации ароматических углеводородов g. Возрос масштаб производства и потребления катализаторов, расширился их ассортимент. Стало возможным вовлекать в переработку новые виды сы ья [1, 4J. Началась промышленная эксштуатация цеолитных катализаторов в процессах гидроочистки нефтяных фракций, алкилирования бензола этиленом в этилбензол, получения пропана из бутана, диспропорционирования толуола в бензол и ксилолы, денарафини-зации масел, восстановления оксидов азота аммиаком (единственный пока неорганический процесс, в котором нашли применение цеолитные контакты используется для очистки отходящих газов ряда химических производств), конверсии метанола в бензин [1, 4]. [c.138]

    С прогрессом, достигнутым в послевоенные годы в химии высокомолекулярных соединений, такие производные каменноугольной смолы, как бензол, толуол и ксилол, использовавшиеся ранее для получения старых продуктов органического синтеза, начали применяться в производстве новых продуктов органического синтеза в качестве основного сырья. Это открыло новую страницу в истории производных каменноугольной смолы. На металлургохимических предприятиях началось освоение выпуска бензола, ксилола, их производных — фенола, фталевого ангидрида, малеинового ангидрида и других продуктов. Между тем расширение масштабов потребления коксующегося угля в связи с бурным ростом производства чугуна и стали вело к непрерывному увеличению выпуска каменноугольной смолы. Именно на этой основе и был осуществлен первый шаг крупнейших металлургических компаний на пути к широкому вторжению в химическую промышленность, которое произошло в послевоенные годы. Именно увеличение выпуска каменноугольной смолы вызвало необходимость создания [c.265]

    В связи с непрерывным развитием промышленности органического синтеза постоянно растут как потребность в ароматических углеводородах, так и требования к их качеству. Бензол, толуол и ксилолы представляют собой сырье для производства циклогексана, стирола и фенола (бензол), фталевого ангидрида (о-ксилол) и те-рефталевой кислоты (п-ксилол). Потребление этих продуктов увеличивается с каждым годом для удовлетворения нужд растущего производства синтетических волоков, пластмасс, синтетических каучуков и др. [c.48]

    При нитровании толуола получают смесь, содержащую 56% орто-, 39% пара- и 5% лега-изомеров. Их разделяют кристаллизацией или разгоняют в вакууме [38]. Все три изомера используют для получения соответствующих толуидинов, динитротолу-олов и других продуктов органического синтеза. Однако пропорциональность в потреблениях рынка для всех трех изомеров иногда нарушается, и в этом случае расширение производства одного из изомеров тормозится необходимостью использовать соответствующие количества других изомеров. [c.56]

    По степени использования вторичные ресурсы подразделяются на отходы, использующиеся как сырье для получения нового вида продукции на данном предприятии или в смежных отраслях промышленности. Например, пиролизная смола может быть использована для получения высокооктановых компонентов бензинов, для производства ароматических углеводородов (бензола, толуола, ксилолов, нафталина), нефтеполимерных смол (пнроп-ластов), олифы и др. Некачественные полиэтилен, полистирол и другие полимерные материалы, получаемые в виде отдельных загрязненных гранул н кусков,— для выработки изделий широкого потребления. Отработанные минеральные (фосфорные, натриевые, аммиачные, сульфатные) растворы реагентов (катализаторов) мо- [c.9]

chem21.info

Производство - толуол - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 3

Производство - толуол

Cтраница 3

Рассмотрим на примере определение, степени взрывоопас-ности помещения отделения отстойников установки по производству толуола.  [31]

Пиролиз нефтяного сырья в различных вариантах до 1940 г. фактически был единственным промышленным способом производства толуола и других ароматических углеводородов из нефтяного сырья.  [32]

В 1964 г. потребление толуола в США достигло 1 5 млн. т, в 1965 г. производство толуола составило около 1 83 млн. т толуола. Мировое производство толуола с 1962 по 1965 г. выросло почти в 2 раза. Коксование каменных углей остается еще заметным источником получения ароматических углеводородов и в особенности бензола.  [33]

Для такого роста производства толуола необходимы были новые методы химической переработки нефти, применение которых оттеснило производство толуола путем химической переработки угля, занимавшей доминирующее место в этом производстве во время первой мировой войны.  [34]

Хотя применение толуола для производства взрывчатых веществ ( ТНТ) явилось важным фактором, стимулировавшим зарождение производства толуола из нефти во время второй мировой войны, он находит применение и во многих других областях, в частности для производства бензойной кислоты, бензальдегида, винилтолуолов, толуидинов и многих других полупродуктов.  [36]

Для получения ароматических углеводородов используют узкие фракции: для производства бензола 62 - 85 С, для производства толуола и ксилолов-соответственно 95 - 120 С и 120 - 140 С.  [37]

Если недостаточно хорошо знать технологию нефтепереработки, может возникнуть вопрос, почему в нефтеперерабатывающей промышленности не снижают производство толуола и ксилолов для достижения относительных выходов, соответствующих потребностям рынка. Моноциклические ароматические углеводороды получают каталитическим дегидрированием нафтеновых углеводородов на установках риформинга прямо-гонных бензинов - обычно в присутствии платиновых катализаторов.  [38]

Основные производственные мощности: переработка нефти и газового конденсата - до 11 млн. тонн в год; производство толуола - 37 тыс. т / год; аммиака - 450 тыс. т / год; карбамида - 630 тыс. т / год; нормальных и изобутиловых спиртов - 175 тыс. т / год, этиленгликоля - 25 тыс. т / год; стирола - 50 тыс. т / год; окиси этилена - 50 тыс. т / год, катализаторов - 12 тыс. т / год.  [39]

Поскольку в Западной Европе коксохимическая промышленность поставляет в настоящее время достаточное количество толуола, то здесь проблема производства толуола из нефтяного сырья в настоящее время отсутствует.  [40]

Рассмотренные выше реакции дегидрирования гексаметиле-новых углеводородов, реакции превращения пентаметиленовых углеводородов и реакции циклизации алканов являются основой современных каталитических процессов производства толуола и ароматизированных бензинов.  [41]

Из данных, представленных в таблице 28.4, следует, что количество производимого бензола не удовлетворяет растущим запросам химической промышлеиности, в то время, как производство толуола превышает потребности индустрии в этом углеводороде. Для устранения этой диспропорции часть толуола превращают в бензол в процессах гидродезалкилирования.  [42]

Рассмотренные выше реакции дегидрирования гексаметиленовых углеводородов, реакции превращения пентаметиленовых углеводородов и реакции циклизации алканов, разработанные нашими советскими учеными, являются основой современных каталитических процессов производства толуола и ароматизированных бензинов.  [43]

Все перечисленные процессы развивались на нефтеперерабатывающих заводах и были направлены прежде всего на удовлетворение требований и топливах для различных авиадвигателей и для некоторых специальных целей, например для производства толуола.  [44]

Еще в период первой мировой войны, когда сильно возросла потребность в толуоле, во многих странах обратили внимание на процесс пиролиза керосина как на дополнительный источник для производства толуола. В настоящее время этот процесс потерял свое значение для производства толуола, но представляет интерес для получения побочных продуктов: олефинов и зеленого масла.  [45]

Страницы:      1    2    3    4

www.ngpedia.ru

Толуол производство - Справочник химика 21

    Впервые еще в 1873 г. было открыто необычное превращение бензоата калия при нагревании до 400 °С в смесь солей бензолдикарбоновых кислот и бензол. Лишь спустя 80 лет эта реакция привлекла к себе пристальное внимание многих исследователей, так как выяснилось, что с ее помощью можно получать терефталевую кислоту исходя из толуола, производство которого в ряде стран превышает потребность [5, с. 158 54]. [c.224]     Жидкие продукты пиролиза на модернизированных и новых установках предполагается комплексно перерабатывать с получением бензола, толуола, сольвента, сырья для производства технического углерода, компонента автобензина, светлых и темных нефтеполимерных смол, лака ЛСП. [c.157]

    Дзержинским филиалом НИИогаза созданы рекуперационные установки для улавливания паров ценных летучих растворителей для ряда производств (трихлорэтилена, дихлорэтана, бензола и хлорбензола, хлористого этила, толуола и др.). Производительность установок составляет 10—400 тыс. м /ч. [c.206]

    Более 82% прямогонного сырья, направляемого на риформинг, расходуют в производстве высокооктановых компонентов автомобильных бензинов, около 18%—в производстве бензола, толуола и суммарных ксилолов. [c.167]

    Вторичная перегонка бензинового дистиллята, представляет собой либо самостоятельный процесс, либо является частью комбинированной установки, входящей в состав нефтеперерабатывающего завода. На современных заводах установки вторичной перегонки бензинового дистиллята предназначены для получения из него узких фракций. Эти фракции используют в дальнейшем как сырье каталитического риформинга — процесса, в результате которого получают индивидуальные ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилолы, либо бензин с более высоким октановым числом. При производстве ароматических углеводородов исходный бензиновый дистиллят разделяют на фракции с температурами выкипания 62—85 С (бензольную), 85—115 (120) °С (толуольную) и 115 (120)—140 С (ксилольную). [c.18]

    Среди других новых направлений использования толуола — производство толуилендиизоцианата, являющегося одним из основных видов сырья для полиуретановых смол [62, 63]. По оценке Международного института изоцианатов (Токио) производство изоцианатов возрастет с 670 тыс. т в 1975 г. до 1,7 млн. т в 1984 г. Около 60% общего производства изоцианатов приходится на толуилендиизоцианат. Традиционный способ синтеза этого продукта включает следующие стадии  [c.74]

    Это превращение представляет значительный практический интерес, так как позволяет получать терефталевую кислоту, исходя из толуола, производство которого во многих странах превышает существующую потребность. [c.143]

    Одно из важнейших направлений применения толуола -производство толуилендиизоцианатов. [c.216]

    Эта реакция представляет большой интерес, так как дает возможность получать терефталевую кислоту, исходя из толуола, производство которого в ряде стран превышает потребность [30, 54]. Об экономической оценке этого метода см. [72]. [c.163]

    Очистка возвратного растворителя, толуола, производства СКД от олигомеров бутадиена серой показала, что определяющими факторами содержания растворителя в отгоне является исходное соотношение олигомеры сера, продолжительность процесса и температура [182]. Максимальное связывание олигомеров бутадиена серой достигалось при массовом соотношении олигомеры сера, равном 1 1 —1,5, и продолжительности очистки 3—8 ч (табл. 3.15). Оптимальный температурный режим процесса составлял 160—200°С. [c.72]

    Во время второй мировой войны проблема получения толуола из нефти стояла особенно остро. После этого, особенно в США, возник огромный спрос на бензол, что явилось причиной постановки опытов получения его из нефти. Этот чрезвычайный спрос па бензол был обусловлен постоянно возрастающим объемом его переработки. Достаточно назвать лишь некоторые важнейшие продукты его переработки — стирол, арилсульфонаты, фенол, найлон, ДДТ, гексахлорциклогексан, малеиновая кислота, промежуточные продукты в производстве красителей и т. д. [c.101]

    Примерно до начала текущего столетия алифатические соединения не играли заметной роли в промышленности органического синтеза. В тот период перерабатывали главным образом такие компоненты каменноугольного дегтя, как бензол, толуол, фенол и нафталин, из которых получали различные промежуточные и товарные продукты. Блестящим примером успехов, достигнутых в результате глубоких научных исследований и разработки технологических процессов, может служить производство красителей и фармацевтических препаратов. [c.7]

    Сравнение на основе американских цен в таких же отношениях действительно и для Европы. Решающим фактором является спрос на ацетон и наличие дешевого пропилена (получаемого, например, в качестве побочного продукта на установках по производству этилена). Метод Dow представляет интерес только в том случае, если толуол значительно дешевле бензола. [c.284]

    Для последующей переработки стабилизированные бензины подвергаются вторичной перегонке на фракции, направляемые как сырье процессов каталитического риформинга с целью получения высокооктанового компонента автобензинов или индивидуальных ароматических углеводородов — бензола, толуола и ксилолов. При производстве ароматических углеводородов исходный бензин раз — де. яют на следующие фракции с температурными пределами выкипания 62 —85°С (бензольную), 85— 105 (120 °С) (толуольную) и 105 (120)— 140 °С (ксилольную). При топливном направлении переработки прямогонные бензины достаточно разделить на 2 фракции н.к.-85 °С и 85-180 °С. [c.189]

    Чтобы предотвратить попадание влаги в аппараты, необходимо материалы, используемые в синтезе ТИБА, освобождать от влаги. Например, изобутилен осушают в аппаратах, заполненных хлористым кальцием. По мере насыщения водой хлористый кальций заменяют свежим. Содержание влаги в изобутилене не должно превышать 0,001% (масс.). В трансформаторном и индустриальном, (веретенном) маслах, применяемых в производстве ТИБА в качестве тепло- и хладоносителей, а также в качестве разбавителя шлама, присутствие влаги не допускается. Замасленный шлам толуола после промывки аппаратов и трубопроводов и отработанное масло сжигают в печи, обогреваемой природным газом. Распыление продуктов сжигания осуществляется форсунками, в которые подается азот для обеспечения полного сгорания в печь-подают сжатый воздух. [c.153]

    ВНИИОС разработан процесс комплексного производства стирола, бензола и фенола окислительным метилированием толуола. В качестве исходного сырья используют толуол, метан, кислород. Основные продукты реакции — стирол, бензол, фенол, крезолы, нафталин. Конверсия толуола — 50%, суммарный выход целевых продуктов —до 95%. В зависимости от состава исходной смеси реагентов и условий проведения процесса выход отдельных продуктов может изменяться в достаточно широких пределах бензол—10—30% стирол — 30—70%, фенолы — [c.176]

    В то время как химия каменноугольной смолы базируется на ограниченных сырьевых ресурсах таких соеднненкн, как ароматические углеводороды — бензол, толуол, нафталин и антрацен, фенол, крезол и т. д., промышленность алифатических продуктов располагает практически неограниченными ресурсами углеводородного сырья. Сырьевые ресурсы коксобензольной промышленности ограничиваются каменноугольной смолой они значительно меньше, чем ресурсы промышленности алифатических соединений, включающие нефть и продукты синтеза Фишера — Тропша. Поэтому промышленная переработка алифатических углеводородов уже достигла в настоящее время громадных масштабов. Производство специальных бензинов, растворителей, мягчителей, пластификаторов, пластмасс, синтетических моющих средств, вспомогательных материалов для текстильной промышленности, эмульгаторов и других продуктов в количественном и ценностном выражениях уже значительно превысило продукцию коксобензольной промышленности и приближается к соответствующим показателям основной неорганической химической промышленности. [c.10]

    Данный процесс позволяет создать гибкое промышленное производство стирола, бензола и фенолов 13 толуола и природного газа. Себестоимость и удельные капитальные вложения при производстве стирола окислительным метилированием толуола в 1,5 раза ниже соответствующих показателей производства стирола на основе бензола и этилена. Внедрение этого процесса возможно при достаточных ресурсах толуола. [c.176]

    История процесса. Первым промышленным процессом каталитического риформинга был гидроформинг. Незадолго до 1941 г. начали работать четыре установки гидроформинга, а во время войны были построены еще четыре установки. Эти установки использовались для производства толуола и добавок к авиационному бензину в течение всей войны. Затем большая часть этих установок была переведена на производство моторного бензина. [c.177]

    Известно также, что бензол окисляется в малеиновый ангидрид при условиях, сходных с условиями, применяемыми при производстве фталевого ангидрида [13]. Таким образом, частичный разрыв кольца почти неизбежен, но, по-видимоыу, после того как уже образовался фталевый ангидрид, кольцо менее чувствительно к атаке, чем ранее. Высказано предположение, что каталитическое окисление толуола происходит при помощи атомарного кислорода, выделяемого катализатором в результате прохождения через ряд стадий гидроксилирования ца поверхности катализатора [9]. В условиях, применяемых для получения фтале- [c.12]

    Известен взрыв реакционной массы в аппарате изомеризации третичного спирта ацетиленового ряда в присутствии 20%-ного раствора серной кислоты в среде толуола прп температуре 60 °С в производстве первичного спирта ацетиленового ряда. Последствия аварии, связанной со взрывом, вызванным перекисными соединениями, характеризуются значительными разрушениями. [c.144]

    Назначение процесса — производство высокооктанового базового компонента автомобильных бензинов, а также получение индивидуальных ароматических углеводородов бензола, толуола, ксилолов. В результате процесса получают и водородсодержащий газ (технический водород), используемый далее в процессах гидроочистки топлив, масляных и других фракций, а также на установках гидрокрекинга. [c.40]

    С половины XIX столетия каменноугольная смола была основным источником получения ароматических углеводородов. Однако в настоящее время из нефти получают все увеличивающиеся количества бензола, толуола, ксилолов и других подобных углеводородов. Более того, весьма вероятно, что значение нефти как источника бензола и других простейших моноциклических углеводородов будет все увеличиваться, тогда как каменноугольная смола будет оставаться наиболее важным источником для производства нафталина и других полициклических ароматических углеводородов. [c.391]

    В последние годы предпринимаются усилия по разработке новых химических синтезов на основе толуола (производство винилтолуола. додецилтолуолсульфоиата и т. д.), однако общие ресурсы толуола значительно превышают возможные объемы его использования В1 качестве растворителя и в химических синтезах. Значительная часть толуола, производимого ныне в США (50%), используется как высокооктановая добавка к моторному топливу. [c.8]

    Первый патент на производство ароматических углеводородов из нефти посредством пиролиза был получен русским химиком А. Н. Никифоровым еще в 1910 г. Промышленный процесс пиролиза для получения ароматических углеводородов, главным образом толуола, разработай Галлом в Англии и Ритманом в США в годы первой мпровой войны. [c.101]

    Область применения. Обезмасливание гачей методом потения применяют при производстве парафинов средних температур плавления из дистиллятов с концами кипения, не превышающими 450—475°. Обезмасливание потением обычно сочетается с получением гача фильтрпрессованием без растворителей. Но в зарубежной практике потением обезмасливают также и гачи, получаемые при депарафинизации дистиллятного сырья избирательными растворителями, в частности кетон-бензол-толуолом. [c.225]

    Процесс может быть направлен на получение сырья для нефтехимии увеличенного выхода газа, более богатого непредельными углеводородами, жидких продуктов, из которых могут быть выделены бензол, толуол и нафталин. Тяжелые фракции могут являться сырьем для производства технического углерода. В этом случае режим процесса более жесткий температура в реакторе 600 °С и коксонагрева-теле 670—700 С. Газойли коксования используют на некоторых заводах (иногда после гидроочистки) как компоненты сырья установки каталитического крекинга. [c.31]

    Аналогичные алкильные производные были получены и из толуола, ксилола и т, д, они испытывались в качестве исходного полупродукта для производства синтетических поверхностно-активных вещеслв [247]. [c.248]

    МПа. В качестве сырья в зависимости от целевого назначения процесса используют широкую фракцию 85—180°С (получение высокооктановых компонентов бензина) либо узкие фракции 62—85, 62—105, 105—140, 120—140°С (производство бензола, толуола, ксилолов). Тех1юлогические схемы действующих отечественных установок практически одинаковы. [c.167]

    Индивидуальные ароматические углеводороды бензол, толуол, ксилолы, этилбензол, изопропилбензол и нафталин — ценное ырье для многих процессов нефтехимического и органического интеза, включая такие важные отрасли нефтехимической про — 1Ышленности, как производство синтетических каучуков, плас — [c.66]

    Для процессов депарафинизации масел и обезмасливания гачен и нетролатумов экстрактивной кристаллизацией предложены и испытаны сотни полярных и Е1егюлярных растворителей и их смеси. Однако только некоторые из иих нашли применение в промышленных условиях. Наибольшее распространение в современных производствах масел получили кетон—ароматические углеводороды смеси метилэтилкетона (МЭК) или ацетона с толуолом (см. табл. 6.1). За рубежом все более широкое распространение получает смесь МЭК с метилизобутилкетоном. [c.249]

    Первая промышленная установка каталитического рифор — минга на алюмохромомолибденовом катализаторе (гидроформинг, про1Юдимый под давлением водорода 4 — 4,5 МПа, и температуре 540°С) была пущена в 1940 г. и получила широкое развитие на НПЗ СШЛ. и Германии. Основным целевым назначением гидроформинга явл5лось получение высокооктановых компонентов (с ОЧИМ 80 пунктов) авто— и авиабензинов, а в годы И мировой войны — производство толуола — сырья для получения тринитротолуола. [c.191]

    Деалкилирование ароматического кольца. Процессы деалкилирова-ния ароматических углеводородов представляют особую важность для производства бензола, толуола, нафталина и прочих ценных ароматических углеводородов. Реакции де алкилирования являются реакциями, обратными алкилированию и, так как изменение свободной энергии последних до 540° С остается отрицательным, то для проведения деалкилиро-вания большинства ароматических углеводородов обычно требуются относительно высокие температуры. [c.104]

    Эффективность производства органических продуктов в нефтехггмической промышленности характеризуют нефтяным эквивалентом (н. э.), т. е. суммой энергетических и сырьевых (в том числе углеводородов) затрат на всех стадиях производства продукта, эквивалентных по теплотворной способности определенному количеству нефти (теплотворная способность нефти- 10 000 ккал/кг). Нефтяной эквивалент для производства 1 т этилена и пропилена — 2,6—3,6, бензола и толуола — [c.149]

    В промышленности эксплуатируются установки Л-35-6, Л-35-12, Л-35-8/300Б, ЛГ-35-8/300Б, вырабатывающие бензол и толуол, и ряд установок по производству суммарных ксилолов. Мощность каждой установки по сырью 300 тыс. т/год. [c.167]

    Многостадийность производства, основанного на особоопасных общетехнологических и химических процессах, таких, как гидрирование бензола, бензойной кислоты, нитроциклогексана, окисление циклогексана, толуола, аммиака дегидрирование анола синтез хлористого нитрозила, лидроксиламина и др. [c.90]

    Деалкилирование алкиларенов, особенно толуола, стало одним из важнейших способов увеличения ресурсов бензола. По данным на 1976 г., до 30% мирового производства бензола составляет продукт, получаемый с помощью реакции деалкилирования в химической промышленности США 31,7% бензола получают путем деалкилирования толуола [253]. Гидродеалкилирование осуществляют как в присутствии катализаторов, так и термическим путем. Реакция проводится под давлением [c.173]

    Целью других технологических процессов экстракции является получение экстракта с высоким содержанием ароматических соединений. В этих процессах продукт крекинга или риформинга нефти обычно экстрагируется растворителем для получеш1Я бензола, толуола, ксилолов, их смесей или высокомолекулярных ароматических углеводородов, применяемых в качестве растворителей, пластификаторов, компонентов авиационного бензина и исходных продуктов для сульфирования и производства воднорастворимых детергентов. [c.192]

    Дегидрирование циклогексановых углеводсродов в соответствующие ароматические используется в производстве бензола и толуола (см. главу XXIX ), однако лабораторные синтезы проще осуществлять, применяя ненасыщенные производные, являющиеся промежуточными продуктами, легко вступающими в реакции. [c.487]

    Некоторое количество установок платформинга используется д.ля получения бензола и толуола совместно с бензином в результате комбинированного процесса. Другие установки предназначены специально для производства б( ызола, толуола и ксилолов. Как правило, такие установки работают при более нпзкнх давлениях, чом установки обычного типа. Выделение ароматических углеводородов осуществляется обычно путем экстракции, папример, посредством процесса Удекс , или экстракционной перегонкой. [c.186]

    Рост производства толуола из нефти, связанный с нехваткой крезолов, получаемых из каменноугольной смолы, повышает интерес к процессу сульфирования толуола как к промежуточной ступени при производстве синтетических крезолов [18]. Толуол сульфируется несколько легче бензола вследствие низкой температуры кипения (111°) вполне возможно использование перегонки при парциальном давлении (Тайрер) с целью доведения реакции до конца. Однако образование трех изомеров песколько усложняет процесс. [c.531]

    Немецкий промышленный мотод, применяемый для производства -толуол-сульфокислоты [55], включает обработку толуола моногидратом кислоты ири тем-иературе пе выше 108° с последующим нагреванием в течение 6 час. ири температуре 116—118°. Реакционная смесь выливается п кислоту крепостью 60° но Боме и затем добавляется пода, чтобы получить прозрачный раствор при 70—75°. При охлаждении раствора до 20° кристаллизуется практически пе растворимый -изомер, который затем отделяется центрифугированием в виде моногидрата выход его 78—79% от теории. Следует отметить, что в этой методике доведение реакции до конца пут( М удаления воды из реакционной смеси не дает никакого преимущества, так как я елательный изомер в конечном итоге кристаллизируется с серной кислотой. [c.532]

    Хлорсульфирование толуола представляет большой Таблица 8 интерес для получения -сульфонилхлорида, являю-тцегося промежуточным продуктом при производстве сахарина. Реакция идет в две стадии, 1сак описано в нредыдущб м разделе в первой стадии вводится сульфогруппа, а во второй последняя превращается в хлорсульфоновую группу. [c.532]

chem21.info

что такое толуол и как его получить?

Арены, к которым относится толуол, можно рассматривать как производные родоначальника и первого члена гомологического ряда — бензола. Общая формула соединений, которые относятся к этому классу,— Cnh3n–6. В молекулах ароматических углеводородов содержится бензольное кольцо (цикл, ядро). Формула толуола C7H8 отражает принадлежность вещества к этой большой группе органических соединений. Многим толуол известен под другим названием — метилбензол. Вещество получило широкое распространение в промышленности, используется в качестве органического растворителя, пятновыводителя и для других целей.

Что такое толуол?

Один из важнейших аренов — толуол — представляет собой метильное производное бензола. Нерастворимая в воде бесцветная жидкость обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей.

Химическая формула толуола - C7H8 - может быть записана по-другому: C6H5–Ch4. В этом случае количество атомов остается таким же, но заметно отличие от бензола, которое заключается в радикале — метиле.

Используя другие принципы номенклатуры, соединение называют метилбензолом и фенилметаном. Это тот же толуол, общая формула которого C7H8. Но в первом случае акцент делается на том, что один атом водорода из тех, что связаны с углеродом бензольного кольца, замещен на радикал метил. Для второго названия избран другой подход. Считается, что в метане один водород замещается на радикал фенил. Это частица, в которую превращается бензол, отдавая атом водорода.

Строение молекулы

Состав органического вещества, состоящего только из атомов углерода и водорода, отражает формула толуола. Шаростержневые и объемные модели дают представление о строении молекулы соединения, ее отличии от веществ того же гомологического ряда. Есть сходство между толуолом и бензолом, которое заключается в наличии кольца из 6 атомов углерода, находящихся в состоянии sp2-гибридизации. Каждый из них образует три сигма-связи с соседними частицами (двумя атомами углерода и одним водорода). Перпендикулярно кольцу возникает единая электронная система из оставшихся негибридных p-орбиталей (по одной у шести атомов углерода). В результате приобретает значительную прочность и устойчивость весь цикл, а значит, и вещество толуол. Структурная формула соединения включает седьмой углерод из метильной группы, который находится в состоянии sp3-гибридизации. Он связан с тремя атомами водорода, а четвертую связь затрачивает на соединение с одним углеродом в бензольном кольце.

Структурные формулы метилбензола

Электронная плотность между атомами углерода, которые образуют ароматическое ядро, распределяется равномерно. Явление отражается в формуле бензола, толуола и других аренов знаком ароматичности (окружностью в кольце). Отмечается и наличие метильного радикала у одного из атомов углерода в ядре. Связи между всеми частицами показаны черточками. Структурная формула в таком случае отражает состав и основные черты строения молекулы вещества.

Упрощенная формула толуола - шестиугольник с кольцом внутри или черточками, обозначающими двойную связь. Метильная группа может находиться у любого из шести атомов ядра, они равноценны между собой. Недостаток такого способа изображения очевиден. Запись не дает представления о составе вещества и равноценности всех углерод-углеродных связей в кольце.

Получение метилбензола в лаборатории и промышленности

В лаборатории толуол был впервые получен в 1835–1938 годах П. Пельтье и А. Девилем. Первый ученый осуществлял перегонку камеди сосны, а второй использовал толуанский бальзам, извлеченный из южноамериканского дерева Toluifera в Колумбии. Так возникло тривиальное название вещества — толуол. В настоящее время значительное количество метилбензола дает перегонка нефти и каменноугольной смолы с последующей очисткой. В процессе коксования толуол извлекается из коксового газа. При синтезе стирола он выделяется как побочный продукт реакции бензола и этилена. В лаборатории и промышленности получение толуола проводится разными методами.

  1. Дегидроциклизация ациклических углеводородов. Толуол получают из гептана в присутствии катализатора при температуре 300 C°.
  2. Алкилирование бензола, которое получило название реакция Фриделя-Крафтса. Проводится в присутствии катализатора AlCl3 или других катализаторов: С6Н5–Н + СН3Cl = С6Н5–СН3 + HCl.
  3. Взаимодействие с бромбензолом: С6Н5–Br + СН3–Br + 2Na = С6Н5–СН3 + 2NaBr.
  4. Смешивание цинка и крезола: C6h5Ch4OH + Zn = C6H5Ch4 + ZnO.
  5. Обработка толуолсульфоновой кислоты.

Физические свойства метилбензола

Толуол, структурная формула которого содержит бензольное ядро, проявляет физические свойства, типичные для ароматических соединений.

  1. Прозрачная бесцветная жидкость издает запах краски.
  2. Затвердевает метилбензол при низких температурах и начинает плавиться в точке –93 °C.
  3. Температура кипения толуола составляет 110,63 °C. Плотность вещества — 0,8669 г/мл.
  4. Растворимость метилбензола в воде при температуре 20°С — 0,47 г/л. Молярная масса вещества M (C7H8) = 92,14 г/моль.

Химические свойства толуола: окисление

Особенности всех аренов определяются химически устойчивым циклом из шести атомов углерода. Формула толуола — это бензольное кольцо, которое формально является ненасыщенным, и радикал метил. Ароматические углеводороды по свойствам близки с алкенами, для которых характерны реакции присоединения. Но атомы водорода в молекулах бензола и его гомологов могут участвовать в реакциях замещения, что сближает арены и алканы. Толуол является более реакционноспособным, чем бензол. Для вещества характерны реакции окисления.

  1. Горение, которое сопровождается выделением углекислого газа и образованием воды: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4h3O.
  2. При взаимодействии толуола с перманганатом калия происходит окисление метильной группы в боковой цепи молекулы вещества до карбоксила. В результате реакции получается бензойная кислота.

Химические реакции ароматического ядра толуола

  1. Бромирование, которое проводится в присутствии катализаторов. Образуется галогенопроизводное вещество: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.
  2. Нитрование метилбензола осуществляется смесью, состоящей из концентрированных азотной и серной кислот. Нитрогруппа в толуоле может занимать орто- и пара-положение. Реакция идет по механизму электрофильного замещения. При высокой температуре образуется взрывчатое вещество тринитротолуол (тротил).
  3. Гидрирование водородом на катализаторе приводит к деароматизации и получению метилциклогексана: C7H8 + 3h3 = C7h24.
  4. Хлорирование при сильном нагревании или под действием УФ-излучения завершается образованием гексахлорциклогексана.

Применение метилбензола

Толуол широко используется в качестве исходного вещества в органическом синтезе. Он является необходимым материалом в производстве многих веществ. Применение толуола:

  • получение красителей;
  • изготовление пятновыводителей, моющих средств;
  • производство взрывчатого вещества тротила;
  • использование в качестве растворителя клеев, красок, синтетических отдушек и чистящих средств;
  • производство красок для строительных работ;
  • выпуск продукции для ногтей;
  • производство фармацевтических препаратов;
  • повышение октанового числа топлива;
  • органический синтез бензойной кислоты, бензальдегида, бензилхлорида, сахарина, бензилового спирта и других веществ;

Толуол выступает в качестве промышленного растворителя в химчистках, используется в процессе дубления кож. Является предшественником ряда нефтепродуктов, фенола, формальдегида, пестицидов и других соединений.

Токсичность толуола

Метилбензол является пожароопасным веществом. Паровоздушная смесь при определенных условиях взрывается. Легко воспламеняется жидкий толуол. Структурная формула дает представление о составе и строении, но не содержит информации о действии вещества на организм человека. Установлено, что толуол является токсичным, обладает канцерогенным действием. Пары метилбензола свободно проникают через кожу, органы дыхания, вызывают изменения в центральной нервной системе, раздражение покровных тканей, дерматит. При вдыхании испарений толуола у человека проявляется заторможенность, тремор, нарушается деятельность вестибулярного аппарата. Работать с толуолом, красками, растворителями нужно в резиновых перчатках, тщательно проветривать помещение либо использовать вытяжку. Метилбензол является слабым наркотическим веществом, вызывает толуольную токсикоманию. Другие формы негативного воздействия вещества:

  • раздражение глаз и нарушение цветового зрения;
  • длительное воздействие может привести к потере слуха;
  • высокая концентрация в крови вызывает поражение печени, некроз почек;
  • вдыхание большого количества паров приводит к головокружению, сонливости, головной боли.

Заключение

Толуол в больших количествах производится на нефтехимических заводах или получается в качестве побочного продукта на коксовых предприятиях. Соединение является ценным сырьем для масштабного органического синтеза, используется в фармацевтической промышленности. Входит метилбензол в состав многих видов растворителей, которые применяются в работе с лакокрасочными материалами. Толуол относится в классификации ядовитых соединений к III классу опасности. При работе с веществом концентрация его паров в воздухе не должна превышать значений, которые определены санитарно-гигиеническими нормативами. Нельзя допускать при обращении с толуолом появления открытого огня, искр, это может привести к взрыву. Также существуют экологические проблемы, связанные с выделением толуола в атмосферу:

  • при сжигании нефти, разных видов топлива;
  • в действующих вулканах;
  • в лесных пожарах;
  • при использовании растворителей и красок.

Токсические свойства толуола, пожаро- и взрывоопасность требуют острожного обращения с жидким веществом и его парами.

fb.ru